1 .88
弱
苯
2 . 29
以根据介电常数的大小来 乙醚 （无水） 4 . 47
判断。介电常数越大，极 氯仿
5 . 20
性越强。
乙酸乙酯 乙醇
6 . 11 26 . 0
甲醇
31 . 2
水
81 . 0
强
二、提取分离方法
实验室中最常应用的混合溶剂
己烷-苯 苯-乙醚
苯-乙酸乙酯
极
氯仿-乙醚 性
氯仿-乙酸乙酯
▪ 溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较
强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下来。
二、提取分离方法
洗脱溶剂的选择
须根据被分离物质与所选用的吸附剂性质这 两者结合起来加以考虑
被分离物质极性
弱极性 强极性 吸附剂极性较弱
弱极性 强极性 洗脱剂极性弱
二、提取分离方法
化合物的极性及其强弱判断
官能团的极 性强弱：羧基 、酚羟基等
二、提取分离方法
提取溶剂的选择
化合物的酸碱性
酸性化合物 碱性化合物 两性化合物 * 影响溶解性、稳定性
二、提取分离方法
溶剂的选择：
溶解度
提取溶剂的选择
化学性质稳定
安全、价廉
二、提取分离方法
提取方法的选择
提取方法
浸渍法 （冷浸）
煎煮法 （热提）
渗漉法 （连续冷浸）
连续提取法
回流法 （有机溶剂）
二、提取分离方法
一、绪论
三、传统中药的深入研究使其在新药开发中重新发挥重 要作用。 一些过去未知的植物微量成分被发现，其中不乏 具有较强生物活性的成分，如人参和三七中的环肽， 可能是一类新型活性成分；大蒜水溶性成分的研究， 可为动脉粥样硬化疾病的新药研究提供先导化合物。
此外，某些植物作为药用已有较长的历史，经研究 发现了其化学成分的新活性，为这些植物增加了新的 用途，如丹酚酸抗脂质过氧化、抗溃疡作用；苦楝楝 烷化合物抗癌作用等。
三、结构研究
3、红外光谱（IR)
提供结构中官能团、骨架等信息；4000-1500 cm-1 特征频 率区； 1500- 600 cm-1 指纹区。
4、紫外光谱（UV）
适用于分子中含有共轭双键、α,β-不饱和羰基、 芳香类 化合物。
5、核磁共振谱（NMR)
1H-NMR: 化学位移，峰面积，裂分与偶合常数（J） 13C-NMR 2D NMR
物理吸附
化学吸附
半化学吸附
在天然有机化合 物分离及精制工 作中，吸附现象 利用得十分广泛。 其中又以固-液 吸附用得最多。
二、提取分离方法
吸附剂： 硅胶
层析用硅胶为一 多孔性物质，分 子中具有硅氧烷 的交链结构，同 时在颗粒表面又 有很多硅醇基。
硅胶是酸性吸 附剂，适用于 中性或酸性成 分的层析。同 时硅胶也可吸 附碱性化合物
二、提取分离方法
树脂洗脱液的选择
对非极性大孔吸 附树脂，洗脱剂极性 越小，洗脱能力越强 。对中等极性大孔树 脂和极性较大的化合 物来说，则用极性较 大的洗脱剂为佳。
根据吸附力强弱 选用不同的洗脱剂及 浓度。为达到满意的 效果，可通过几种洗 脱剂浓度的比较来确 定最佳洗脱浓度。实 际工作中甲醇、乙醇、 丙酮应用较多。
2.物质在两相溶剂中的分配比不同
▪ A、液-液萃取法 ▪ B、逆流连续萃取法 ▪ C、逆流分配法（CCD） ▪ D、液滴逆流色谱法（DCCC） ▪ E、高速逆流色谱法（HSCCC） ▪ F、气液分配色谱（GC或GLC） ▪ G、液-液分配色谱（LC或LLC）
二、提取分离方法
3.物质的吸附性差别进行分离
一、绪论
HO H
CH3
H NHCH3
l-ephedrine
Ephedra spp. 平喘、解痉作用
一、绪论
HO
O
OH OH
rutinose
O
O
Rutin 降低血管脆性，防高血压和动脉硬化的治疗辅助药.
一、绪论
Camptothecin
Camptotheca acuminata Decne.
