有机物总复习一、有机物的成键特点○1每个碳与氢或其他原子形成4个共价键○2碳与碳之间形成单键、双键、三键、环;可形成链状、环状，可形成饱和、不饱和○3碳与其他原子（O、N、P、S、Cl……）形成共价键○4同分异构现象○5只有单键可以在空间任意旋转，双键、三键不可旋转二、有机物的分类三、有机物的命名步骤烷烃烯烃、炔烃苯的同系物1.选主链主链最长、支链最多含C=C、C=C（最长、最多）为主连苯环为主连2.编号支链最近、编号最小离双键、三键最近，编号最小取代基优先次序3.命名根据支链的位置、名称；相同支链合并写、不同支链用“-”分开根据支链、双键、三键的位置根据取代基的位置、名称举例3,3,5-三甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基-1,3-戊二烯1,4-二甲基苯四、同分异构的分类（1）碳链异构：碳链骨架不同【练习】写出分子式为C6H14、C7H16烷烃的同分异构体（2）位置异构：官能团位置发生异构【练习】写出分子式为C5H10、C6H12烯烃的同分异构体（提示：先碳链异构，后位置异构）（3）官能团种类发生异构通式官能团种类举例技巧C n H2n烯、环烷烃丙烯、环丙烷缺2个H 缺4个HC n H2n-2炔、二烯、环烯烃丁炔、1,3-丁二烯、环丁烯碳碳双键、碳氧双键、成环碳碳三键C n H2n+2O 醇、醚乙醇、二甲醚C n H2n O 醛、酮丙醛、丙酮C n H2n O2羧酸、酯乙酸、甲酸甲酯【练习】写出分子式为C5H10、C4H6、C5H12O、C3H6O、C4H8O2的所有同分异构体（提示：先官能团异、再构碳链异构、最后位置异构）（4）顺反异构：双键中碳不能扭动产生异构判断依据：（双键中两个碳分别连接不同原子或原子团)（5）手性异构：同左手和右手一样互为镜像判断依据：( 碳上连接不同种原子或原子团)五、基本概念（1）有机物结构和组成的几种表示方法种类实例含义化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的组合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH3－CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点键线式丙烯、丁烷球棍模型小球表示原子，短棍表示价键比例模型用不同形状的小球表示不同原子的大小（2）几种反应类型：（3）五同：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一种的物质同位素(相同的质子数，不同的中子数，如H 、D 、T ；16O 、17O 、18O)同素异形体（同一种元素不同的单质。
如石墨,金刚石,C 60；O 2，O 3；白磷,红磷） 同分异构体（相同的分子式，不同的结构）同系物（结构相似，分子组成相差一个或若干个的CH 2） 同一种的物质（氯仿和三氯甲烷，异丁烷和2-甲基丙烷等）（4）石油、煤的综合利用概念①煤的综合利用 a.煤的焦化（干馏）焦炉气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 出炉煤气 粗氨水：氨、铵盐粗 苯：苯、甲苯、二甲苯 化肥、炸药、燃料 苯、甲苯、二甲苯 医药、农药、合成材料 煤 煤 焦 油 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料沥青 铺路材料、制造碳素电极焦 炭：碳 冶金、电石、染料、合成氨造气 b.煤的气化 C+H 2O CO+H 2c.煤的液化直接：煤 液态燃料 间接：煤 CO+H 2 液体燃料（甲醇等）气化 加氢高温液化②石油的综合利用石油气汽 油 芳香烃原油 煤 油润滑油柴 油燃料油重 油石 蜡沥 青六、关于有机物的计算（1）最简式的确定 各种元素的质量 各种元素的质量比 各种元素的质量分数 （2）相对分子质量的确定 a.通过化学式，直接计算分子量b.已知标准状况下气体的密度，求气体的式量：M=22.4ρc.根据相对密度求式量：M=MˊDd.