高中化学有机归纳
一．各类有机化合物命名规则
表1 各类有机化合物命名规则
类别主链的选择碳原子编号
烷烃选择含碳原子最长的碳链为主链，命名某烷在主链上以连有最简单取代
基（甲基）近端为起点编号
不饱和烃选择含有不饱和碳原子的最长碳链为主链称某不饱和烃在主链上以不饱和碳原子近端为起点，进行编号
芳香烃以芳香环为主体（苯、萘…）以芳香环上连有取代基的碳
原子为起点编号
烃的衍生
物选择含有官能团的碳原子的最长碳链为主链，
确定为某衍生物
以连有官能团的碳原子为起
点，进行编号（或近端）
二．各类主要有机物的组成通式
类别结构特点（官能
团）
代表物一般表示式分子通式
烷烃只含C—C单键CH4R—CH3C n H2n+2
烯烃含一个C=C双键CH2=CH2R—CH=CH2C n H2n(n≥2)
炔烃含一个C≡C参
键
CH≡CH R—C≡CH C n H2n—2(n≥2) 苯及其同系物含一个苯环R C n H2n—6(n≥2) 饱和一元卤代
烃
含一个卤原子CH3CH2Br R—CH2X C n H2n+1X
饱和一元醇烃基饱和含一
个—OH
CH3CH2OH R—OH C n H2n+1OH
一元酚羟基（—OH）直
接连苯环
OH C n H2n—6O
饱和一元醛烃基饱和含一
个—CHO
C n H2n O
饱和一元羧酸烃基饱和含一
个
C n H2n O2
饱和一元羧酸酯饱和一元羧酸
与饱和一元醇
酯化
C n H2n O2
三．重要有机反应类型与涉及主要有机物
反应类型反应特点涉及的主要有机物类别
取代与碳相连的H、官能团饱和烃、苯和苯的同系物，卤代烃、醇、酚
加成发生在不饱和碳上不饱和烃、苯和苯的同系物、醛
消去生成不饱和键卤代烃、醇
酯化羧基与羟基缩合醇、羧酸、糖类
典型示例（1）烃：（通式）
CH4、CH3—CH3…C n H2n+2
CH2=CH2、CH3CH=CH2…C n H2n
CH≡CH、CH3C≡CH…C n H2n—2
（2）烃的衍生物
CH3OH、C2H5OH…C n H2n+2O
HCHO、CH3CHO…C n H2n O
HCOOH、CH3COOH…C n H2n O2（1）碳链异构
CH3CH2CH2CH3
3
3
3
|
CH
CH
CH
CH
（2）官能团类别异构
CH3CH=CH2、
、、（3）官能团位置异构
CH3CH2CH2OH、
、、
要点（1）均为互称
（2）概念不可混淆：讨论同系物时不涉及同分异构讨论同分异构体时不涉及
同系物
五.除杂质
乙醇（氯化钠）- 蒸馏
氯化钠（NH4Cl）- 加热
KNO3（氯化钠）H2O 重结晶、过滤
甲苯（苯酚）氢氧化钠溶液分液
溴苯（溴）氢氧化钠溶液分液
乙醇（水）CaO 蒸馏
甲苯（乙醛）水分液
甲烷（硫化氢）氢氧化钠或硫酸铜溶液洗气
苯酚（苯）加氢氧化钠溶液分层取水层，向水层中通CO2分液、过滤
KI溶液（I2）CCl4萃取
硬脂酸钠溶液（NaI）半透膜渗析
乙酸（甲酸）醋酸钠晶体蒸馏
CO2(Cl2、HCl) FeCl2溶液或饱和碳酸氢钠溶液氧化还原（氯
化氢溶解）
Fe2+(Fe3+) Fe屑氧化还原
烷（烯、炔）（气）溴水（不能用酸性KMnO4）洗气
NaCl(Na2CO3、NaHCO3) 加足量盐酸蒸发
CO2(SO2) KMnO4或品红洗气
Cl2（HCl）饱和氯化钠溶液洗气
十三.有机高分子
1.化合物
烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等有机化合物的相对分子质量都比较低，如蔗糖的相对分子质量是342，硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890，它们的相对分子质量很少上千，通常称它们为低分子化合物，或简称小分子。
相反，淀粉的相对分子质量从几万到几十万，蛋白质的相对分子质量从几万到几百万或更高，核蛋白的相对分子质量则高达几千万。
通常把它们称为高分子化合物，简称高分子。
淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等物质都属于高分子化合物。
由于高分子化合物大部分是由小分子通过聚合反应制得的，所以也常被称为聚合物或高聚物。
2.结构特点
结构与小分子有很大的不同。
单个高分子是由一个个链节连接起来的，成千上万的链节常常连成一条长链。
高分子最普通、最重要的结构是长链状的。
例如，聚乙烯、聚氯乙烯的长链就是由C—C键连接的，淀粉和纤维素的长链则是由C—C键和C—O键相连接的。
可以想象，当这种多条高分子链聚集在一起时，相互间的缠绕使得许多分子间接触的地方以分子间作用力而紧密结合，这就使高分子材料的强度大大增加，相对分子质量越大，相互作用的分子间力就越强。
线型结构的高分子，可以不带支链，也可以带支链
高分子链上如果还有能起反应的官能团，当它跟别的单体或别的物质发生反应时，高分子链之间将形成化学键，产生一些交联，形成网状结构，这就是高分子的体型（网状）结构，硫化橡胶就是这样的例子。
3.化合物的基本性质
由于相对分子质量大及其结构的特点，因而它们具有与小分子物质不同的一些性质。
(1)溶解性
线型结构能溶解在适当的溶剂里，但溶解过程比小分子缓慢；而体型结构的（如橡胶）则不容易溶解，只是有一定程度的胀大。
(2)热塑性和热固性
聚乙烯塑料受热到一定温度范围时，开始软化，直到熔化成流动的液体。
熔化的聚乙烯塑料冷却后又变固体，加热后又熔化。
这种现象就是线型高分子的热塑性。
根据这一性质制成的高分子材料具有良好的可塑性，能制成薄膜、拉成丝或压制成所需要的各种形状，用于工业、农业及日常生活等。
有些体型高分子一经加工成型就不会受热熔化，因而具有热固性，例如酚醛塑料等。
(3)强度
高分子材料的强度一般都比较大。
(4)电绝缘性
高分子化合物链里的原子是以共价键结合的，一般不易导电，所以高分子材料通常是很好的电绝缘材料，可广泛应用于电气工业上。
例如，制成电器设备零件、电线和电缆的护套等。
十四.肥皂和洗涤剂
洗衣粉是肥皂的代替物，是用化学方法合成的分子中含有亲水性原子团和亲油性原子团的物质，即合成洗涤剂。
目前常用的合成洗涤剂主要是烷基苯磺酸钠，它的分子组成和硬脂酸钠很相似，合成洗涤剂分子中的亲油性原子团具有更强的亲油作用，亲水性原子团具有更强的亲水作用，去污能力比肥皂更强。