抗肿瘤
二、提取分离方法
凝胶的种类与性质
① 葡聚糖凝胶（Sephadex） ② 羟丙基葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20） ③ 丙烯酰胺凝胶（Bio-Gel P） ④ 琼脂糖凝胶（Sepharose Bio-Gel A） ⑤ 羧甲基交联葡聚糖凝胶（SP-Sephadex）
⑥ 苯胺乙基交联葡聚糖凝胶（QAe-Sephadex）
二、提取分离方法
研究准备： •品种鉴定（学名）、产地；文献工作； •目标成分的结构类型，确定提取、分离路线； •未知成分：系统预试验，活性跟踪；
二、提取分离方法
2.2 中药活性成分的提取
水蒸气蒸馏法 挥发油、麻黄碱、槟榔碱
升华法
樟脑、咖啡碱
溶剂提取法
有机溶剂
化合物
相似相溶定律
二、提取分离方法
有机化合物分为三类
一、绪论
Taxol Taxus spp. 治疗肺癌、卵巢癌、乳腺癌
一、绪论
H
OO
O O
H
O
Artemisinin
Artemisia annua L. 抗恶性疟疾
一、绪论
AcO
AcO HO
OH
N
Guanfu base A
Aconitum coreanum 抗心律失常
一、绪论
二、天然活性化合物的合成、半合成及生物合成技术
一、绪论
主要的生物合成途径
1、醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 脂肪酸类、酚类、蒽酮类等由此途径生成。
2、甲戊二羟酸途径（ MVA ） 萜类等
3、桂皮酸及莽草酸途径 苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体、黄酮类 等。
4、氨基酸途径 生物碱类
5、复合途径
第一章 总论
31
绪论
32 提取分离的方法
3 结构研究方法
氯仿-甲醇
递
丙酮-水
增
甲醇-水
洗脱用溶剂 的极性宜逐 步增加，跳 跃不能太大。
二、提取分离方法
聚酰胺吸附色谱法
▪ 聚酰胺（poliamide）吸附属于氢键吸附，是一种用
途十分广泛的分离方法，极性物质与非极性物质均
可适用，但特别适合分离酚类、醌类、黄酮类化合
物。
H2C NH
CH2 OC
OC
NH
O
O
CH2 H2C
水 < 甲醇 < 丙酮 <氢氧化钠水溶液 < 甲酰胺 < 二甲基甲酰 胺 < 尿素水溶 液
二、提取分离方法
大孔吸附树脂
吸附性：范德华引力 或生成氢键的结果。 筛选原理：本身多孔 性结构所决定。.
大孔吸附树脂是吸附性 和分子筛原理相结合的 分离材料，根据吸附力 的不同及分子量的大小 ，在大孔吸附脂上经一 定的溶剂洗脱而分开。
官能团的种类 、数目、排列 方式、空间关 系等
二、提取分离方法
官能团 R-COOH
Ar-OH R-OH R-NH2,R-NH-R’,R-N-R`2 R-CO-NR2 R-CHO R-CO-R’ R-CO-OR’ R-O-R’
极性 大
小
二、提取分离方法
溶剂的极性
溶剂
介电常数 极性
▪ 大体上溶剂极性的大小可 己烷
天然药物化学
Medicinal Chemistry of Natural Products
第一章 总论 Introduction
AcO
AcO HO
OH
N
HO H
CH3
H NHCH3
第一章 总论
31
绪论
32 提取分离的方法
3 结构研究方法
一、绪论
研究 内容
天然药物化学成分的结构特点、 物理化学性质、提取分离方 法、结构鉴定、结构修饰等。
二、提取分离方法
4. 物质分子大小差异进行分离
凝胶渗透色谱法（gel permeation chromatography） 、分子筛过滤（molecular sieve filtration）、排阻色 谱 (exclusion chromatography）。
利用分子筛分离物质的一种方法。样品混合 物中各个成分因分子大小各异，渗入至凝胶颗粒 内部的程度也不尽相同，故在经历一段时间流动 并达到动态平衡后，即按分子由大到小顺序先后 流出并得到分离。
分离精制常用方法原理 1.物质溶解度差别进行分离
2.物质在两相溶剂中的分配比不 同进行分离
3.物质的吸附性差别进行分离
4.物质分子大小差异进行分离
二、提取分离方法
1 利用温度不同引起溶解度的改变
1.利用溶解 2 改变混合溶剂的极性
度差别进 行分离
3 调节溶液的pH值
4 沉淀法
5 盐析法
二、提取分离方法
一、绪论
天然产物化学成分的生物合成：
一次代谢过程：对维持植物生命活动来说是不可缺
少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中。
一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对
植物机体生命活动来说不可缺少的物质。
二次代谢过程：并非在所有的植物中都能发生，对
维持植物生命活动来说又不起重要作用的过程。
二次代谢产物：生物碱、萜类、苯丙素类成分。
水溶性
亲水性
提取溶剂的选择
亲脂性
糖类、氨基 酸蛋白质、 盐类
苷类（黄酮、 三萜、甾体 等与糖的结 合物）
未成盐的生物 碱，未成苷的 黄酮、蒽醌、 萜类、甾体。
二、提取分离方法
有机溶剂分为三类: 亲脂性有机溶剂 亲水性有机溶剂 水
与溶剂的结构有关，常 见溶剂极性强弱顺序： (P34):
石油醚、苯、氯仿、 乙醚、乙酸乙酯、 丙酮、乙醇、甲醇、 水