高中化学第四章第二节糖类教案新人教版选修50723125第二节 糖类[课标要求]1.了解糖类的概念、分类及结构特点。
2.掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质,它们之间的转化关系以及与烃的衍生物的关系。
3.能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
1.葡萄糖的结构简式为CH 2OH(CHOH)4CHO ,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 来检验醛基的存在。
2.糖类可分为单糖、低聚糖和多糖;葡萄糖、果糖是单糖,二者互为同分异构体;蔗 糖、麦芽糖是二糖,二者互为同分异构体;淀粉、纤维素是多糖,淀粉、纤维素不属于 同分异构体。
3.由粮食酿酒的过程为淀粉――→淀粉酶 葡萄糖――→酒化酶酒精。
4.淀粉和纤维素都是高分子化合物,在一定条件下都可发生水解反应,水解的最终产 物均为葡萄糖。
5.碘遇淀粉变蓝,二者可相互检验。
糖类的组成和分类1.概念从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2.组成糖类是由C 、H 、O 三种元素组成的一类有机化合物。
糖的分子组成大都可用通式C m (H 2O)n表示,n 与m 是可以相同、也可以不同的正整数。
3.分类根据能否水解及水解后的产物,糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。
类别依据举例转化关系单糖不能水解的糖葡萄糖、果糖等低聚糖1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖麦芽糖、乳糖和蔗糖等多糖1 mol糖水解后能产生很多摩尔单糖淀粉、纤维素等(1)大多数糖类的组成符合通式C m(H2O)n,但符合该通式的不一定是糖(如乙酸等),糖不一定符合该通式(如脱氧核糖)。
(2)糖不一定有甜味,有甜味的物质不一定是糖。
1.有关糖类物质的叙述中正确的是( )A.糖类是有甜味的物质B.由C、H、O三种元素组成的有机物属于糖类C.糖类物质又叫碳水化合物,其分子式都可用C m(H2O)n表示D.糖类一般是多羟基醛或多羟基酮,以及能水解产生它们的物质解析:选D 通常单糖和低聚糖有甜味,而多糖无甜味,A错;糖类是由C、H、O三种元素组成的有机物,但由C、H、O三种元素组成的有机物不一定为糖类,如烃的含氧衍生物,B错;大部分糖类的分子式可用C m(H2O)n表示,但有些糖不符合,C错;D项糖类的概念,正确。
2.下列物质中,属于糖类,但是分子组成不符合C m(H2O)n的是( )解析:选C 糖类的分子结构是多羟基醛或酮,A中没有羟基,B是多元醇,不含醛基或羰基,所以A、B都不是糖;C是多羟基酮,且其分子组成为C6H12O5,不符合C m(H2O)n,故C正确;D是多羟基醛,属于糖,但是其分子组成为C4(H2O)4,所以D不符合题意。
葡萄糖与果糖1.分子组成和结构特点 分子式 结构简式 官能团 判别 葡萄糖 C 6H 12O 6 CH 2OH(CHOH)4CHO—OH 、—CHO多羟基醛 果糖 C 6H 12O 6—OH 、多羟基酮2.物理性质颜色 甜味 溶解性 葡萄糖 无色 有 在水中易溶 果糖无色有在水中易溶3.葡萄糖的化学性质及用途 (1)化学性质葡萄糖分子中含有和—OH ,所以它兼有醛和醇的化学性质。
①氧化反应a .生理氧化:C 6H 12O 6(s)+6O 2(g)―→6CO 2(g)+6H 2O(l)。
b .银镜反应CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 2OH(CHOH)4COONH 4(葡萄糖酸铵)+2Ag↓+3NH 3+H 2O 该反应用于工业制镜。
c .与新制Cu(OH)2(斐林试剂)反应 CH 2OH(CHOH)4CHO +2Cu(OH)2――→△CH 2OH(CHOH)4COOH(葡萄糖酸)+Cu 2O↓+2H 2O ,该反应用于糖尿病的检测。
d .葡萄糖也能被KMnO 4(H +)溶液氧化。
②加成反应CH 2OH(CHOH)4CHO +H 2――→Ni △CH 2OH(CHOH)4CH 2OH葡萄糖 己六醇③酯化反应:分子中含有醇羟基,可与羧酸发生酯化反应。
④发酵反应:C 6H 12O 6――→酒化酶2CH 3CH 2OH +2CO 2。
(2)用途葡萄糖在工业上常用于制镜业、糖果制造业,医疗上可用于人体输液等。
葡萄糖可直接被人体吸收,因此,体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
[特别提醒](1)葡萄糖和果糖分子式相同,但结构不同,互为同分异构体。
(2)能发生银镜反应的物质不一定是醛。
(3)葡萄糖和果糖都是还原性糖,都能与银氨溶液和新制Cu(OH)2发生反应。
1.下列有关葡萄糖的叙述中错误的是( ) A .葡萄糖能加氢生成六元醇 B .葡萄糖能发生银镜反应 C .葡萄糖能与醇发生酯化反应 D .葡萄糖能被氧化为CO 2和H 2O解析:选C 葡萄糖分子结构为CH 2OH(CHOH)4CHO ,其分子中含有五个醇羟基和一个醛基。
葡萄糖含有醛基,可与氢气加成得到六元醇,与银氨溶液反应可生成银镜;葡萄糖含有醇羟基,可与酸反应生成酯;葡萄糖由C 、H 、O 三种元素组成,可燃烧生成CO 2和H 2O(在人体中被氧化为CO 2和H 2O)。
2.下列有关葡萄糖与果糖的说法中,不正确的是( ) A .两者互为同分异构体 B .两者都易溶于水 C .两者都能发生银镜反应 D .葡萄糖比果糖要甜解析:选D A 项,葡萄糖和果糖的分子式都是C 6H 12O 6,前者是多羟基醛,后者是多羟基酮,两者结构不同,互为同分异构体,正确;B 项,葡萄糖和果糖都易溶于水,正确;C 项,尽管果糖中不含醛基,但由于多个羟基对酮基的影响,使果糖也像葡萄糖一样能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化,正确;D 项,两者都具有甜味,但果糖比葡萄糖甜得多,在糖类中,果糖是最甜的糖,错误。
