非苯系芳香族化合物(Non-Benzoid Aromatic Systems) 自苯发现后，越来越多的化合物被发现具有同样的特性。

根据Hückel’s定律，芳香族化合物必须符合下列特性：
1.环状
2.完全共轭的结构
3.分子呈平面结构
4.拥有4n+2个π电子
1.算出下列化合物的π电子数。

2.哪些具芳香性？
现在我们来思考芳香性对分子的化学性质有何影响。

3.请你画出下列两个分子的共振结构，并依此预测何者具有较大的偶极矩。

4.下列三个分子的pK a值分别为8.8，13.5与3.1，请你指出何者较容易质子化：因为环戊二烯(C5H6)结构中并没有完全共轭，所以并无芳香性，然而与其它非环状双烯模拟较起来，它非常容易与强碱如乙醇钠反应生成结晶状的盐类：
5.画出化合物A的结构。

6.根据Hückel’s定律，化合物A具芳香性吗?
7.在氢的核磁共振光谱中，你认为化合物A会有几个吸收锋。

假如化合物A与下列的反应序列反应，可得到一种稳定深红色的化合物X
提示：C由以下的元素组成：C 85.69％，H 5.53％。

8.画出化合物B，C和X的结构。

9.请画出试剂Z可能的结构。

10．环戊二烯在上述的反应时必须先蒸馏，因为长时间的放置环戊二烯会形成二聚物。

请你画出二聚物的结构。

题目22解答:
22.1和22.2
依据Huckel定律，a = 芳香性；na =非芳香性
22.3
化合物b比较倾向电荷分离，因为根据Huckel定律有一消旋共振结构其两个环为芳香性。

在所有其它的共振结构至少有一个环是反芳香性(4n π电子)。

因此，化合物b的电子类似环庚三烯阳离子熔合到环戊二烯阴离子而具有较大的偶极矩。

22.4
Pyrrole的未键结电子对参与芳香性π系统。

质子化破坏其芳香性六元环(只有4个π电子，π系统不再完全共轭，因为质子化的氮是sp3混成轨域)。

因此Pyrrole 只是一个非常弱的碱。

Pyridine的未键结电子对不参与芳香性π系统，比Pyrrole容易质子化。

然而氮是sp2混成轨域，因此阴电性较低，比sp3混成轨域氮的amine更不容易质子化。

三乙基胺在此系列是最碱的化合物。

越高p性质的未键结电子对，越容易质子化。

22.5-22.7 以碳氢化合物而言，环戊二烯的酸性不正常(pK a = 16)。

环戊二烯阴离子具6 π电子使delocalization延伸至所有5个碳原子共轭环系统的稳定性而增加酸性。

此阴离子是芳香性，1nmr只有一个讯号。

22.8和22.9 合成的第一步是Grignard试剂亲核性加成至羰基。

一个醇，Benzhydrol (B)形成。

根据C的元素组成，C是B的氧化产物，是一个酮。

当分子中没有其它可被氧化的基，此氧化可以KMnO4或K2Cr2O7进行。

环戊二烯阴离子具亲核性，可加至羰基。

当移除水(E1cB机制)形成fulvene衍生物X。

22.10 环戊二烯是一个1,3-二烯，容易进行Diels-Alder[4+2]环加成反应。

在这类的反应，反应力非常强，在很短的时间1,3-环戊二烯(以二烯反应)会和其它分子(以olifine反应)结合形成二聚合物。

根据Diels-Alder定律，此双环二聚合物endo缩合。

环戊二烯未商品化，然而二聚合化是可逆性，当缩合加热会可逆。