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选修5 有机物分子式的确定和分子结构的鉴定
3.在相同状况下,相同体积的两种烃蒸气,完全燃烧生成 的 CO2 的体积比为 1∶2,生成水的体积比为 2∶3,则这 两种烃可能的组合是(写分子式): (1)___C_H_4 __和__C_2H_6___。 (2)__C_2H_4___和__C_4H_6___。 (3)__C_3H_8___和_C_6_H_1_2 __。
(3)分析乙醇和甲醚的核磁共振氢谱,填写下表:
乙醇
甲醚
核磁共 振氢谱
氢原子类型=吸收峰 数目=3
氢原子类型=吸收峰 数目=1
结论
不同氢原子的个数之比 =不同吸收峰的面积之 比=2∶1∶3
只有一种类型的氢原子
[特别提醒] (1)红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类,但 不能测出化学键或官能团的个数。 (2)核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表的是氢原子的 种类而非氢原子的个数。
探究点一 有机物分子式的确定
1.有机物相对分子质量的确定方法
(1)根据标准状况下气体的密度 ρ,计算该气体的相对分
子质量 M=22.4 ρ(限于标准状况下)。
(2)依据气体的相对密度 D,计算气体的相对分子质量 MA = D·MB 。
(3)A、B 两种气体组成的混合气体中,它们的体积分数分
别为 w(A)、w(B),该混合气体的平均相对分子质量 M
解析 方法一:(1)n(C)∶n(H)=8102%∶201%=1∶3,该化
合物的实验式是 CH3。 (2)设该化合物分子中含有 n 个 CH3,则:n=MMrrCAH3=3105 =2,该化合物的分子式是 C2H6。
方法二:A 分子式中各元素原子的数目: n(C)=30×1280%=2 n(H)=30×120%=6 A 的分子式是 C2H6。
物提纯。 3.利用萃取剂将有机物从另一种溶剂中提取出来的过程叫
萃取。
4.质谱图中最大质荷比即为相对分子质量。 5.红外光谱测定有机物分子中的化学键或官能团。 6.核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数,面积之比
为各类氢原子个数之比。
本章小结
知识整合
(3)示例:未知物质 A 的质谱图为
由图可看出,质荷比最大的是 CH2CH2O+ H(46),这就表示 了未知物质 A 的相对分子质量为 46。
分子结构的鉴定
1.红外光谱 (1)作用:可以初步判断有机物中含有何种 化学键 或 官能团 。 (2)原理:当红外线照射有机物分子时,不同化__学__键__ 或 官能团 的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不 同的位置。
烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重 1.08 g 和 2.64 g。试求该有机物的分子式__C_3H__6O_3____。
解析 设有机物的分子式为 CxHyOz CxHyOz+(x+4y-2z)O2―→xCO2+2yH2O
90 g
44x g 9y gFra bibliotek1.8 g
2.64 g 1.08 g
90 g∶1.8 g=44x g∶2.64 g x=3
有机物氧化,然后分别用无水 CaCl2 和 KOH 浓溶液吸
收生成的 水 和 二氧化碳 ;
②根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的 水 和 二氧化碳 的质量,从而确定有机物中 氢元素 和 碳元素 的质量,剩余则为 氧元素 的质量;
③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。
(2)实验式(最简式)和分子式的区别 ①实验式表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简单 整数比 的式子; ②分子式表示化合物分子所含元素的 原子种类及数目 的
90 g∶1.8 g=9y g∶1.08 g y=6 z=90-3×1162-6×1=3 有机物分子式为 C3H6O3。
1.能够确定有机物相对分子质量的方法是
A.红外光谱
B.质谱
C.核磁共振氢谱
D.紫外光谱
(B)
2.某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二
氧化碳,则该有机物必须满足的条件是
解析 相同状况下,相同体积烃蒸气物质的量相同,完全 燃烧生成 CO2 体积之比为 1∶2,生成水体积之比为 2∶3, 可设这两种烃的分子式分别为 CnH2m、C2nH3m,所以满足 通式的有 CH4 和 C2H6,C2H4 和 C4H6,C3H8 和 C6H12。
4.某种有机物在气态时对 H2 的相对密度为 30,充分燃烧 3.0 g 此有机物可得 3.36 L 二氧化碳(标准状况)和 3.6 g 水。此有机物能与金属钠反应。 (1)该有机物的分子式是______________________; (2)该有机物的结构简式有____________________。
分子式。
知,A 中有三种化学环境不同的 H 原子且数目之比为
(4)A 的分子式为________,结构简式为________。
1∶2∶3,又因为 A 的通式符合饱和一元醇的通式,所以 A
的结构简式为 CH3CH2OH。