3.下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( ) A .加金属钠看是否有氢气放出B.与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热,观察是否有红色沉淀生成C.与醋酸和浓H2SO4共热,观察是否有果香味物质生成D.加入KMnO4酸性溶液,看溶液是否褪色解析:选 B 检验葡萄糖时可利用其分子结构中含有醛基这一特点,将其与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热,看是否有红色沉淀生成;也可借助银镜反应来检验葡萄糖是否存在。
4.根据葡萄糖的结构和性质回答下列问题:(1)发生银镜反应时,1 mol葡萄糖完全反应需银氨配离子________mol,反应后葡萄糖变为________,其结构简式是________________________________________。
(2)与乙酸反应生成酯,从理论上讲1 mol葡萄糖完全酯化需要____g乙酸。
(3)1 mol葡萄糖完全转化为CO2和H2O,所需氧气的体积在标准状况下为________L,反应的化学方程式是________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
解析:根据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断,即发生银镜反应时,1 mol醛基被2 mol[Ag(NH3)2]+氧化,反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。
葡萄糖分子中含有5个羟基,理论上,1 mol葡萄糖完全酯化时需5 mol乙酸。
若使1 mol C6H12O6完全转化为CO2和H2O,则需要6 mol O2。
答案:(1)2 葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH)4COONH4(2)300 (3)134.4 CH2OH(CHOH)4CHO+6O2―→6CO2+6H2O二糖与多糖1.蔗糖与麦芽糖(1)分子式及分子结构蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11分子结构分子中无醛基分子中有醛基都是二糖,都可看作是两分子单糖脱水形成的(2)物理性质蔗糖和麦芽糖都是白色晶体,易溶于水,有甜味。
(3)化学性质2.淀粉和纤维素(1)淀粉①组成:通式为(C6H10O5)n,属于天然高分子化合物。
②性质③用途:a.食品成分:可提供有机体所需的葡萄糖。
b.工业原料:制备葡萄糖、食醋、酿酒等。
(2)纤维素①组成:通式为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n,属于天然有机高分子化合物。
②性质a.溶解性:一般不溶于水和有机溶剂。
b.水解反应:c.酯化反应:纤维素中的葡萄糖单元中含有羟基,可与含氧酸发生酯化反应。
③用途纤维素可用于纺织工业、造纸业等,还可以用来制备硝酸纤维、醋酸纤维等化工原料。
淀粉和纤维素虽然都可用(C6H10O5)n表示,但是n值不同,两者不是同分异构体。
[特别提醒](1)蔗糖和麦芽糖互为同分异构体,但二者的水解产物不同。
(2)淀粉和纤维素的分子通式相同,但二者的聚合度不同,不属于同分异构体,但水解的最终产物都为葡萄糖。
1.二糖水解用稀硫酸作催化剂还是用浓硫酸作催化剂?提示:二糖水解用稀H2SO4作催化剂,若用浓H2SO4,蔗糖(或麦芽糖)易脱水炭化。
2.如何通过实验证明蔗糖水解的产物具有还原性?提示:将蔗糖与稀H2SO4混合加热一段时间后,再加入NaOH溶液至溶液呈碱性,最后加入新制Cu(OH)2悬浊液共热,若有红色沉淀生成,证明蔗糖的水解产物具有还原性。
3.淀粉和纤维素都属于糖类,所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养,这种说法对吗?为什么?提示:纤维素虽然属于糖类,但在人体内却不能水解,因为人体内没有能水解纤维素的酶。
4.如何利用淀粉制取酒精?写出相应的化学方程式。
1.蔗糖与麦芽糖的比较蔗糖麦芽糖相似点组成相同,化学式均为C12H22O11,互为同分异构体都属于二糖,每摩尔水解后都生成两摩尔单糖水解产物都能发生银镜反应,都能和新制Cu(OH)2悬浊液反应都具有甜味(蔗糖较甜)不同点官能团不含醛基(非还原性糖) 含醛基(还原性糖)化学性质不能发生银镜反应,不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应能发生银镜反应,能和新制Cu(OH)2悬浊液反应水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖用途甜味食品,制红糖、白糖甜味食品,制饴糖2.淀粉与纤维素的比较淀粉纤维素通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构几百~几千个葡萄糖单元几千个葡萄糖单元相对分子质量几万~几十万几十万~百万相互关系①不是同分异构体②不是同系物③均属于天然高分子化合物物理性质白色无臭无味的粉末状物质,不溶于冷水,热水中部分溶解白色无臭无味,一般不溶于水和有机溶剂结构特征无醛基无醛基,每个单元中有三个羟基化学性质①遇碘单质呈蓝色②无还原性③能水解成葡萄糖①无还原性②能水解成葡萄糖(比淀粉难)③能发生酯化反应用途食用,制葡萄糖和酒精制硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维、造纸3.淀粉水解程度的判断淀粉在酸的作用下能够发生水解反应,最终生成葡萄糖。