1、 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的
气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分发生
氧化而显粉红色。
2、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高 于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙 醇，乙醚等有机溶剂。
3、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，
使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精洗涤。但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂 和消毒剂，如日常所用的药皂中含少量的苯酚。
四、苯酚的用途
1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农 药
2. 可用于环境消毒 3. 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4. 是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸
因此,苯酚是一种重要的化工原料。
五、苯酚的制备：
1、从煤焦油中分馏提取：
2、氯苯水解：
Cl
ONa苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。 酸性有多强？
ONa +CO2 + H2O
OH+ NaHCO3
澄清 说明：
浑浊
①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱，故又叫石碳酸。
OH
O- + H+
②不能使酸碱指示剂变色。 ③电离出氢离子的能力：碳酸>苯酚>碳酸氢根（只能生 产物NaHCO3而不生成Na2CO3） ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。
环保知识点滴：
• 随着石油化工、有机合成和焦化工业的
发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利， 保护环境。
三、苯酚的化学性质
1.苯酚的酸性[演示] 与NaOH 的反应
催化剂
+NaOH 300 ℃
盐酸
2.8×107Pa
小结
OH
CH3CH2 O H H O H 上述三种物质中氧氢键断裂难易程度如何？
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应
思考
1、比较等浓度的Na2CO3、C6H5ONa、NaHCO3的碱性强弱？ 碱性： Na2CO3 ＞ C6H5ONa ＞ NaHCO3
2、 苯酚能否与Na2CO3 溶液反应？ 为什么？
可以，因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性要强。
─OH + Na2CO3
NaHCO3 +
─ONa
3、 如何除去苯中混有的少量苯酚？ 答：加NaOH再分液，油层即为苯层。 4、 如何除去苯酚中的苯？写出各步的方程式。
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、 AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。
4、缩聚反应——取代反应
OH
催化剂
n
+ n HCHO △
OH
CH2—
+ n H2O
n
沸水浴，生成的树脂不溶于水，应用酒精浸泡洗涤反应后的试管。
5、氧化反应
苯酚在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色。
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯
反应条件
不用催化剂
Fe作催化剂
取代苯环上氢原子 数
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环 上一个氢原子
反应速率
瞬时完成
初始缓慢，后加快
结论
苯酚与溴取代反应比苯更容易
原因
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
3、显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 +
答：加NaOH溶液、分液、取水层、通CO2分液即得苯酚。
2、苯环上的取代反应
注意： ①浓溴水使苯酚在苯环上发生取代反应。说明羟基对 苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代在苯环的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。
苯与浓溴 水反应吗 不反应 。苯在催化剂作用下与液溴（纯）反应。
高三化学第一轮复习系列课件 有机化学基础
复习提问
（1）苯分子 的结构是怎样的？
平面正六边形
（2）什么叫醇？
醇是分子里含有跟链烃基或苯环侧链结合着 的羟基的化合物
一、酚的结构
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
OH
CH2 OH
OH
酚
醇
醇
2、苯酚的结构
原是
子否
OH
共所 面有
3、 醇和酚的比较
相同之处： 都有羟基，均由烃基与羟基组成
练习：1 以下物质属于酚类的是（B 、D、E、G
─OH
A
─OH
─OH ─CH3
B
O ‖ —C—OH
─CH2OH C
─OH
─CH2CH3
D
─OH
─OCH3
F E
G
2 互为同系物的是： E、B、D
H
（C与E呢？）
3 互为同分异构体的是： B、C、H
4 属于醇的是： A、C 属于芳香族化合物的是：
二、苯酚的物性
酚分子中羟基直接连苯环
不同之处：
醇分子中羟基不连苯环
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
有关物质的结构比较
物质 CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
官能团 —OH
—OH
—OH
结构特点
羟基与链 烃基相连
类别
脂肪醇
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
芳香醇
酚
CH3CH2OH
—CH2OH —OH