思考 2 乙烯使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色的原 理是否相同？
提示 不相同，前者是发生了加成反应，后者是 被酸性高锰酸钾溶液氧化。
思考 3 除用燃烧外，如何鉴别 CH4 和 CH2==CH2 两种气体？ 提示 (1)可用溴水，使溴水褪色的为乙烯，否则为甲烷。 (2)可用酸性高锰酸钾溶液，使其褪色的为乙烯，否则为甲烷。
CO2 能成为新的杂质存在于乙烷中，故酸性高锰酸钾 溶液只能用于二者的鉴别，不能用于除乙烷中的乙烯 杂质，故 C 项错误；因实验室条件下浓盐酸与乙烷和 乙烯都不反应，故 D 项错误。
答案 B
考点二 取代反应、加成反应、加聚反应 根据相应提示，填写下表，领会三种重要的反应类型
名称 比较
取代反应
加成反应
加聚反应
概念
_由__不___饱__和___的__
有__机___物__分__子___中__双__ _相__对___分__子___质__
有__机___物__分___子__里___的_ 某__些___原__子___或__原___子_ 团__被___其__他___原__子___或_ 原__子___团__所___代__替___的_
乙烯
_溴__的__C_C__l4 溶__液____
__无___
加__成__反应 _1_,_2_二__溴__乙__烷__
思考 6 现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液 体(只有水和试管、滴管等仪器)。如何用最简单的方法鉴 别它们？
提示 用滴管分别取三种液体各少许于三支试管 中，然后用滴管分别向三支试管中加入水，若试管中液 体不分层，则试管中加入的是酒精；若试管中液体分 层，上层为油状液体，水在下层的是苯；若上层是水， 下层为油状液体的是四氯化碳。
__n__C_H__2_=_=__C__H_2_催_—__—化__→剂______C__H__2_—__C__H__2____n_____。
思考 1 甲烷、乙烯都具有可燃性，点燃前应如何操 作？根据二者的燃烧现象，能否区别两种气体？
提示 点燃前均要验纯。相比甲烷而言，乙烯火 焰更明亮且伴有黑烟，可以鉴别。
反__应___
键__(_或__三___键__)_两___端__
的__碳___原__子__与___其__他__
原__子___或__原__子___团__直__ 接__结___合__生__成___新__的__ 化__合___物__的__反___应____
_量__小___的__化___合__
_物__分___子__结___合__ _成__相___对__分___子__ _质__量___大__的___化__ _合__物___分__子___的__
因此性质稳定，不能与酸性高锰酸钾、溴水发生反应。
(2)燃烧：燃烧时发出明亮并带有浓烟的火焰，化学
方程式为： 2C6H6＋15O2—点—燃→12CO2＋6H2O
。
(3)取代反应：苯与溴、浓硝酸反应Br，化学方程式 为： ________＋__B__r_2_—F_e_—B__→r_3_________＋___H__B_r_______；
4．甲烷、乙烯、苯与溴反应的比较
苯 甲烷
试剂 _纯__液__溴__ _溴__蒸__气__
条件 _F_e_B_r_3_催__化_
_光__照__
反应类型 取__代__反应 取__代__反应
产物
_主__要__生__成__溴___ _苯__和__溴__化__氢___
生__成__多__种__产____ 物__的__混__合__物____
例 2 有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。 ①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯 使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液 褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件 下反应 其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应 的是____________；属于加成反应的是_________； 属于聚合反应的是______________。
问题 3：根据甲烷、乙烯、苯与溴、KMnO4(H＋) 的反应情况，总结三种物质的性质。
提示 甲烷：易取代、可氧化、不加成 乙烯：不取代、可氧化、易加成 苯：可取代、难氧化、可加成
例1下列说法正确的是
(B )
A．甲苯中所有原子都处于同一平面内
B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷 D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
解析 甲苯含有—CH3，苯环相当于CH4中的一个H原
子，CH4中各原子均不共面，因此甲苯中各原子不共面；
乙烯分子中含有碳碳双键，与Cl2、H2可发生加成反应，甲
烷可以与Cl2发生取代反应；苯分子中的碳碳键是介于单键
和双键之间的一种独特的键，能与H2加成，但不能被酸性
KMnO4溶液氧化。
即时巩固1 既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用 于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是 ( )