答案 (1)46 (2)C2H6O (3)能 (4)C2H6O CH3CH2OH
6.下列化合物分子,在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰
(1)有机物 A 的相对分子质量为__________。
(2)有机物 (3)根据 A
A 的实验式为____________。 的实验式________(填“能”或“不能”)确定
A
燃烧生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g H2O,则可计算出 A 的分子 的式 饱为和(,C2所H以6O该)n,实即验A式的就实是验分式子为式。C2根H6据O。核由磁于共振H 氢原谱子图已可经
答案 CH3 C2H6
(2)燃烧某有机物 A 1.50 g,生成 1.12 L(标准状况)CO2 和 0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是 1.04, 求该有机物的分子式_C_H__2O____。
解析 有机物的相对分子质量是 1.04×29=30 有机物的物质的量为301g.5·m0ogl-1=0.05 mol
解析 根据题意可得:Mr=30×2=60。 有机物中各元素的质量为 m(C)=22.43.L36·mLol-1×12 g·mol-1=1.8 g, m(H)=18 3g.·6mgol-1×2×1 g·mol-1=0.4 g, m(O)=3.0 g-1.8 g-0.4 g=0.8 g。
5.为测定某有机物 A 的结构,设计了如下实验:①将 2.3 g
(3)判断是否含氧元素,可先求出产物 CO2 和 H2O 中C、 H 两元素的质量和,再与有机物的质量比较,若两者相 等,则说明原有机物中不含 氧元素,否则有机物中 含氧
元素。
2.确定有机物中各元素的质量分数(定量分析) (1)有机物中元素定量分析原理(李比希法)
①先用红热的 CuO 作氧化剂将仅含 C、H、O 元素的
选修五 有机化学基础
第四节 有机物分子式的确定 和分子结构的鉴定
第 2 课时 元素分析与相对分子质量 的测定 分子结构的鉴定
[学习目标定位] 1. 通过对典型实例的分析,初步学会测定有机化合物元素含
量、相对分子质量的一般方法,并能据其确定有机化合物 的分子式。 2. 能够根据实验和某些物理方法确定有机化合物的结构。
有机物的分离与提纯 1.研究有机化合物的一般步骤
知识·回顾区
1.鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析) (1)将某有机物在 O2 中充分燃烧后,各元素对应的燃烧产 物:C→ CO2;H→ H2O;N→ N2 ;S→ SO2 。 (2)若将有机物完全燃烧,生成物只有 H2O(使无水 CuSO4 变蓝)和 CO2(使澄清石灰水变浑浊),则该有机物中一定 含有的元素是 C、H ,可能含有的元素是 O 。
[归纳总结] 有机物分子结构的确定方法 (1)物理方法 ①红外光谱法:初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 ②核磁共振氢谱:测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 氢原子的类型=吸收峰数目 不同氢原子个数比=不同吸收峰面积比 (2)化学方法 ①根据价键规律,某些有机物只存在一种结构,可直接由分 子式确定结构。 ②官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的 官能团。 ③通过定量实验,确定有机物中的官能团及其数目。
的是
(C)
解析 有机物中含有几种不同类型的氢原子,在核磁共振 氢谱上就能出现几种信号峰,现题给有机物在核磁共振氢 谱图中有三种信号峰,这表明有机物分子中含有三种不同 类型的氢原子。
1.研究有机化合物结构的基本步骤: 分离、 元素定量分析 测定相对分子质 波谱分析确 提纯 → 确定实验式 → 量确定分子式 → 定结构式 2.采用蒸馏法可将沸点差大于 30 ℃热稳定性强的有机混合
式子; ③二者中各元素的质量分数相等,可能不同的是 原子个数 。
2.相对分子质量的测定——质谱法 (1)原理 用高能电子流轰击样品分子,使分子失去电子变成带正电 荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同 的 相对质量 ,它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量 不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。 (2)质荷比 指分子离子、碎片离子的相对质量 与其电荷的比值;在有 机化合物的质谱图中, 质荷比的最大值 即为该有机化合物的 相对分子质量。
( B)
A.分子中的 C、H、O 的个数比为 1∶2∶3
B.分子中 C、H 个数比为 1∶2
C.该有机物的相对分子质量为 14 D.该分子中肯定不含氧原子
解析 根据生成等物质的量的 H2O 和 CO2,只能推断出 分子中 C、H 个数比为 1∶2,不能确定是否含有氧原子, 也不能推断其相对分子质量。
= MA·w(A)+MB·w(B)
。
(4)质谱法可以测定有机物的 相对分子质量 ,在质谱 图中,最大的质荷比就是有机物的 相对分子质量 。
2.有机物分子式的确定方法
(1)实验测得某碳氢化合物 A 中,含碳 80%,含氢 20%,
求该化合物的实验式________。又测得该化合物的相对