若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么 重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反 应）？
实验
苯.f4v
结论： 苯结构中无碳碳双键和叁键，而
是另有其独特的结构！ 9
通过上面实验我们否定了苯的链状结构。
苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很 大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出
苯的物理性质 状态：液态
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颜色：无色
气味： 有特殊气味
毒性：有毒
水溶性： 不溶于水
挥发性： 易挥发
密度： 比水小
4
法拉第在煤气灯中首
先发现苯，并测得其含碳
量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家
米希尔里希制得苯，并将
其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子式为 C6H6。
对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么， 我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是 偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问 题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实 的科学文化知识，今后才能有所发明创造。
பைடு நூலகம்
蛇形苯环图
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2、苯的结构：
化学式：Ｃ6Ｈ6 苯的分子结构：凯库勒式
苯的结构式：
可能的结构。
苯分子的可能结构（二）
“三棱 柱烷”
“打开 的书”
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯 分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌 睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像 蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴， 并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了 苯分子的结构。
B、苯与浓硝酸的取代反应（硝化反应）
硝化反应.avi
+
HO-NO2
浓硫酸
55~60
oC
NO2
硝基苯
+ H2O
硝酸分子中里的—NO2原子团叫做硝基，苯分 子中的氢原子被—NO2所取代的反应，叫做硝 化反应
22
苯的硝化实验，应注意：
1、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂 2、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓
32
谢谢大家
荣幸这一路，与你同行
It'S An Honor To Walk With You All The Way
演讲人：XXXXXX
时 间：XX年XX月XX日
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A、苯与液溴的取代反应
溴代.wmv
19
20
+ Br2 FeBr3
Br
+ HBr
注意:
溴苯
①、反应条件：液溴，Fe或FeBr3作催化剂。 溴水不与苯发生反应。
②、只发生单取代反应（只取代一个H原子）
③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油 状液体。（溶解了溴时呈褐色）
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3、苯的化学性质
（2）取代反应
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。
（打一字 ）
高一化学必修2
第二节 来自石油和煤的 两种基本化工原料
------苯
苯的发现之旅
• 19世纪初欧洲许多国家都使用煤气照明， 煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发 现这种桶里总有一种油状液体，但长时 间无人问津。英国科学家法拉第对这种 油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体，从中得到了 一种无色油状液体→一种新的碳氢化合 物。
硝酸中，并不断搅拌。
3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～ 60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡， 因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且 硝酸也会分解。
4、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必 须插入水浴中。
3、苯的化学性质
（3）苯的加成反应
注意:
Ni
+ 3H2 Δ
环己烷
①、苯虽然不具有像烯烃一样经典的碳碳 双键，但在特定的条件下，仍能发生加成 反应，且它比烯烃难进行加成反应。。
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，
所以它能使溴水褪色
B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气
中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰
C．苯的一氯取代物只有一种
D．苯是单、双键交替组成的环状结构
结束语
当你尽了自己的最大努力时，失败也是伟大的， 所以不要放弃，坚持就是正确的。
When You Do Your Best, Failure Is Great, So Don'T Give Up, Stick To The End
H
H C
C
H C
C H
C
C H
H
苯的结构简式：
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
对苯分子结构进一步研究表明:
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳 原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间 的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原 子都在同一平面上。
结构（简）式：
或
苯的一取代物只有一种：
化学性质预测：
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
氧化反应
3、苯的化学性质 （1）氧化反应:
火焰明亮并带有浓烟 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化18
3、苯的化学性质
（2）取代反应
Michael Faraday (1791-1867)
1、根据苯的分子式，它属于饱和烃还 是不饱和烃？为什么？ 2、根据饱和烃的通式，苯的不饱和程 度如何？ 3、可能有多少双键数？叁键数？ 4、写出可能的结构简式。
苯分子可能的结构(一)
链状（提示：叁键和双键的数目可以不止一个）
CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等
②、在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢 气发生加成反应。
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归纳小结
总结苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，难加成。
4、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食 品 防 腐 剂
药物
课堂练兵:
⒈下列说法正确的是
（ BC ）