4．乙烯的化学性质
由于 碳碳双键 的存在，使乙烯化学性质活泼，与溴、
KMnO4均可反应。
(①1)燃氧烧化：反C应2H4＋3O2—点—燃→2CO2＋2H2O；②被酸性高锰
酸钾等强氧化剂所氧化。 (2)加成反应 乙烯与Br2、H2、HCl、H2O等均可发生加成反应，化学方
程式依次为：
C__H__2_=_=_C__H__2_＋__B__r_2_―__→__C__H__2_B__r_—__C__H__2B__r__、_C__H__2=__=_C__H__2_＋__H__2___
4．同系物与同分异构体
(1)同系物
_结__构__相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2
原子团的物质互称为同系物。
(2)同分异构现象
具有相同 分子式 ，但具有不同结构 的现象。
(3)同分异构体
具有同分异构 现象的化合物互称同分异构体，如
C4H10的两种同分异构体为：
CH3
_C_H__3_—__C_H__2_—__C__H_2_—__C__H__3_和CH3—CH—CH3。
第六章 有机化合物
第 1 讲 最简单的有机化合物——甲烷 来自石油和煤的两种基本化工原料
基础盘点
一、甲烷的结构与性质 1．组成和结构
俗称 分子式
结构式
结构 分子 简式 构型
_天__然___气__、__ _沼__气_______
_C_H__4_
H H CH _______H_________
正四 CH4 面体
解析 (1)烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃
烧)。(2)烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸
钾溶液、燃烧)、加聚反应。 答案 ⑥ ②④ ①③⑤ ⑤
问题2：甲烷、乙烯、苯均可与溴发生反应，试从 反应条件和反应类型上加以区别。
提示 (1)甲烷在光照条件下与溴蒸气发生取代反应，生 成溴代甲烷和HBr。 (2)乙烯与溴水或液溴发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷。 (3)苯与溴也发生取代反应，但条件是液溴，同时还要使 用FeBr3作催化剂才能使反应顺利进行。若用溴水，虽然 溴水也褪色，但是由于溴被苯萃取的缘故，而非发生反 应。
_反__应__
反应前后 分子数目
一般相等
____________
_减__少___
_减___少__
反应 特点
可发生分 步取代反应
有时只有一种加 反应一般为单 成方式，有时也 方向进行，一 有多种加成方式 般不可逆
_C_H__3C__H_3_＋__C_l_2__光____ 实例 _C_H__3C__H_2_C_l_＋__H_C__l___
CH2Cl2＋HCl CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2 光 CCl4＋HCl
二、烷烃的组成、结构与性质
1．通式： CnH2n＋2 (n≥1)。
2．结构特点
烃分子中碳原子之间以单键 结合，剩余价键全部与 氢原子结
合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。
3．物理性质
(1)均 难 溶于水且密度比水小 。 (2)随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 升高 ，密度逐渐增大 。 (3)碳原子数为1～4时，烷烃为 气态 ，当碳原子数≥5时，烷烃 为 非气态 。
A．通过足量的氢氧化钠溶液 B．通过足量的溴水 C．通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D．通过足量的浓盐酸 解析 因为 NaOH 溶液与乙烷和乙烯均不反应，故 NaOH 溶液既不能用于二者的鉴别，也不能用于除去乙烷中 的乙烯，A 项错误；CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，乙 烷不能使溴水褪色，乙烯可以，且乙烯与溴水反应后生成的 CH2Br—CH2Br 为液体，不会形成新的杂质存在于乙烷中， 故 B 项正确；因乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时,生成的
三、乙烯
1．乙烯、烯烃
分子中含有 碳碳双键( C==C )
的烃叫做烯烃。
乙__烯__是最简单的烯烃，可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
2．乙烯的结构
HH
HH
分子式：C2H4，电子式：H··C····C··H,结构式为：H—C==C—H 。
3．乙烯的物理性质
颜色： 无色 ，溶解性．苯的物理性质与结构
颜色：无色 ；气味： 特殊气味 ；毒性： 有毒 ； 水溶性： 不溶于水 ；密度：比水小 ；熔、沸点： 较___低__；分子式： C6H6 ；
结构式：
；
结构简式：
或
。
2．苯的化学性质
(1)稳定性：苯分子中不存在 双键 ，6 个碳原子间的 键完全相同，是一种 介于单键和双键之间 的独特的键，
催—__—化___→剂__C__H__3_—__C__H__3、CH2==CH2＋HCl催——化→剂CH3CH2Cl 、 C__H__2=__=_C__H__2_＋__H__2_O__催—__— △ 化__→_剂__C__H__3_C_H__2_O__H______________。