② 苄基溴 α -苯基乙基溴 β -苯基乙基溴
③
CH2Cl Cl
CH3
CH3
Cl
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
答案：
6. (1)
CHCH3
CH2CH2Cl
5．写出下列反应的产物：
CHClCH3
(1)
+ H2O NaHCO3
Cl
(2) HOCH2CH2CH2Cl + HBr
丙酮 (3) HOCH2CH2Cl Nhomakorabea KIBr
乙醚
(4)
+ Mg
Cl
(5)
+ NBS
CCl4 引发剂
CH3
O
ZnCl2
(6)
+ HCH + HCl
西北师范大学化学化工学院
College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
Br
MgBr
(5)
(6) H3C (8) CH4 (9) A
CH CHBr
CH2Cl
(7)
CH2CN
+ CH3C CMgI
CH3
CH3
H3C
O
Br B
C
O
Br
O
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
答案：
10. (1)第二个反应快。因为反应按照SN2历程进行，前者β-C位阻较大， 不利于反应进行；
(2)第一个反应快。因为反应按照SN1历程进行，三级卤代烷>二级 卤代烷；
2．写出符合下列名称的构造式：
（1）叔丁基氯 （2）烯丙基溴（3）苄基氯（4）对基苄基氯
答案：
2. (1) CH3
CH3 C Cl CH3
(2) CH2 CH CH2Br
(3)
CH2Cl (4) Cl
CH2Cl
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
(7)
CH CHBr KCN CH2Cl
(8) CH3C CH + CH3MgI
O
(9)
CH3 + Br2
CH CH
C C
O
NaOH,乙醇
A
B
O
C
(10) CH3
Br Mg 无水乙醚
A C2H5OH B + C
(11) (CH3)2HC
Fe
光
NO2 + Br2
A
B
Cl2
(12) CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 A NBS B 引发剂
3-溴环己烯 5-溴-1，3-环己二烯
溴代环己烷
答案： 7. (1)
Br KOH
C2H5OH
Br (2)
(3)
KOH C2H5OH
Br KOH
C2H5OH
反应速率：(2)>(1)>(3)
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
②
CHCH3
Br
CH2Br
CH2CH2Br
③
CH2Cl Cl
CH3
CH3
Cl
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
7．写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。
答案：
1. (1)2,2,4-三甲基-4-溴戊烷 (2)2-甲基-4-氯-2-溴己烷
(3)2-溴-1-己烯-4-炔 (5)顺-1-氯-3-溴环己烷
(4)(Z)-1-溴丙烯
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
Br
CHCH3 + CH3C C-Na+
Br
CHCH3 + AgNO3 C2H5OH
Br
CHCH3 + C2H5ONa
CN CHCH3
NH2 CHCH3
CH3 CHC CCH3 + NaBr ONO2 CHCH3 + AgBr
OC2H5 CHCH3
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
或 X
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
9.卤代烷和氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中那 些属于历程，那些则属于历程？ (1)一级卤代烷速率大于三级卤代烷； (2)碱的浓度增加，反应速率无明显变化； (3)二步反应，第一步反是决定速率的步骤； (4)增加溶剂的含水量，反应速率明显加快； (5)产物的构型80%消旋，20%转化； (6)进攻试剂亲核性愈强，反应速率愈快； (7)有重排现象； (8)增加溶剂含醇量，反应速率加快。
4．用方程式表示a-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
(1) NaOH(水) (3) Mg、乙醚 (5) 产物（3）+CH (7) NH3 (9) AgNO3、醇
(2) KOH(醇) (4)NaI/丙酮
CH (6) NaCN (8)CH3C C-Na+ (10) C2H5ONa
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
CH2CH3 + HC
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
CMgBr
(6) (7) (8) (9) (10)
Br CHCH3 + NaCN
Br
CHCH3 + NH3
3．写出下列有机物的构造式，有“＊” 的写出结构式：
(1) 4-chloro-2-methylpentane (2) ＊cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane
(3) ＊(R)-2- bromooctane
(4) 5- chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne
CH3 Cl 答案： 3. (1) CH3CHCH2CHCH3
C6H13-n
(3) H
Br
CH3
(2) (4) CH
Br Cl CCHCH
C2H5
CH2CH2CH3 CCH CH2
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
答案：
9. (1) SN2，因为三级卤代烷按照SN2反应速率很慢； (2) SN1，因为反应速率与亲核试剂浓度无关； (3) SN1，这是SN1的特点； (4) SN1，溶剂极性的增大有利于分散碳正离子上的正电荷； (5) SN1，这是SN1的特点； (6) SN2，因为SN1反应速率受亲核试剂影响较小； (7) SN1，这是SN1的特点； (8) SN2，因为醇的亲核性大于水的。
② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丁烷 溴甲基环戊烷
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
(4)进行SN1反应速率：
① 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷
8.哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃？
CH2
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
答案：
8. (1) X
(2) X
(3) (4) X
或 X
X
或X X
X
(CH3)2CHCH2CN + NaBr CH3CH2CH2CN + NaBr
(2) (CH3)3CBr + H2O (CH3)2CHBr + H2O
(CH3)3COH + HBr (CH3)2CHOH + HBr
(3) CH3CH2I + OH-H2O CH3CH2OH + ICH3CH2I + SH- H2O CH3CH2SH + I-
NO2
6．将以下各组化合物，按照不同要求排列成序： (1)水解速率：