第三节 卤代烃[课标要求]1．了解卤代烃的概念、官能团和分类。
2．掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。
3．了解卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。
4．了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。
1．溴乙烷在NaOH 的水溶液中发生水解反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。
2．溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
3．检验卤代烃中卤素原子的方法：R —X ――→＋NaOH 水溶液△ ――→＋HNO 3酸化中和NaOH ROH NaX ――→＋AgNO 3溶液 观察沉淀的颜色4．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
卤代烃的概述1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。
2．分类(1)根据卤素种类⎩⎪⎨⎪⎧氟代烃，如CF 2CF2氯代烃，如CH 3Cl溴代烃，如CH 3CH 2Br碘代烃，如CH 3CH 2I(2)根据卤素原子数目⎩⎪⎨⎪⎧一卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Br多卤代烃，如CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4、CH 2ClCH 2Br3．物理性质(1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。
4．化学性质5．卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。
(2)卤代烃的危害：氟氯代烷——造成“臭氧层空洞”的罪魁祸首。
[特别提醒](1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，不可能含有除碳、氢、卤素外的其他原子。
(2)卤代烃不一定是烃与卤素单质发生取代反应得到的，也可以由不饱和烃与X 2、HX 加成而获得。
(3)所有卤代烃都能发生水解反应，但不一定能发生消去反应。
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )2．下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )A ．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B ．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C ．所有卤代烃都含有卤原子D ．所有卤代烃都是通过取代反应制得的3．研究表明，将水煮沸3 min 能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。
下列关于卤代烃的说法不正确的是( )A ．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B ．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质C ．CH 3CH 2CH 2Br 在NaOH 的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH 3CH 2CH 2OHD ．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的溴乙烷的结构与性质1．组成与结构 分子式电子式结构式结构简式 官能团C 2H 5BrCH 3CH 2Br或C 2H 5Br —Br3．化学性质 (1)取代反应溴乙烷与NaOH 水溶液反应的化学方程式为 CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。
(2)消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液反应的化学方程式为 CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
1．探究卤代烃的取代反应实验溴乙烷可与NaOH 水溶液共热发生取代反应。
反应方程式 实验探究实验现象C 2H 5Br ＋溴乙烷与NaOH 水溶液共热后(1)溴乙烷发生取代反应的条件是什么？ 提示：该反应的条件是NaOH 水溶液、加热。
(2)检验Br －时，在加AgNO 3溶液之前为什么要先加入硝酸酸化？提示：加硝酸的目的是为了中和NaOH ，提供酸性环境便于检验Br －的存在。
2．探究卤代烃的消去反应实验(装置如图)[问题思考](1)溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？ 提示：溴乙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH ，使反应易进行。
由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。
(2)溴乙烷发生消去反应的实质是什么？提示：溴乙烷发生消去反应的实质是从分子中脱去溴原子和与溴原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子，(脱去一个HBr 分子)，从而形成不饱和化合物：即＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
(3)为什么要在气体通入酸性KMnO 4溶液前加一个盛有水的试管？提示：除去乙醇蒸气和HBr ，因为乙醇也能使酸性KMnO 4溶液褪色，干扰乙烯的检验。
(4)若用溴水检验乙烯，还有必要先将气体通入水中吗？提示：不必要。
因为乙醇不能使溴水褪色，不会干扰乙烯的检验。
1．卤代烃的水解反应和消去反应比较如CH 3Br 不能反应； ②与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。
(CH 3)3CCH 2Br 都不发生消去反应，而CH 3—CH 2—Cl 可以绝大多数都可以水解 化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C—有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH 主要产物烯烃或炔烃醇2．卤代烃中卤素原子的检验方法 R —X ――→加NaOH 水溶液△――→加稀硝酸酸化中和过量的NaOH R —OHNaX――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )A ．在溴乙烷中滴入AgNO 3溶液，立即产生淡黄色沉淀B ．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C ．溴乙烷与NaOH 的醇溶液反应生成乙醇D ．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )3．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是( )①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤ B．②④⑤③C．②③⑤① D．②①⑤③4．以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )卤代烃1.溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是（）A.生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液B.生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液C.生成乙烯的条件是加热D.生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液2.1溴丙烷、2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，则两反应（）A.产物相同，反应类型相同B.产物不同，反应类型不同C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同3.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是（）A.加热时间太短B.不应冷却后再加入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D.反应后的溶液中不存在Cl－4.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是（）A.苯和溴水共热B.光照甲苯与溴蒸气C.溴乙烷与NaOH水溶液共热D.溴乙烷与NaOH醇溶液共热5.根据下面的有机物合成路线回答有关问题：（1）写出A、B、C的结构简式：A. ，B. ，C. 。
（2）各步反应类型：①，②，③，④，⑤。
（3）A→B反应试剂及条件：____________________________。
时间：40分钟[A级基础巩固]1.下列关于卤代烃的叙述正确的是（）A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的2.下列物质沸点的比较中，不正确的是（）A.CH3CH2Cl>CH3CH3B.CH3CH2Br<CH3CH2ClC.CH3（CH2）3CH3>CH3CH2CH（CH3）2>C（CH3）4D.CH3CH2CH2Br>CH3CH2Br3.有机物CH3CH===CHCl可发生的反应有①取代反应、②加成反应、③消去反应、④使溴水褪色、⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色、⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀、⑦聚合反应，正确的是（）A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生C.只有⑥不能发生D.只有②不能发生4.下列关于甲、乙、丙、丁4种有机物的说法正确的是（）A.丁属于芳香烃B.四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃5.某有机化合物X的分子式为C5H11Cl，用强碱的醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的2种产物Y、Z；Y、Z经催化加氢都可得到2甲基丁烷。
则X的结构简式可能为（）6.为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃，设计装置如图所示。
回答下列问题：（1）A装置中反应的化学方程式为___________________________________（2）B装置的作用是_________________________________。
（3）若省去装置B，C装置中试剂应改为___________________。
反应的化学方程式为__________________________________。
[B级能力提升]7.下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。
（1）其中产物中只含一种官能团的有、（填X、Y、Z、W），其官能团分别为、。
（2）①的反应类型为，②的反应类型为。
（3）根据图示归纳所具有的化学性质：。
8.甲苯和溴乙烷混合物可通过如下流程进行分离。
请填写下列空白：（1）试剂A的名称为，X的结构简式为。
（2）操作①是。
（3）写出甲苯和溴乙烷的混合物中加入试剂A时发生反应的方程式_____________________________________________________。