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有机物的结构和分类


(2)CH4 C2H6 C3H8 C4H10的一氯代物分别有几种? (3)分子式分别为C2H6O C3H8O C4H10O且能和Na反 应产生H2的有机物有几种?
有机物结构的表示方法
1.结构式
将分子中每对共用电子对都用一条短线表示的式子. 【例】写出乙烷、乙醇、丁酸的结构式 优点: 能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况 缺点: 书写比较麻烦
2.结构简式 结构式的简化形式,简单明了 【例】写出正二十烷、硬脂酸的结构简式 注意事项: (1)表示单键的“—”:

各一个,
个 个碳原子
请观察、分析以下两个表格,你能得出什么结论?
物 质 结构简式 沸 点 物质 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 -0.5℃ 正戊烷 异戊烷 CH3CH2CH(CH3)2 27.9℃ 异丁烷 CH3CH(CH3)2 -11.7 ℃ 新戊烷 (CH3)4C 9.5℃
结构简式 CH3(CH2)3CH3 沸点 36.07 ℃
练习
1.指出下列分子式可能所属的有机物类型:
C10H22 C7H14 C3H8O C4H6 C3H6O2 2.写出具有下列分子组成的同分异构体
(1)C6H14
(2)C5H10
3.分子组成为C7H16的烃,分子结构中有3个 -CH3的同分异构体有___ 种?
4.某链烃分子结构中含有 -CH2- 和-CH3各若干个,则 (1)该烃分子中含-CH3 (2)该烃分子中至少有
思考
下列分子式分别有几种同分异构体 C 2H 6 C 3H 8 C4H10 C 2H 4 C 3H 6 C 4H 8( 烯 )
1、产生同分异构体的原因: ①碳原子骨架不同 ②官能团位置不同 ——碳链异构 ——位置异构
③所属物质类别不同 ——类别异构
构造 异构
2、简单同分异构体的书写 【例1】C5H12
第一单元
有机化合物的结构
有机物组成是决定其性质的重要原因之一:
组成不同的有机物性质往往有差异
决定有机物性质的主要原因则是其分子结构:
•某些组成有差异的有机物性质却较为相似
同系物之间 ——结构相似 •某些组成完全相同的有机物性质却明显不同 同分异构体之间 ——结构不同
有机物中碳原子的成键特点
1.有机化合物的基本骨架: 碳原子通过共价键结合形成的碳链或碳环
1
2
3
3.下列关于CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子的结构叙述
正确的是 A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上
4.下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面
上的是
5.已知C-C键可以绕键轴自由旋转,则结构简
烷烃的碳链呈锯齿形
乙烯
分子式 结构式 C2H4 电子式 结构简式 CH2=CH2 比例模型
球棍模型
约120º
分子的空间结构
平面结构
思考7:在(CH3)2C=C (CH3)2分子中,一定共平面的碳
原子有几个?
小结
当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时, 形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平 面上。键角大小不变
D.四氯甲烷只有一种同分异构体
思考6:推测下列微粒的空间构型
CH4
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3
CCl4
空间 正四面体 四面体 四面体 四面体 正四面体 构型
键角
28ˊ 109º 28ˊ 109º 28ˊ 109º 28子以单键相连时,碳原子与周围 的4个原子都以四面体取向成键。键角大小不变。
个? 个?
处于同一直线上的原子最多有
个?
7.某烃的结构简式如下: CH3—CH2—C=CH—C≡CH
C2H5 分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a,一定在
同一直线上的碳原子数为b,一定在同一平面上的
碳原子数最多为c。则a、b、c分别为
A. 4、3、7 B. 4、3、6
C. 2、5、4
D.4、6、4
A. C4H8
C. C3H6NO 小结
B .C5H11O
D.C5H9NO2
(1)C、H化合物中,H原子个数必为偶数
(2) C、H、O化合物中, H原子个数必为偶数
(3)C、H、N化合物中,N、H原子个数之和必为偶数
(4)任何化合物中,奇价原子总数必为偶数