混合物的平均分子量：e.质谱法（质谱图最后谱线对应的数值） （3）分子式的确定a.利用实验式和相对分子质量确定分子式b.利用1mol 分子中所含各元素的物质的量确定分子式裂解催化重整裂化减压 分馏 常压分馏 相对分子质量 （式量）除各元素的相对原子质量各元素物质的量之比实验式 （最简式）分子式 （化学式）c.利用通式和相对分子质量确定分子式d.商余法，烃的相对分子质量除14（CH 2）余-2，0，2分别是炔、烯、烷烃，商值就是碳数目 （4）结构式的确定1.根据有机物的化学性质：（详见各有机物化学性质）2.红外光谱（根据红外光谱图确定化学键、官能团）3.核磁共振氢谱（确定等效氢种数、比值） a.等效氢的判断 ● 同一碳上氢等效 ● 同一碳上甲基等效 ● 对称位置的氢等效 b.规律✧ 等效氢的种数=吸收峰的数目✧ 等效氢个数之比=峰强度（峰面积或峰高）之比七、有机物燃烧规律（1）有机物燃烧通式烃： C x H y ＋(x ＋4y )O 2 → x CO 2＋2yH 2O 烃的含氧衍生物： C x H y O z ＋(x ＋4y －2z )O 2 → x CO 2＋2yH 2O （2）烃的燃烧规律用C x H y 表示烃的通式，则烃的燃烧反应方程式：⑴反应前后气体体积的变化(△V)：如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100℃，水以气体存在，则①当△V=O时，y=4，即满足C x H4通式的烃在燃烧前后体积不变，如CH4、C2H4、C3H4等。
②当△V＞0时，y<4，即氢原子数少于4个的烃，完全燃烧后体积减少(只有C2H2)③当△V＜0时，y>4，即氢原子数多于4个的烃，完全燃烧后体积增大，如C2H6、C3H6等。
（3）烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律若烃的分子组成为C x H y，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成C x H y(H2O)m或C x H y(CO2)m形式，则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等；或在物质的量不变的情况下，满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合，完全燃烧时所需氧气的量相等。
（4）等质量时，最简式相同的有机物耗氧、产生CO2、H2O相等（5）1molC2H2、C2H6、C2H6O混合物（任意比例），产生CO2为2mol1molCH4、C2H4混合气体（任意比例），产生H2O为2mol八、典型有机物的性质九、有机化学方程式默写九、有机化学方程式默写（答案）甲烷及烷烃的反应（烷烃性质较稳定，主要是燃烧和取代反应）反应类型1.甲烷与氯气反应CH4 + Cl2CH3Cl + HCl取代CH3Cl+ Cl2CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HClCHCl3 + Cl2CCl4 + HCl2.甲烷的燃烧氧化3.甲烷的高温分解分解4.烃的燃烧通用方程式氧化乙烯的化学性质（可加成、加聚，可使高锰酸钾、溴水褪色）5.乙烯的燃烧氧化6.乙烯与溴水的反应加成7.乙烯与水的反应加成8.乙烯与溴化氢反应加成9.乙烯与氢气反应加成10.乙烯的实验室制法消去11.乙烯的加聚反应加聚12.氯乙烯的加聚反应加聚13.丁二烯与液溴反应加成14.丁二烯的加聚反应加聚炔烃的化学性质（可加成、加聚，可使酸性高锰酸钾褪色）15.实验室制乙炔水解16.乙炔的燃烧氧化17.乙炔与氢气反应加成18.乙炔与液溴反应（分步书写）加成19.加成20.乙炔的加聚反应加聚苯（密度比水小，沸点为80.1℃，不能使酸性高锰酸钾褪色，能萃取溴使溴水褪色）21.苯的燃烧氧化22.苯与液溴的反应取代23.苯与浓硝酸反应取代24.苯与氢气反应加成25.苯的生成反应加成26.甲苯与浓硝酸反应取代27.