第2课时苯1.了解苯的物理性质及重要用途。

2.掌握苯分子的结构特点和化学性质。

苯的分子结构1．分子组成与结构分子模型分子式结构式结构简式C6H6或(1)苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

(2)苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。

()(2)苯分子中各原子不在同一平面上。

()(3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键。

()答案：(1)×(2)×(3)×2．下列关于苯分子结构的叙述正确的是()A．含有3个碳碳双键和3个碳碳单键B．含有6个完全相同的碳碳键C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上D．每两个键之间的夹角都为60°解析：选B。

苯是对称的六元环，是由6个相同的介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊价键形成的，每两个键之间的夹角均为120°，C6H6分子中12个原子在同一平面上。

3．在下列四种有机物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A．丙烯B．乙烷C．苯D．甲苯解析：选C。

乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯(CH2===CH—CH3)、甲苯()和乙烷中—CH3中的C与其他的原子形成的是四面体结构。

1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下面是某同学收集的有关事实，其中不能作为证据的是()A．苯的间位二元取代物只有一种B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯不能与溴水反应解析：选A。

苯分子若是单、双键交替结构，则①间位二元取代物只有一种，②邻位二元取代物有两种，③必然会使酸性KMnO4溶液褪色，④可与溴水发生加成反应，在上述结论中只有①符合事实，因而A不可作为本题所要求的证据；②③④不符合事实，因而假设不成立，B、C、D可以说明苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。

2．下列关于苯的说法中，正确的是()A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B．苯分子中含有碳碳双键，所以属于烯烃C．在苯分子中，任意4个原子不可能共直线D．苯分子为平面正六边形结构解析：选D。

苯不属于饱和烃，A错误；苯分子结构中不存在碳碳双键，不属于烯烃，B错误；在苯分子中，对位的两个碳原子及碳原子上的两个氢原子共直线，C错误。

苯的性质1．苯的性质(1)物理性质颜色状态气味水中溶解性密度(与水相比较)熔、沸点毒性无色液体特殊气味不溶于水比水小较低有毒反应类型化学方程式或性质氧化反应燃烧2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O强氧化剂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色取代反应液溴浓硝酸加成反应氢气(1)芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物。

(2)苯的同系物①定义：烃分子中只有一个苯环且苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

②化学性质：类似于苯，能发生取代反应和加成反应。

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)在标准状况下，苯是无色带有特殊性气味的气体。

()(2)苯使溴水褪色是因为发生了加成反应。

()(3)苯不具有典型的双键，不可能发生加成反应。

()(4)苯具有不饱和烃的性质，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

()答案：(1)×(2)×(3) ×(4)×2．下列有关苯与乙烯的比较中，正确的是()A．两者分子中所有原子都在同一平面上B．都能被酸性高锰酸钾溶液氧化C．都能与溴水反应使溴水褪色D．等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧量多解析：选A。

苯、乙烯均为平面形结构，A正确；苯不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应，B、C错误；苯的分子式为C6H6，乙烯的分子式为C2H4，故等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时，苯耗氧量多，D错误。

3．下列现象中，因发生加成反应而产生的是()A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：选C。

乙烯因被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色，A错误；苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，B错误；甲烷因与Cl2在光照条件下发生取代反应而使Cl2的黄绿色消失，D错误。

各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较物质液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下取代不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶(液态烷烃)，不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应甲、乙、丙分别是乙烷、乙烯、苯中的一种。

①甲能使溴水褪色，甲与等物质的量的H2反应生成丙。

②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

③乙既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 mol乙可以和3 mol H2完全加成。

请根据以上叙述回答下列问题：(1)甲的结构简式为____________；乙的结构简式为____________。

(2)乙与液溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

[解析] 乙烯能使溴水褪色，与H 2反应生成乙烷(CH 2===CH 2＋H 2――→催化剂△CH 3CH 3)，故甲为CH 2===CH 2，再结合②③知丙为乙烷，乙为苯。

[答案] (1)CH 2===CH 2(2)下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO 4溶液褪色的是( )①SO 2 ②CH 2===CH 2 ③ ④CH 3CH 3A ．①②③④B ．③④C ．①②④D ．①②解析：选D 。

