应用： a、检验醛基的存在
b、医院里，利用这一反应原理检查尿糖
是否正常（检查葡萄糖的醛基）
讨论：如何检验醛基？ 乙醛能否使酸性KMnO4、溴水褪色
6.乙醛工业制法：
（1）乙炔水化法：
催化剂
CH≡CH+H2O
CH3CHO
特点：纯度较高，但生产中易中毒，生产中耗电量大。
（2）乙烯氧化法：
催化剂
2CH2＝CH2+O2
• 发生甲醛急性经口中毒后，可直接损伤人的口腔、咽喉、 食道和胃黏膜；同时产生中毒反应。轻者头晕、咳嗽、呕 吐、上腹疼痛，重者会出现昏迷、休克、肺水肿、肝肾功 能障碍，导致出血、肾衰竭和呼吸衰竭而死亡。
• 长期接触低浓度的甲醛，可引起神经系统、免疫系统、呼 吸系统和肝脏的损害，出现头晕、头痛、乏力、嗜睡、食 欲减退、视力下降等中毒症状。甲醛还容易与细胞内亲核 物质发生化学反应，形成加合物，导致DNA损伤。因此，国 际癌症机构已将甲醛列为致癌物之一。
1、物理性质：甲醛又叫蚁醛， -无色、具有强烈刺激性气味的气体 -密度比水小，与水以任意比互溶，易溶于有机物 -35%—40%的甲醛溶液，叫福尔马林，具有防腐能力。
2、分子结构 甲醛是平面分子
CH2O
O HCH
官能团是醛基
HCHO
O
可加成，易氧化
HCH
可看成有两个醛基
3、化学性质
⑴银镜反应 HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH 水→浴 4Ag↓+ (NH4)2CO3 +
– 亚急性和慢性毒性：类似酒精中毒。表现有体重减轻、贫血、谵妄、视听 幻觉、智力丧失和精神障碍。
– 代谢：乙醛主要经呼吸道和胃肠道进人机体。 – 致畸性：高等动物致畸性实验结果阴性，但可引起植物及低等动物染色体
畸变。 – 生殖毒性：对胚胎有毒性。 – 环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。 – 燃爆危险：本品极度易燃，具刺激性，具致敏性。
2、银氨溶液应随配随用。 3、必须用水浴加热，不能在酒精灯上加热 4、加热时不宜震荡试管
O
O
+ CH3 C H 2 Ag(NH3)2OH
CH3 C ONH4 + 3 NH3 + 2 Ag + H2O
说明： a、银镜反应方程式的书写 ：
生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵
b、定量关系1mol醛基 ~ 2mol Ag
饱和醛、不饱和醛
醛 脂肪醛
芳香醛
一元醛 二元醛 多元醛
4、饱和一元醛的同分异构现象
除本身的碳架异构外，饱和一元醛与饱
和酮、烯醇、环醇互为同分异构体
《酮》
O R与R'均为烃基可以相同也可不同
R C R'
碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于 酮分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，也 不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。
OH
H[
H
HH
H
H
]n C
H
OH
n + n HCHO
单体 单体
催化剂 水浴
OH
CH2 n+ n H2O
酚醛树脂
缩聚反应
4、应用：
（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌 能力。 （2）能合成酚醛树脂 （3）在农业上制缓效肥料 （4）制氯霉素、香料、染料的原料。
三.醛： 1.醛的定义：分子里由烃基跟醛基相连而构成的 化合物。 2.醛的分类 饱和一元醛的通式：CnH2nO
6NH3 + 2H2O
1mol甲醛最多可以还原得到4molAg。
⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应 HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH 水→浴 2Cu2O↓+ Na2CO3
+ 6H2O
1mol甲醛最多可以还原得到2molCu2O。
⑶还原反应
HCHO
+
H2
Ni
加热加压
CH3OH
(4)制备酚醛树脂 酚失邻位两个氢，醛失氧成亚甲基
醛基中的碳氧双键打开，碳和氧上各加一个氢原子
HH
• 2）氧化反应
① 燃烧
点燃
CH3CHO+2.5O2
2CO2+2H2O
O
②、乙醛的催化氧化
CH3C H
O
+ 2CH3 C H O2
O 催化剂 2CH3 C OH
碳氢之间加氧，醛基变羧基
OO
2）氧化反应Ⅱ——与弱氧化剂反应
①银镜反应
实验
银氨溶液是氢氧化 二氨合银，具有弱
氧化性
沉淀恰好 消失
银氨 溶液
静置加热
银镜
AgNO3+NH3·H2O→AgOH +NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O=［Ag(NH3)2]+ + OH－+2H2O
O
O
+ CH3 C H 2 Ag(NH3)2OH
CH3 C ONH4 + 3 NH3 + 2 Ag + H2O
实验注意事项
1、试管内壁要洁净（如有油污，得不到光亮的银， 而是黑色沉淀）
练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。
5.醛的化学性质
(1)加成反应
（2）氧化反应（发生银镜反应，与 新制的氢氧化铜反应…）
2CH3CHO
特点：生产流程简单，原料丰富，成本低，产率高。
。
二、甲醛
• 甲醛的毒性主要表现:低浓度的甲醛对眼、鼻和呼吸道有 刺激作用，主要症状为流泪、打喷嚏、咳嗽、结膜炎、咽 喉和支气管痉挛等；可导致皮肤过敏，出现急性皮炎，表 现为粟粒至米粒大小红色丘疹，周围皮肤潮红或轻度红肿。
• 按毒性分级，甲醛属中等毒性物质，人一次误服10～20 mL甲醛溶液即可导致死亡。
12.3家庭装潢说甲醛
一、乙醛 二、甲醛 三、醛类
一、乙醛
• 1、物理性质 –无色、有刺激性气味的液体 –密度比水小，与水以任意比互溶 –“三易”：易挥发、易燃、易溶于有机溶剂
• 2、用途 • 乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、
丁醇等 • 3、毒性
– 急性毒性：使动物出现明显的兴奋症状、麻醉，主要发现为肺水肿。严重 时因呼吸麻痹而死亡。
思考题：银镜反应有什么用途？ 怎样清洗做过银镜反应的试管？
2）氧化反应Ⅱ——弱氧化剂氧化
②与新制Cu(OH)2（菲林试剂）反应
+ 2+
Cu
2 OH -
O
Cu(OH)2
O
弱氧化剂
+ CH3 C H 2 Cu(OH)2
+ CH3 C OH Cu2O + 2 H2O
砖红色
说明： 定量关系1mol醛基 ~ 1mol Cu2O
4、乙醛的分子结构
分子式: C2H4O
H HC
H
O CH
结构简式: CH3CHO
O
O
发生在 C H
CH3—C—H 官能团是醛
O
基
上的加成反应
CH
醛基
O 发生在 C H
上的氧化反应,在 C-H之间插入O
5、乙醛的化学性质
• 1）与氢气的加成反应
O
+ CH3 C H
H2Biblioteka 催化剂CH3 C O H
CH3CH2OH