有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点：1、掌握羧酸的性质2、掌握酯化反应3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。
2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。
3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。
发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。
下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。
【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A 与乙醇的不同之处在于 。
此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B 。
分析思路：书写上述6步的化学反应方程式：见课本66页至67页讲：人吃五谷杂粮，哪有不生病的。
而伤风感冒是常见病。
大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。
21世纪教育网【高考链接】下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________； （2）B 溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________； （3）在（2）中不能用NaOH 也不能用Na2CO3的原因是____。
命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。
一、知识网络1、知识网1（单官能团）卤代烃 R —X 醇 R —OH 醛 R —CHO 羧酸 RCOOH 水解 取代 氧化还原 氧化 水解 酯化消去 加成 加 成消 去 不饱和烃水解 酯 RCOOR ’ 酯化2、知识网2（双官能团）二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 ：反应条件 可能官能团浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液△①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH 醇溶液△ 卤代烃消去（－X ）H 2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O 2/Cu 、加热 醇羟基 （－CH 2OH 、－CHOH ） Cl 2(Br 2)/Fe 苯环Cl 2(Br 2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R －COONa2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团 能与NaHCO 3反应的 羧基 能与Na 2CO 3反应的 羧基、酚羟基 能与Na 反应的 羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含—COOH ） 使溴水褪色C ＝C 、C ≡C 或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+显紫色 酚使酸性KMnO 4溶液褪色 C=C 、C ≡C 、酚类或—CHO 、苯的同系物等 A 是醇（－CH 2OH ）3、根据反应类型来推断官能团：反应类型 可能官能团加成反应C ＝C 、C ≡C 、－CHO 、羰基、苯环A B 氧化 氧化C加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基5、注意有机反应中量的关系⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；⑸RCH2OH → RCHO → RCOOHM M－2 M＋14⑹RCH2OH ＋CH3COOH浓H2SO4→ CH3COOCH2RM M＋42(7)RCOOH ＋CH3CH2OH浓H2SO4→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)M M＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)三、注意问题1．官能团引入: 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（－X）烃与X2取代,不饱和烃与H X或X2加成，(醇与H X取代)碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(－C H2O H)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH 醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO- 酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（—COO —） 二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环 醚键成环（— O —）二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环 不饱和烃单烯和二烯2．合成方法：①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变③正逆推，综合比较选择最佳方案 3．合成原则:①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高 4．解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 四、重要的图式试分析各物质的类别X 属于 ，A 属于 B 属于 ，C 属于 。
有机推断题的解题思路和技巧一、怎么考（有机推断题的特点）1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】例题：请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
X稀硫酸△AB氧化C 氧化①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH （化学式为C 18H 18O 4）C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△（2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、怎么做（有机推断题的解题思路 ）解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。
但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、做什么（找准有机推断题的突破口）解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
（详见资料）【课堂练习】练习一：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。
原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍，E 能与NaOH 溶液反应，F 转化为G 时，产物只有一种结构，且 G 能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。
（2）写出A 、B 的结构简式：A ，B 。
（3）写出下列化学方程式： 反应② 。
反应③ 。
练习二：（07年湖北八校联考）惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质，某实验室的科技人Br BrA反应②反应⑤反应⑦溴水反应①CH 3—CH 2—C —CH 2CH 3CH 3CH 3—CH 2—C —COOHOH氧化 反应③CH 2CH 2ClBC氧化 反应④D (分子式为C 5H 8O 2且含两个甲基)E反应⑥F(惕各酸苯乙酯)（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：。