苯乙酮制备
一、 实验目的
1学习傅克反应的原理和方法,学习付克酰基化制备芳 学习傅克反应的原理和方法, 香酮的方法; 香酮的方法 2 .掌握有机合成的无水操作； 掌握有机合成的无水操作； 掌握有机合成的无水操作 3.掌握搅拌器的使用方法 掌握搅拌器的使用方法; 掌握搅拌器的使用方法 4. 进一步熟练蒸馏、液体的干燥、萃取等操作； 进一步熟练蒸馏、液体的干燥、萃取等操作；
苯 醋酸酐 苯乙酮
102.09 -73.1 120.15 20.5
四、实验操作步骤
• 1.实验装置图： 实验装置图： 实验装置图
• 2.实验步骤： 实验步骤： 实验步骤 • ⑴制备： 制备： • 安装好仪器，在干燥的三口烧瓶中加入13g无水三氯化铝 安装好仪器，在干燥的三口烧瓶中加入 无水三氯化铝 乙酸酐， 和16ml苯。在搅拌下逐滴加入 苯 在搅拌下逐滴加入4ml乙酸酐，控制加入速度， 乙酸酐 控制加入速度， 使烧瓶刚刚感到发热为准。然后对三口烧瓶进行水浴加热， 使烧瓶刚刚感到发热为准。然后对三口烧瓶进行水浴加热， 保持反应容器微沸，直至没有氯化氢放出为止。 保持反应容器微沸，直至没有氯化氢放出为止。 • ⑵精制： 精制： • 将反应混合物冷却到室温，在搅拌下倒入盛有 将反应混合物冷却到室温，在搅拌下倒入盛有18ml浓盐 浓盐 酸和35g碎冰的烧杯中，溶解完成后。 碎冰的烧杯中， 酸和 碎冰的烧杯中 溶解完成后。 • 用分液漏斗分离有机层和水层，水层用 用分液漏斗分离有机层和水层，水层用8ml苯萃取两次， 苯萃取两次， 苯萃取两次 合并有机相。 合并有机相。 • 有机相依次用等体积 氢氧化钠和水洗涤，再用无水硫 有机相依次用等体积5%氢氧化钠和水洗涤 氢氧化钠和水洗涤， 酸镁干燥。 酸镁干燥。 • 在水浴上加热，蒸馏出大量的苯，再换成石棉网加热，蒸 在水浴上加热，蒸馏出大量的苯，再换成石棉网加热， 馏出残留的苯，冷却后用石棉网加热，改成空气冷凝管， 馏出残留的苯，冷却后用石棉网加热，改成空气冷凝管， 蒸馏收集188~192℃(曲靖）的馏分。 曲靖） 蒸馏收集 ℃ 曲靖 的馏分。
七、思考题
1、在苯乙酮的制备中，水和潮气对本实验有何影响 ？在仪器装置和操作中应注意哪些事项。答：破坏试 答 剂影响产率，导致失败因三个试剂都属无水。应采取 措施：⑴药品仪器均需干燥。⑵回流冷凝管上装一个 干燥管。⑶整个装置密合不漏气。 2、反应完成后，为什么要加入浓盐酸和冰水的混合 液？ 答：加酸的目的是使苯乙酮析出，其反应如下：
• 二 、实验原理 • 主要反应
+ (CH3CO)2O AlCl3 COCH3 + CH3COOH
副反应： 副反应：乙酸酐和氯化铝的水解反应
三、主要物料及其物理常数
化合物 分子 量 78.11 熔点 （℃） 5.5 沸点 （℃） 80.1 139.55 202 密度 溶解性 （g/cm3） （水） 0.8786 1.0820 1.5318 不溶 微溶 不溶
纯苯乙酮为无色透明油状液体， 为 纯苯乙酮为无色透明油状液体，bp为202℃，mp为20.5℃，nD201.5372 ℃ 为 ℃
五、实验结果
1. 计算产率（理论产量以醋酸酐为准计算）
2.也可用减压蒸馏。苯乙酮在不同压力下的沸点列表如下：
压力 /mmHg 沸点/℃ 压力 /mmHg 沸点/℃ 4 60 30 102 5 64 40 109.4 6 68 50 115.5 7 71 60 120 8 73 100 133.6 9 76 150 146 10 78 200 155 25 98
• 六. 注意事项
• 1.仪器必须是干燥的，否则影响反应顺利进行，而且反应容器要与空 1.仪器必须是干燥的，否则影响反应顺利进行， 仪器必须是干燥的 气隔绝，装置中凡是和空气相通的部位，应装置干燥管。 气隔绝，装置中凡是和空气相通的部位，应装置干燥管。 • 2.反应混合物与水混合时，一定要注意安全，会放出大量的氯化氢气 2.反应混合物与水混合时 一定要注意安全， 反应混合物与水混合时， 体。 • 3.注意不要将产品洒落，苯和苯乙酮都是有毒的，而且味道比较大。 3.注意不要将产品洒落 苯和苯乙酮都是有毒的，而且味道比较大。 注意不要将产品洒落， • 4.无水三氯化铝的质量是实验成败的关键之一，研细、称量及投料均 4.无水三氯化铝的质量是实验成败的关键之一，研细、 无水三氯化铝的质量是实验成败的关键之一 需迅速，避免长时间暴露在空气中（可在带塞的锥形瓶中称量）。 需迅速，避免长时间暴露在空气中（可在带塞的锥形瓶中称量）。 • 5.由于最终产物不多，宜选用较小的蒸馏瓶，苯溶液可用分液漏斗分 5.由于最终产物不多 宜选用较小的蒸馏瓶， 由于最终产物不多， 批加入蒸馏瓶中。 批加入蒸馏瓶中。 • 6.滴加苯乙酮和乙酐混合物的时间以10min为宜，滴的太快温度不易 6.滴加苯乙酮和乙酐混合物的时间以10min为宜， 滴加苯乙酮和乙酐混合物的时间以10min为宜 控制
O _CCH . AlCl 3 3
H+ ,H 2O
O _CCH + AlC