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1 酯化反应你不知道的那些事儿

实验考点:(1)实验中药品的添加顺序先乙醇再浓硫酸最后乙酸(2)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂(使平衡右移)。

(3)碳酸钠溶液的作用①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度)(4)反应后右侧试管中有何现象?吸收试管中液体分层,上层为无色透明的有果香气味的液体(5)为什么导管口不能接触液面?防止因直接受热不均倒吸(6)该反应为可逆反应,试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法小心均匀加热,保持微沸,有利于产物的生成和蒸出,提高产率(7)试管:向上倾斜45°,增大受热面积(8)导管:较长,起到导气、冷凝作用(9)利用了乙酸乙酯易挥发的特性二、平时这样练、高考这样考1.乙酸是食醋的主要成分,它具有以下化学性质:‘(1)可使紫色石蕊试液变______色,说明乙酸具有______性。

(2)能发生酯化反应。

实验室用右图所示装置制取乙酸乙酯,请写出该反应的化学方程式:A【答案】(1)红,酸。

(2【解析】试题分析:乙酸是酸,具有酸性,能使紫色石蕊试液变红。

发生酯化反应时,方程式为2.该小组同学设计了甲、乙两套实验装置,对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究:(1)装置乙中长导管的作用是。

(2)甲酸和甲醇(CH318OH)进行酯化反应的化学方程式。

(3)甲装置还是乙装置好?,其原因是。

(4)实验过程中选用的药品及试剂有:浓H2SO4、甲醇、甲酸还有、两种必备用品。

(5)某同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯,几乎没有收集到产物,请给予合理的解释:。

【答案】(1)冷凝回流甲醇,平衡内外大气压强;(2)HCOOH+CH318OH HCO18OCH3+H2O;(3)乙;甲醇有毒,需密封进行实验操作;(4)沸石、Na2CO3溶液;(5)NaOH溶液的碱性较强,甲酸甲酯在NaOH溶液中发生水解。

【解析】试题解析:(1)甲醇和甲酸易挥发,所以长导管起冷凝回流的作用,同时也起平衡内外大气压强的作用,以便液体顺利滴下。

(2)在酯化反应中羧酸提供羟基,醇提供羟基上的氢原子,反应方程式为HCOOH+CH318OH HCO18OCH3+H2O。

(3)在甲装置中小试管不是密封,容易造成液体的挥发,而甲醇是有毒的,所以乙装置好。

(4)酯化反应需要加热,因此需要沸石防暴沸。

为了提纯甲酸甲酯还需要饱和碳酸钠溶液。

(5)在碱性溶液中甲酸甲酯极易水解,所以得不到甲酸甲酯。

3.酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。

乙酸乙酯的实验室和工业制法常用冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸混合,在加热条件下反应制得:请根据要求回答下列问题:(1) 写出该反应的化学方程式(2)此反应中浓硫酸的作用是饱和碳酸钠的作用是(3)若采用同位素示踪法研究该化学反应,反应物无水乙醇中含有18O,冰醋酸中均为16O,反应后的混合物中,含有18O的物质有(4)若用如图所示装置来制备少量的乙酸乙酯,锥形瓶中的现象为,不过往往产率偏低,其原因可能为(任填2种)【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2OH 浓硫酸△CH3COOCH2CH3+H2O(2)催化剂和吸水剂;溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸乙酯溶解度(3)CH3COOCH2CH3 、CH3CH2OH(4)出现分层现象,上层为无色油状液体;温度过高,发生了副反应;冷凝效果不好,部分原料被蒸出(或部分产物挥发)(任填两种)。

【解析】试题分析:本题考查乙酸乙酯的实验室制法。

(1)反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH 浓硫酸△CH3COOCH2CH3+H2O。

(2)浓硫酸作用是催化剂和吸水剂,产生的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液中,饱和碳酸钠溶液的作用有溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,使乙酸乙酯分层析出。

(3)乙醇与乙酸发生酯化反应时,乙酸提供羟基、乙醇提供氢形成水,酯水解时断裂酯基中的碳氧单键,所以含有18O的物质有乙醇乙酯和乙醇。

(4)乙酸乙酯不溶于水且密度比水小,所以锥形瓶中出现分层现象,上层为无色油状液体;产率偏低的原因可能有:温度过高,发生了副反应;冷凝效果不好,部分原料被蒸出;部分产物挥发等。

4.请你与某小组的同学共同探究乙醇与乙酸的酯化反应实验:(1) 请你根据图示,补画实验室制取乙酸乙酯的装置图。

(2) 其中小试管中装入的物质是____________;其主要作用是、____________、__________________________。

(3) 分离小试管中制取的乙酸乙酯应使用的仪器叫做______________;分离完毕,应从该仪器________________ (填“下口放”或“上口倒”)出。

(4) 实验完毕,发现大试管中的反应液有些变黑,其原因是________________________。

(5) 该实验中,若用3mol乙醇和1mol乙酸在浓硫酸作用下加热,充分反应后,能否生成1mol乙酸乙酯?(填“能”或“不能”),原因是(不考虑原料损耗)。

(6) 写出该反应的化学方程式:【答案】(1)(2) 饱和Na2CO3溶液;中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯在水中的溶解度。

