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嘧菌酯生产方法简介

嘧菌酯生产方法简介
(八步法)
1、 氰化
在催化剂作用下,邻氯氯苄与氰化钠反应,生成邻氯氰苄
Cl CH 2Cl
+NaCN Cl CH 2CN
+NaCl
161
151.5
催A
2、 常压水解
邻氯氰苄在酸性条件下,常压水解生成邻氯苯乙酸
Cl CH 2CN
+H 2O Cl CH 2COOH
+NH 3
151.5
硫酸
170.5
2
3、 高压水解
在催化剂作用下,邻氯苯乙酸高压水解,生成邻羟基苯乙酸
+H 2O
OH CH 2COOH
+NaCl
催B
152
Cl CH 2COOH
170.5
NaOH
4、 闭环
在催化剂作用下,邻羟基苯乙酸分子内脱水,生成内酯
OH CH 2COOH +H 2O 催C
152
O O 134
5、 甲氧烯基化
以醋酸酐为溶剂,内酯与原甲酸三甲酯反应,生成苯并二醇
+HC(OCH 3)3
O O 134
+CH 3OH O O OCH 3
176
醋酐
6、 开环
苯并二醇与甲醇钠、二氯嘧啶反应,生成Z 型中间体
+CH 3ONa O O OCH 3
176
+N
N Cl
Cl
149+NaCl
O
N N
Cl O O O
320.5
7、 转位
在催化剂作用下,Z 型中间体高温转位成E 型中间体
催D O
N N Cl
O
O O
Z 型320.5
高温
O N N
Cl
O O O
E 型320.5
8、 醚化
以碳酸钾作缚酸剂,在催化剂作用下,E 型中间体与水杨腈反应,生成嘧菌酯
催E
+O
N N Cl
O
O O
E 型320.5
缚酸剂
O N N
O
O O
O
CN
CN HO
119
嘧菌酯403.4。

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