有机化学实验报告
实验名称：烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的性质所在班级：专业班学号：
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实验时间：年月日实验成绩：
实验四 烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的性质
【实验目的】
1、验证烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的主要化学性质。

2、掌握烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛和酮的鉴别方法。

【实验原理】
烃类中烷烃在一般情况下比较稳定，在特殊条件下可发生卤代反应。

而烯烃和炔烃由于分子中具有不饱和双键（>C=C< ）和叁键（—C ≡C —），所以表现出加成，氧化等特征反应。

具有R —C ≡CH 结构的炔烃，因含有活泼氢，能与重金属，如亚铜离子，银离子形成炔基金属化合物，故能够与烯烃和具有R —C ≡C —R 结构的炔类相区别。

芳烃由于在环状共扼体系中电子密度平均化的结果，它的化学性质比烯烃、炔烃稳定，难于发生加成反应和氧化反应，却易发生取代反应，构成了苯和其它芳香烃的特征反应。

卤代烃分子中的C-X 键比较活泼，—X 可以被—OH 、—NH 2、—CN 等取代，也可与硝酸银醇溶液作用，生成不溶性的卤化银沉淀。

烃基的结构和卤素的种类是影响反应的主要因素，分子中卤素活泼性越大，反应进行越快。

各种卤代烃卤素的活泼顺序如下：
R-I > R-Br > R-Cl
RCH=CHCH 2X ，PhCH 2X > 3°R-X > 2°R-X > 1°R-X >CH 3 -X > RCH=CHX ，Ph-X ；
醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。

羟基还可被卤原子取代。

伯、仲、叔醇与卢卡斯（Lucas ）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，反应速度不尽相同，生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇。

立即出现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无明显变化为伯醇。

此外，伯仲醇易被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。

多元醇如丙三醇、乙二醇及1，2-二醇等邻二醇都能与新配制的氢氧化铜溶液作用，生成深蓝色产物，此反应可用于邻二醇的鉴别。

酚的反应比较复杂，除具有酚羟基的特性外，还具有芳环上的取代反应。

由于两者的相互影响，使酚具有弱酸性（比碳酸还弱），故溶于氢氧化钠溶液中，而不溶于碳酸氢钠溶液中。

苦味酸（2，4，6-三硝基酚）则具有中强的酸性。

苯酚与溴水反应可生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，可用于酚的鉴别。

此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。

与三氯化铁溶液发生特征性的颜色反应，可用于酚类的鉴别。

醚与浓的强无机酸作用可生成 盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。

当用水稀释时， 盐又分解为原来的醚和酸。

用此可分离或除去混在卤代烷中的醚。

蒸馏或使用乙醚时，严禁明火
醛和酮分子中含有羰基 (>C=O)，所以它们都能与许多试剂发生亲核加成反应。

其中与2，4―二硝基苯肼加成时生成黄色2，4―二硝基苯腙沉淀是鉴别羰基化合物的常用方法。

(R)H
R C
O +
NHNH 2
NO 2
NHN
H(R)
H 2O
R
C NO 2
2
NO 2+
受羰基影响，α-H 比较活泼，容易发生卤代、缩合反应。

醛和甲基酮与亚硫酸氢钠发生加成反应，加成产物以结晶形式析出。

如果将加成物与稀盐酸或稀碳酸钠溶液共热，则分解为原来的醛或甲基酮。

因此这一反应可采用来鉴别和纯化醛或甲基酮。

R
C
O +(CH 3)H
NaHSO 3
OH
R
SO 3Na C
(CH 3)H
醛和酮结构上的区别，在反应中表现相互不同的特点。

醛羰基碳上连接一个氢原子而有还原性，
能被弱碱性氧化剂氧化，例如Tollens 试剂、Fehling 试剂，而酮则不能。

醛能与品红醛试剂(Schiff 试剂)作用，形成一种紫红色的醌型染料。

酮则不能。

我们可以利用这些反应来区别醛和酮。

在分子中具有CH 3CO —原子团的化合物，或其他易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如
均能发生碘仿反应，这是一个鉴别甲基酮(甲基醇)的简便方法。

【实验试剂】
样品：精制石油醚、松节油、苯和甲苯；1-氯丁烷、1-溴丁烷、1-碘丁烷、氯苄、1-氯丁烷、氯苯、试剂：5%Br 2—CCl 4 溶液、AgNO 3 乙醇溶液（0.1%）、0.1%KMnO 4、1:5（v/v ）H 2SO 4、无水乙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，卢卡斯试剂，甘油，乙二醇，苦味酸，碳酸氢钠溶液（5%），三氧化铁溶液（1%），乙醚，金属钠，酚酞溶液，高锰酸钾溶液（0.5%），浓硫酸（96～98%），异丙醇，稀
盐酸（6 mol·L -1），苯酚，氢氧化钠（10%，20%），碳酸钠（5%），饱和溴水，稀硫酸（3mol·L -1
），重铬酸钾溶液（5%），硫酸亚铁铵（2%），硫氰化铵（1%），甲醛水溶液，饱和亚硫酸氢钠溶液，乙醛水溶液，10% 氢氧化钠溶液，苯甲醛，2%氨水溶液，丙酮，2,4一二硝基苯肼试剂，乙醇，希夫 (Schiff)试剂，5% 硝酸溶液。

仪器：试管、试管架、水浴等。

【实验内容与步骤】
1、烃的性质
2、卤代烃的性质
2.1 相同烃基，不同卤素活性的比较
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2 酚的性质
2.3 苯酚与三氯化铁作用
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3.4 Tollen's试验
3.5 Schiff’s试验
1、苯和甲苯的溴代条件有何不同，各是什么类型反应？
2、苯的溴代、氧化等反应，为什么只能温热而不能的沸水浴中加热？
3、说明下列卤代烃反应活泼性次序的原因：
① RI > RBr > RCl；
② PhCH2Cl ＞CH3(CH2)2Cl ＞PhCl
4、为什么必须使用无水乙醇与金属钠反应?反应产物加水后用酚酞检验，产生什么现象并加以说明。

5、用卢卡斯试剂如何鉴别伯、仲、叔醇。

6、苯酚和三氧化铁溶液显紫色，当加入NaOH溶液，使溶液呈碱性，请预测可能出现的现象，并用实验加以验证。

【实验原始记录】。