思考3: (1)烷烃的通式为 . (2)饱和一元脂肪醇通式为 . (3)饱和链状结构的有机分子CnHxNmOpSq,则x= . 小结: (1)有机化合物中的H原子数与O、S等二价原子数无关 (2)H原子数主要与C (及N)原子数及分子结构有关 当C(及N)原子数恒定时,则主要与分子结构有关 如…… (3)和饱和链状结构相比,分子组成上每少两个H,则称 为分子有1个不饱和度(Ω=1). (4)计算不饱和度的方法:根据分子组成或分子结构 思考4: 写出下列机构有机物的分子式.
式为 下列说法中正确的是
的烃,
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上 D.分子中最多有22个原子处于同一平面
O
6.在有机物
C C C CH3 中,
一定处于同一平面上的原子最多有 可能处于同一平面上的原子最多有
同分异构体
顺反异构 立体异构 对映异构
对映异构体的书写 以乳酸 为例
镜子
取代物数目的判断 下列烷烃的一氯代物的同分异构体各有几种?
二氯代物的同分异构体又有几种呢?
A.CH3CH3
C.CH3CH2CH2CH3 一元取代物数目的判断
B.CH3CH2CH3
D.(CH3)2CHCH2CH3
分子中有几种化学环境的氢原子,其一氯代物就有几种
结 论
同系物:随碳原子数的增加沸点升高
同分异构体:支链越多,沸点越低
交流与讨论1 1,2-二氟乙烷有以下两种写法,它们什么关系?
同种物质
交流与讨论2
1,2-二氟乙烯有以下两种写法,它们什么关系?
同分异构体
顺式
反式
顺反异构 【思考】产生顺反异构的条件是什么?
碳链异构 构造异构 官能团的位置异构 物质类别异构
即既要考虑碳链异构,又要考虑位置异构
•先用写出不同的碳架——缩短法
•针对每种碳架加入双键,并变动其位置
*注意碳骨架的对称性
(2)环烷烃
同样要考虑碳环骨架异构和取代基位置异构
小结
根据分子式书写简单同分异构体的一般思路: 先考虑类别异构, 再分别写出不同类别的同分异构体 针对每种类别的有机物 既要考虑碳链异构(先), 又要考虑位置异构(后)
2.碳原子的成建特点与有机物的三维结构的关系
甲烷 分子式 结构式
约109º 28ˊ
CH4
电子式 结构简式 CH4 比例模型
球棍模型
空间结构 正四面体
思考5:
下列事实能证明甲烷是正四面体结构而非平面 四边形结构的是( ) A.一氯甲烷只有一种同分异构体 B.二氯甲烷只有一种同分异构体 C.三氯甲烷只有一种同分异构体
该物质只能是烷烃,只用考虑碳链异构 书写 碳链异构 的方法: ——缩短法 先写最长的碳链 然后依次缩短主链 减少的碳原子作为支链依次在主链上移动 注意: 甲基不放1号碳,乙基不放2号碳…
主链的对称性 最后补齐氢原子
【例2】C4H8
该物质可能是烯烃,也可能是环烷烃
(1)烯烃
既要考虑碳架,又要考虑双键的位置
多元取代物数目的判断
降元法(均用一元取代法) 二元取代即在一元取代的基础上再一元取代
练习
1. 苯的一氯代物有___种?二氯代物有____种? 2.已知萘分子的结构简式为
(1)萘的一氯代物有_______种?
(2)萘的二氯代物有_______种?
3.
(1) -CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9分别有几种?
C-H一般省略;其它单键可以省略;上下连接“│”不 能省略。
(2)表示双键和叁键的“=”和“≡”:
C=C和C≡C不能省略;C=O可以省略. (3)准确表示分子中原子成键的情况(原子间连接情况)
3.键线式
省略掉C、H原子,仅将(碳碳)键用短线表示 【例1】戊烷、异戊烷、甲基环丁烷、丙烯 每个拐点、交点和端点均表示一个碳原子 【例2】丙醇、丁酸、丙酸乙酯 只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团, 更简单明了 【注意点】 1.C、H原子略,其余原子不略 官能团上:C原子略,其余原子不略 2.短线表示化学键,单、双、三均要表示出来 【练习1】P23<交流与讨论>
【练习2】我们能在昏暗的光线下看见物体,离 不开视网膜中一种叫“视黄醛”的有机化合物。 视黄醛的键线式如下图所示,请写出视黄醛的 结构简式和分子式
同分异构体
有机物的种类非常多的原因: 与碳原子的成键特点有关 •碳原子可以以四个共价键与其它原子相连 •碳原子可以相互连接形成碳链或碳环 •碳链、碳环上还可以有支链或侧链 •碳原子与碳原子及其它原子间的连接方式可 以是单键、双键以及叁键… 一个分子式往往有多种不同的结构 (主要原因) 同分异构现象: 分子式相同结构不同的现象 分子式相同结构不同的物质互称为同分异构体
A、CH3—CH=CH—C≡C—CF3 B、CH2=CH—CN C、CH2=C—CH=CH2 CH3
1 2 3 4
1
2
3
4
5
6
1
2
3
| 5
2. 下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面 的是
A、CH2=CH—CN B、CH2=CH—CH=CH2 C、CH2=C—CH=CH2 | 5CH 3
1 2 3 4

分子式 结构简式
约120º
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