花色素类
(anthocyanidins)
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（五）花色苷类(anthocyanidins)
❖ 是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。 ❖ 是使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的
色素。以苷的形式存在于细胞液中，经水解可生 成苷元（花色素）及糖。
（六）黄烷醇(flavanols)类
黄酮类化合物结构分类依据：
HO
O
OH
O
化合物名称
取代基
大豆素 大豆苷 葛根素
7,4'-二OH
4'-OH, 7-glc 7,4'-二OH,8-C-glc
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作
用,缓解高血压患者的头痛等症状。
无酮基
黄烷-3,4-二醇类 (flavan-3,4-diols)
黄烷-3-醇类 (flavan-3-ols)
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（二）二氢黄酮和二氢黄酮醇类
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂 素类成分。
（三）查耳酮类（chalcones） C环开环
查耳酮类 (chalcones)
二氢查耳酮类 (dihydrochalcones)
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（三）查耳酮类（chalcones）
❖ 查耳酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物，其邻羟基 衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转 化。
仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类 化合物共1674个，其中苷元902个，苷722个。
黄酮醇类，约占总数的三分之一； 黄酮类，占总数的四分之一以上； 截止到2003年，黄酮类化合物总数已超过9000
个。 主要存在于双子叶及裸子植物中，藻类、菌类、
地衣类等低等植物中较少见到。双黄酮类多局 限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤 尾纲等植物中。
CH3O
O
OCH3
HO
O
OH O
OH
OH O
GINKGETIN 银杏素
上痉来 用，源 来降于 治压银 疗和杏 冠扩叶 心张中 病冠的 。 脉银
的杏 作素 用， ，具 临有 床解
C2，C3饱和，加“二氢”。二氢黄酮（醇） (Flavanone)
二氢黄酮类 (flavanones)
二氢黄酮醇类 (flavanonols)
根据中央三碳链的氧化程度 根据B-环联接位置(2-或3-位) 根据三碳链是否构成环状 根据C环有无羟基或酮基
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其它类
高异黄酮类 (homoisoflavones)
双苯吡酮类 （xanthones）
橙酮类（噢口弄类） (aurones)
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( 二、存在形式
多以苷存在：O-苷和C-苷 糖的种类： 单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖，
5
C3-位有无OH，有：为黄酮醇 (Flavonol)， 无：为黄酮 (Flavone)。 三碳链部分结构
名称
黄酮类 (flavones)
黄酮醇 (flavonol)
6
（一）黄酮和黄酮醇类 1、黄酮类
木犀草素（luteolin），存在于忍冬藤、菊花、浮 萍中，具有抗菌作用。
黄芩为清热解毒类中药， 抗菌成分主要有：
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3. 颜色：
①分子中是否存在交叉共轭体系 ②助色团的种类、数目 ③取代基的位置。
色原酮部分原本无色，但在2位引入苯环后， 即形成交叉共轭体系，且通过电子的转移，重排， 使共轭链延长，而表现出颜色。
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黄酮类化合物的颜色：
黄酮、黄酮醇及其苷类：灰黄～黄色 查耳酮：黄～橙黄色 二氢黄酮，二氢黄酮醇：不显色 异黄酮：微黄色 花色苷及苷元：红 ( pH < 7 )
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本章重点掌握内容
❖结构类型 ❖性质：溶解性，酸性，显色反应 ❖提取方法 ❖分离方法：聚酰胺法，葡聚糖凝胶法 ❖结构鉴定方法：UV，NMR，MS等
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第一节 结构与分类
一、 黄酮类化合物的基本结构
黄酮类化合物是指基本母核为 2-苯基色原酮类化合物。（原定义）
黄酮类化合物是泛指两个苯环通过中央 三碳原子相互连接而成的一系列化合物。
❖ 二氢黄酮在碱的作用下易开环生成6’-羟基查耳酮， 由无色转为深黄色，后者经酸化又能转化为原来 的二氢黄酮。
OH
H
OH
O 邻羟基查耳酮
O
O 二氢黄酮
❖ 红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮 类植物成分
B 环连接位置
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（四）异黄酮类 (isoflavones)
❖ 主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。
Medicinal Chemistry of Natural Product
黄酮类化合物
Flavonoids
黄酮类化合物 flavonoids
概述 黄酮类化合物是广泛存在于自然界中高等
植物中一类重要的有机化合物，其数量之多 列天然酚类化合物之首，大多具有羰基并呈 黄色，故称黄酮。
2
黄酮类化合物 flavonoids
黄芩苷(baicalin) 次黄芩素(wogonin)等
黄芩苷易酶解：２．黄酮醇类flavonols）❖ 槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。 ❖ 芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治
疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅 助治疗剂。
3.双黄酮类
❖ 双黄酮是由两分子黄酮类化合物聚合而成，分子 间通过C-C键或者C-O键聚合。
L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸 双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖（Rha1—6Glc）， 新橙皮糖（Rha1—2Glc）等 三糖：龙胆三糖，槐三糖 酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖
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第二节 理化性质
一、性状
1. 多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类） 无定形粉末。
2. 旋光性：游离苷元中，除二氢黄酮、 二氢黄酮醇、黄烷、黄烷醇及双黄酮有旋 光外，其余无旋光性。苷类由于结构中引 入糖的分子，均有旋光性，且多为左旋。
紫 ( pH = 8.5 ) 蓝 ( pH > 8.5 )
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二、溶解度
溶解通性： 水 醇 乙酸乙脂
黄酮苷 可溶 易溶 可溶 黄酮苷元 难溶 易溶 易溶
乙醚、氯仿 不溶 易溶
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溶解度与结构的关系：
平面型分子
非平面型分子
黄酮(醇), 查耳酮
水
二氢黄酮(醇)
溶
花色素
性
平面型分子 非平面型分子 离子
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三、酸碱性
酸性：分子中具酚羟基，具酸性，可溶于碱性水 溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺 酸性强弱取决于羟基的数目和位置： 7,4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH
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碱性： -吡喃酮环上的1-氧原子，因为有未共用电 子对，表现为弱碱性，可以与强酸生成yang盐。 生成的yang盐，但极不稳定，加水即可分解：