(3) 分液;上口倒(4) 热浓硫酸将反应剩余的乙醇和乙酸炭化(5) 不能,该反应是可逆反应,转化率不能达到100%(6) CH3COOH+ C2H5CH3COOC2H5+H2O【解析】试题解析:(1)乙酸乙酯的制取属于液体和液体之间通过加热制取,为了防止暴沸还需要加入碎瓷片,装置如图所示。

(2)由于生成的乙酸乙酯中会混入乙酸和乙醇,所以为了除去乙酸和乙醇,需要加入饱和碳酸钠溶液,作用是中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯在水中的溶解度。

(3)乙酸乙酯不溶于水,可以通过分液进行分离。

分液的主要仪器是分液漏斗。

因为乙酸乙酯的密度小于水的,所以要从上口倒出。

(4)由于浓硫酸具有脱水性,因此在反应过程中有可能将反应剩余的乙醇和乙酸炭化,从而使反应液变黑。

(5)由于酯化反应是可逆反应,所以不可能生成1mol乙酸乙酯。

(6)反应的方程式为CH3COOH+ C2H5CH3COOC2H5+H2O。

.实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。

有关物质的相关数据如下表。

密度/g·cm-3请回答有关问题。

Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸,再加3~4滴浓硫酸,混合均匀,投入沸石。

如图所示安装分水器、温度计及回流冷凝管,并在分水器中预先加水至略低于支管口,加热回流,反应一段时间将水逐渐分去,至反应完毕。

(1)仪器A中发生反应的化学方程式为____________________________。

有同学拟通过某种方法鉴定所得产物中是否含有杂质,可采用确定。

a.红外光谱法b.1H核磁共振谱法c.质谱法(2)“反应中利用分水器将水分去”该操作的目的是:。

(3)反应时加热有利于提高酯的产率,但温度过高酯的产率反而降低,其可能的原因是。

(4)可根据现象来判断反应完毕。

Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品的精制(5)将仪器A中的液体转入分液漏斗中,用分液法可分离上述有机层和水层,分液完成后,取出有机层的操作是。

(6)再用10ml 10% Na2CO3溶液洗涤有机层,该步操作的目的是。

(7)将干燥后的产品蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在左右。

【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH 浓硫酸△CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O a(2)将生成的产物中的水不断从反应体系中移走,促使平衡不断右移,以提高反应的转化率(3)温度过高,丁醇与乙酸易挥发,副反应增加(4)分水器中水面保持在原来高度,不再有水生成(5)将有机层从上口倒入一个干净的烧瓶中(6)除去产品中含有的乙酸等酸性杂质;乙酸正丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,可减少乙酸正丁酯的溶解损耗(7)126.1℃【解析】(1)A装置是制取乙酸正丁酯的,所以方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O。

红外光谱法可用于测定有机物中的官能团,所以答案选a。

(2)由于酯化反应是可逆反应,所以将生成的产物中的水不断从反应体系中移走,促使平衡不断右移,以提高反应的转化率。

(3)反应物酸和醇都是易挥发的,所以温度过高,丁醇与乙酸易挥发,同时副反应也增加。

(4)反应完毕时,分水器中水面将保持在原来高度,不再有水生成,据此可以判断。

(5)由于生成物酯的密度小于水的,在上层,所以将有机层从上口倒入一个干净的烧瓶中。

(6)生成的酯中含有挥发出的乙酸和丁醇,所以利用饱和碳酸钠溶液除去产品中含有的乙酸等酸性杂质;同时乙酸正丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,可减少乙酸正丁酯的溶解损耗。

(7)乙酸正丁酯的沸点是126.1℃,所以蒸馏是温度应控制在126.1℃.6.下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。

[实验目的]制取乙酸乙酯[实验原理]甲、乙、丙三位同学均采取乙醇(CH3CH218OH)、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,其中浓硫酸除了作吸水剂的作用外还有[装置设计]甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,我选择的装置是(选填“甲”或“乙”)。

丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管除起冷凝作用外,它的另一重要作用是[实验步骤](1)按选择的装置组装仪器,在试管中先加入3mLCH3CH218OH,2mL冰醋酸,并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀,(2)将试管固定在铁架上;(3)在试管②中加人适量的饱和Na2CO3溶液;(4)用酒精灯对试管①加热;(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。

[问题讨论]a.根据试管②中观察到的现象,可知乙酸乙酯的物理性质有:无色油状液体、;b.试管② 中饱和Na2CO3的作用是溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度还有的作用从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是生成乙酸乙酯的化学反应方程式【答案】催化剂;乙;防止倒吸;不溶于水、可以闻到香味;中和乙酸;分液;【解析】试题分析:浓硫酸除了作吸水剂的作用外还起催化剂的作用;由于生成的乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,而乙醇和乙酸都是和水互溶的,所以直接通入溶液中容易引起倒吸,因此选择的装置是乙装置;根据上面的分析可知,球形干燥管除起冷凝作用外,它的另一重要作用是防止倒吸;在收集乙酸乙酯的试管中可以观察到的现象是液体分层,这说明乙酸乙酯不溶于水。

另外还可以闻到乙酸乙酯的香味;饱和碳酸钠溶液的作用除了起到溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度外还有中和乙酸的作用;乙酸乙酯不溶于水,所以分离的实验操作是分液;在酯化反应中,乙酸提供羟基,乙醇提供氢原子,所以该反应的方程式是7.下图为制取乙酸乙酯的实验装置图。

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