SO 2具有还原性，能被强氧化剂溴水、酸性KMnO 4溶液氧化而使溴水、酸性KMnO 4溶液褪色；CH 2===CH 2中有碳碳双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO 4溶液能被氧化，从而使溴水、酸性KMnO 4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO 4溶液氧化，但苯可萃取溴水中的Br 2，使溴水层褪色，此过程属于物理变化；CH 3CH 3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO 4溶液褪色。

题组一 考查苯的化学性质1．下列反应中，能说明苯分子具有不饱和结构的是( ) A ．燃烧B ．与液溴发生取代反应C ．苯与H 2的加成反应D ．苯的硝化反应解析：选C 。

苯与H 2发生加成反应生成环己烷，说明苯分子具有不饱和结构。

2．下列过程中有机物发生了取代反应的是( ) A ．苯使溴水褪色B ．苯加入酸性高锰酸钾溶液中C ．苯在催化剂条件下与氢气反应D ．苯与液溴混合物中撒入铁粉解析：选D。

A项属于物理变化；B项不发生反应；C项发生加成反应。

题组二考查甲烷、乙烯和苯的性质比较3．与甲烷、乙烯相比，苯的独特性质具体来说是()A．难氧化，易加成，难取代B．易取代，能加成，难氧化C．易氧化，易加成，难取代D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷解析：选B。

在50～60 ℃条件下，苯能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行；在加热、加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但较难；苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。

4．(2020·南通高一测试)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是() A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，在加热条件下有油状物生成；乙烯与水在一定条件下反应生成乙醇D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色解析：选C。

A项，分别属于取代反应、氧化反应；B项，都属于加成反应；C项，分别属于取代反应、加成反应；D项，分别属于物理变化(萃取)、加成反应。

重难易错提炼1.苯的结构简式为，苯3.必记的三个反应分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

2．苯的化学性质是易取代，能加成，难氧化。

[基础巩固]1．下列关于苯的说法中不正确的是()A．苯分子中含有碳氢单键，故能发生取代反应B．苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，不易发生反应C．苯的挥发性与其沸点低是分不开的D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明其分子中不含碳碳双键解析：选B。

A.苯环上的氢原子是以单键的形式连在碳原子上的，能被其他原子或原子团取代。

B.苯分子中碳与碳之间的键是介于单、双键之间的一种独特的键，既不是单键，也不是双键。

C.凡易挥发的物质都是低沸点的物质。

D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，充分说明了其分子中不含碳碳双键。

2．(2020·临沂高一检测)下列有关物质结构的描述正确的是()A．甲苯分子中的所有原子可能共平面B．苯乙烯()分子中的所有原子不可能共平面C．二氯甲烷分子为正四面体结构D．乙烷分子中的所有原子不可能共平面解析：选D。

甲苯分子中的所有原子不可能共平面，因为甲苯可以看成是甲烷分子中的一个氢原子被苯基取代，A错误；苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面，因为乙烯分子中的所有原子共平面，苯分子中的所有原子也共平面，所以苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面，B错误；二氯甲烷分子为四面体结构，C错误；乙烷分子中的所有原子不可能共平面，D正确。

3．下列各组有机物中，仅使用溴水不能鉴别出的是()A．苯和四氯化碳B．乙烯和丙烯C．乙烷和乙烯D．苯和酒精解析：选B。

A项，苯萃取溴后在上层，水在下层；CCl4萃取溴后在下层，水在上层，可鉴别。

B项，乙烯和丙烯均能与Br2发生加成反应，使溴水褪色，无法鉴别。

C项，乙烷不与溴水反应，不能使溴水褪色，而乙烯能与溴水反应使其褪色，可鉴别。

D项，酒精与溴水混溶，不分层，而苯可萃取溴水中的溴，分层，可鉴别。

4．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A．甲烷B．苯C．乙烯D．乙烷解析：选B。

甲烷和乙烷都属于烷烃，只能发生取代反应，不能发生加成反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能发生加成反应，不易发生取代反应，能使酸性KMnO4溶液褪色；而苯既能发生取代反应，又能发生加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。