第8章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
(一)思考题部分
将下列化合物按酸性强弱次序排列。

c > b > a (2) a 完成下列反应式：
(各组依次编号为 a 、b 、c )
(3) a > b > c
cihcno ——
△一 TM (丙交酯)
(1)CH 3COCH 2CO 2C 2H ^ -5
艸I <2X^
C T H s ONii f CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 —-
⑵］。

口 。

O
一
亠 C 2H 5ONa
,CH^COCHjCOjCaH, z >■ ------------------ •
⑶］O
o
［人
严
稀 OI!- △
(4) CH^COCH 2CO 2C 2H 5 3H"曽 呷
C 2H 3ON EI C,H 4B I C 2H ；ONa CH^Rr OH' H"
⑸ CII 2(CO2C 2H 5)2 —__■亠一-——-—— —^*TM5
思考题 思考题 ⑴ H 2C=CllCfl 3011
(4) k POOH
k^COOIl (3) C 6H 5CH 2COC1 8-3丙酰氯与下列化合物作用将得到什么主要产物? (1) CH 3CH 2COOH o o
II II
⑶ CH 5CH 2COCCH J
8-4完成下列转化：
CICH ；COOH ; CICH 2COOC 2H 5 (2) CH 3CH 2CONHCH 3 (4) CH JS CH^COOCH^CH J
C1 CH 3CH 2COOH — r 跻
IF —吋丙交勵
思考题 思考题 KMnQ^/ir c ;n^on/ir (2) > (3) > (4) > ( 1)
COOC 2I15
8-5比较下列化合物的酸性强弱：
8-6由乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成下列化合物:
思考题8-1 (1)
8-2 思考题 ----- --------
OH' H"
——™2
(1)
2. 写出下列化合物的结构式：
CH .CH 2CH J H L OOH
CXJOH
PhCll 2ClI 2CH 2COOII
COOH OH (4)
IIOOC
mon
CI hCI^COOCl bCIIjCHCH. 也
COCA
CH 3(C1I 2)5CHCII 2 x (CII 2)7COOI1
⑻ Hi Z =\
(10)
HOOC 丿
Z 、
H
( COOH
3.比较下列各组化合物的酸性强弱： (各组依次编号为 a 、b 、 c 、d ) (1) c > d > b > a (2) a > b > d > c (3) d > b > c > a
(4) a > b > c > d
(5) a > b > d > c
4•用化学方法鉴别下列各组化合物：
r 甲釀
①
f 产生气体的③④型也理‘
乙战
② △
k
1乙二战@ J 不产生代体的①②巴?
1丙二襪④
不樓色的
權色的
⑹mcoe 阴遊匚亠*琢
2 C T H^ON U
rCH 2(CO 2C 2H 5)2 _
Rr
TM7
2 C 2U 5ONa
<»> CH 2(C?O 2C 2H 5)2 ——
Hr
(二)习题部分
1. 命名下列化合物：
(I)
2,4-二甲基己酸
(2)
(4) R,R-1,2-环丙烷二甲酸
(7)间溴苯甲酸
3-戊烯酸
(5) 2-溴丙酰溴
(8)乙酸苄酯
(12) 2-羟基丁 (9) 二酸 (3) E-2-溴-2-丁烯酸
6) 2-乙基-3-苯基丙烯酸
2,4-二氯苯氧乙酸 (10)邻苯二甲酸酐
乙醛①
(2) 丙刮② 乙號乙酣 乙展巴酸
匕乙酯
I 不權②③
色的④
FeCls
洛液
不显色的②③
、显色的④
厂苯甲战①
苯甲醉②F0CS (3
)[ Im"
苯甲酸氧③
显色的④
、不显①②—* 色的③
产生白 零的
T 2/OH"
---------- »
产牛沉
淀的 不产生 沉淀的
K 帕加浮色时
_______
/、龍色的
荒酚 ① ② FeCl 3 溶液. Z4-戊二审③ 不显 .色的 V. :显色的
Br 2/H 2O ----------- 4 产生沉址的
、不产生沉淀的 5 •用化学方法将分离下列化合物: Na 2CO^®
分液〜 I 斤戊酸异戊酪 “油层
I 水层 产生沉淀的 ® ②囱丄型- J 不产生沉淀的②
c 杲戊醇 I 异戊酸斤戊酷 HCI 乙豔苹取分液 ---------- » ------------------------- *- 蒸绸 *异戊酸 「葦甲莊 (2「苯甲酸 1翠
酚 「灰层
屁创涪液 分叛” I 油层
「站晶 6 •完成写列反应方程式: 低鶴,过滤
I 滤液 HCL 过滤"给叩 苯甲酸 (1) C 2H 5Br ，C 2H 5CN ，C 2H 5COOH ，C 2H 5COCI ，C 2H 5COOC 2H 5； (2) C 2H 5COONH 4，C 2H 5CONH 2； (3) (6) (CH 3)2C = CHCOOH , (CH 3)2C = CHCH 2OH
(7) CH 3COOC 2H 5 , CH 3COCH 2COOC 2H 5
(8)
「I ：■!：■■■<■ I . t ：l .■ < 4
I.
C 2H 5 (9) Br^CI 12)4C1I(COOC 2H02 * Br (Cli 2)4C(COOC 2il s )2 , [^y^COOH 7 •完成下列合成(无机试剂任选)： (1) ClhCHaOH Cu /A ^OH' H 2,Ni KMnO^H^ Br,红卩 NnOH 淋淞 ------ --------- ---- -- ► ------- ---- --- — ------ ** △
(2) CH 3<：H 2CH 2OH -浓 △ , -n 2o (3) ®CH 3C1/A1C1 ②羯酸/△
① KMnWM Nik -u - --------------------- ---------------- 1 JN
HCN
01
r
&写出下列化合物的酮式与烯醇式的互变平衡体系，并按烯醇式含量又高到低排序:
Oil Q I II C1I 3-C —CH-C-CHj OH I
Cll r C=ClI-NO 2 OH O I - CH 厂——C-ocr :H s
COOC 2H 5 OH O I _ II CHj-C —C —C-CH 3
CU,
(1)
(2)
(3) (4)
9. o o ii ii C]I 5-C-CI12-C-CH 5
G C1I<C-CI13-NO 2 二 o o II II
O II A K (2)>( 3)>( 1)>( 4) ,0
0 H 3C
^C<)OC 2H 5
^COOII
]f 3C
D,
COOC 2I15
^COOC J U J
10. A, d^CH 2COOH 氐 IICOOC 2H 5 U CU^COOCH 3
11. A 、CH 2= CHCOOCH 3 B 、CH 2= CHCOOH
C 、CH 3COOCH 2= CH 2 D
CH 3CHO。