甲苯与氯气光照条件下反应取代28.甲苯与氯气在FeCl3条件下反应取代29.甲苯被酸性高锰酸钾氧化氧化卤代烃的化学性质（卤代烃连接着烃及烃的衍生物，是有机反应的纽带）30.溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应取代31.溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应消去醇类的化学性质（可使酸性高锰酸钾褪色、重铬酸钾变色）32.工业上制乙醇加成33.有机物的发酵—34.乙醇和钠反应—35.乙醇的催化氧化氧化36.乙醇的分子内脱水消去37.乙醇的分子间脱水取代38.乙醇与氢溴酸反应取代39.乙醇与酸的酯化反应酯化苯酚（易被氧气氧化成粉红色，有毒，沾到皮肤时，应立即用酒精清洗；常温下微溶于水，65℃以上时与水混溶；能使高锰酸钾褪色）40.苯酚的电离呈酸性—41.苯酚与金属钠的反应—42.苯酚与氢氧化钠的反应（可用于除去苯中混有的少量苯酚）—43.苯酚钠与碳酸反应—44.苯酚与碳酸钠的反应—45.苯酚与浓溴水的取代反应取代46.苯酚与浓硝酸的硝化反应取代47.酚类的显色反应（紫色，可用于检验酚类物质）—48.苯酚的加成反应加成49.苯酚与甲醛的缩聚反应缩聚醛的化学性质（甲醛是室内装修的主要污染物，其水溶液叫福尔马林，可使高锰酸钾、溴水褪色，重铬酸钾变色）50.乙醛与氢气的加成加成51.乙醛的催化氧化氧化52.乙醛的银镜反应氧化53.乙醛与新制氢氧化铜的反应氧化羧酸的化学性质（甲酸的分子结构决定了它既有酸的性质，又有醛的性质）54.冰醋酸与金属钠反应置换55.醋酸与氢氧化钠反应复分解56.醋酸与碳酸钠反应复分解57.醋酸与碳酸氢钠反应复分解58.醋酸与醇的酯化反应酯化59.乙二酸与乙二醇反应酯化60.甲酸的银镜反应氧化酯的化学性质（有催化剂及加热情况下才会水解；碱存在时完全水解，反应不可逆；酸存在时，部分水解，反应可逆）61.乙酸乙酯的碱性水解水解62.乙酸乙酯的酸性水解水解63.酯键的缩聚缩聚基本营养物质的组成及性质64.葡萄糖的彻底氧化－65.蔗糖的水解水解水67.淀粉、纤维素的水解水解68.植物油的硬化反应水解69.油脂的水解反应加成70.乙二醇与乙二酸的聚合反应（皂化反应）水解十、有机物的重要性质十一、有机物的转化关系图一、烃的重要性质编号化学方程式反应类型1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.二、 烃的衍生物重要性质编号化学方程式 反应类型 1.2.121314 15161817三、芳香族化合物的重要性质编号化学方程式反应类型1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.十二、有机合成（1）有机物的转化关系（2）有机合成知识准备a、官能团的引入（双键、卤素、羟基、醛、羧）b、官能团的消除c、官能团的衍变d、碳链的增减、成环、开环十三、有机合成（转化）的重要信息补充1．2．3．4．C C R 1R 2R 3HC R 1R 2O CR 3OHO KMnO 4/H++5．（1）多个羟基连在同一个碳原子上不稳定，会自动脱水，形成羰基：R(H)C O OHR(H)HOH 2R(H)CO R(H)OH 2－+（2）羟基连在碳碳双键上（烯醇）不稳定，会发生分子内重排：6. 成环开环7.8.9.10.11.12.13.14.15.九、几个重要的实验（1）乙烯的制备及性质实验现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化）,使溴的四氯化碳溶液褪色（加成）乙烯的实验室制法：①反应原料：乙醇、浓硫酸②反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ 2C+ 5H2OC + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ CO2↑+ 2H2O③收集方法：只能用排水法，因为其密度与空气接近，只是略小，不能用排空气法。