(5)O2/Cu或Ag，加热——醇催化氧化为醛或酮。 (6)新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀H2SO4，加热——酯的水解、淀粉的水解。 (8)H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃 的加成，酮、醛还原成醇的反应。 特别注意：羧基、酯基、肽键不与H2加成。
2．应用特殊现象进行推断 (1)与溴水发生化学反应而使其褪色的物质可能 含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基(氧化反应)。 (2)使KMnO4酸性溶液褪色，该物质中可能含 有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色 沉淀，表示该物质含有酚羟基。
1．有机合成中官能团的引入、消除及改变
(1)官能团的引入
（鲁科版）有机化学基础（选修）总复习
重点知识与规律技巧
重点知识梳理
知识点二 有 机 四 大 基 本 反 应 类 型
知识点二 有机四大基本反应类型
知识点二 有机四大基本反应类型
知识点二
知识点三 有机物的组成、结构与性质
知识点三 有机物的组成、结构与性质
知识点三 有机物的组成、结构与性质
4．应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 (1) A O2 B O2 C，此转化关系说明
A为醇，B为醛，C为羧酸。
(2) A(CnH2nO2) 无机酸或碱 B + C 符合此转化关系的有机物A为酯，当酸作
催化剂时，产物是醇和羧酸；当碱作催化剂时，
产物是醇和羧酸盐。
(3)有机三角： 由此转化关系可推知A、B、C分 别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。
(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机 物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。 若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又 是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一 直推导到题目中给定的原料为终点。 (3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同 的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的 前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
要点提醒——画龙点睛 触类旁通 1．有机推断的解题方法 有机推断的解题方法分为顺推法、逆推法和 猜测论证法。 (1)顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破 口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推 断，得出结论。
(2)逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆 推，得出结论，这是有机合成推断题中常用 的方法。 (3)猜测论证法：根据已知条件提出假设，然 后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围， 最后得出结论。
目标化合物 ⇒ 中间产物 ⇒ 中间产物 ⇒ 基础原料
解答这类问题时具体到某一个题目是用正 推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合， 这要由题目给出的条件决定。近几年考题中出 现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途 径是：
(1)首先确定所要合成的有机物属何类型，以及 题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的 关系。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X” 的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳 架结构
有机物取代产物种类越少或相同环境的 氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性 越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环 境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速 进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳 三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯， 可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的 结构，确定—OH与—COOH的相对位置。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色 沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现。说 明该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能 有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质 中含有—COOH。
3．应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系
知识点三 有机物的组成、确认卤素原子种类，需要将卤素原子转 化为卤素离子，然后对反应后的水溶液用硝 酸银溶液进行检验。通过水解反应或消去反 应可使卤代烃中的卤素原子转化为卤素离子 溶解到水中。不论是水解还是消去反应，都 需要在碱溶液中进行，反应后的水溶液呈碱 性，此时加硝酸银会出现黑色沉淀，需要进 行酸化处理。
方法规律技巧
1．应用反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH水溶液加热——卤代烃水解生成醇， 酯类的水解反应。 (2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反 应，生成不饱和烃。 (3)浓H2SO4，加热——醇的消去反应，酯化 反应，苯环的硝化，纤维素的水解等。 (4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加 成，酚的取代反应。
2．糖类的水解实验 淀粉水解得到葡萄糖，需要通过检验葡萄
糖的存在判断是否发生水解，通过检验淀粉判 断是否完全水解，因为在水解中需要加硫酸做 催化剂，而检验葡萄糖需要在碱性环境下进行， 对水解液需要进行碱化处理。 3．醛基的检验 可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。
银镜反应实验要注意： (1)银氨溶液要现场配制； (2)加热需要在水浴中进行； (3)实验中不要振荡试管； (4)做银镜反应的玻璃器皿使用前要用碱液洗 涤，去除油污； (5)实验后银镜用稀硝酸洗去。 4．溴苯、硝基苯、酚醛树脂的制取，醇的消 去反应等实验。 5．物质的分离提纯、除杂。
2．有机推断的解题思路 解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的
相互转变关系。在复习衍变关系时，不仅要注 意物质官能团间的衍变，还要注意在官能团衍 变的同时，还有一些量的衍变，如分子内碳原 子、氢原子、氧原子数目的衍变，物质的相对 分子质量的衍变等。这些量的衍变往往是推断 题的关键所在。同时从质变和量变进行有机推
另外，通过给予的知识信息加以推断也是近几年高 考题目中常见题型。解此类题的方法是：通过认真 阅读题目，接受题目中给予的新信息，并能理解新 信息，联系以前学过的旧知识，进行综合分析，迁 移应用。
3．有机合成的基本路线可以概括为：
按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分析 法，有时需要采用逆向合成分析法，可表示为：