NaC CNa
1) CH3COCH3 2) H3O
( (CH3)2CC OH
CC(CH3)2 ( OH
H2 P
(CH3)2CCH2CH2C(CH3)2 OH OH
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COOH + SOCl COCl C6H6 AlCl3 O NaBH4
COOH
OH
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+
(1) O3 (2) Zn, H2O
CHO CHO CH3OH H
NaOH
CHO H2, Pd/C
CH(OCH3)2 H3O
CH(OCH3)2
CHO
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(7)CH3COCH2CH2CH2OH
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(8) PhCH=C(C
(4) 4-羟基 3-甲氧基苯甲醛 羟基羟基 甲氧基苯甲醛
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(5) (CH3)2CHCOCH2CH3
(5) 2-甲基 戊酮 甲基-3-戊酮 甲基 (6) 螺[2.5] -6-辛酮 辛酮
(7) 1-苯基 丙酮 苯基-1-丙酮 苯基
(8) (2S,4R)-2-甲基 乙基环己酮 甲基-4-乙基环己酮 甲基
CH3CHO NaOH
CH
CHCHO Br CH
NaBH4
CH
CHCH2OH Br CH
Br2
CHCH2OH SOCl2 Br
CHCH2Cl Br
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11.18 用简便的化学方法区别下列各组化合物：
(1) 加2,4-二硝基苯肼溶液，ABCD分为醇类 二硝基苯肼溶液， 分为醇类AB(无黄色沉 二硝基苯肼溶液 分为醇类 无黄色沉 和羰基化合物类CD(黄色沉淀 ； AB中A能发生碘 黄色沉淀)； 淀)和羰基化合物类 和羰基化合物类 黄色沉淀 中 能发生碘 仿反应形成碘仿沉淀， 不行； 中 能发生碘仿 仿反应形成碘仿沉淀，而B不行；CD中C能发生碘仿 不行 反应形成碘仿沉淀， 不行。 反应形成碘仿沉淀，而D不行。 不行
第十一章 醛和酮 习题解答
11.1 用系统命名法命名下列化合物： 用系统命名法命名下列化合物：
(1) (CH3)2CHCHO (1) 2-甲基丙醛 甲基丙醛 (2)H2C=CHCH2CH(C2H5)(CH2)3CHO (2) 5-乙基 辛烯醛 乙基-7-辛烯醛 乙基 (3) 3-苯基丙烯醛 苯基丙烯醛
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4、 完成下列反应方程式： 、
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（8）
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11.14 由指定原料及必要的有机、无机试剂合成： 由指定原料及必要的有机、无机试剂合成：
(1) 从乙醛合成 从乙醛合成1,3-丁二烯 丁二烯
(2) 由环己酮合成己二醛
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(3) 由丙醛合成 由丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2
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11.15 以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成 以苯、甲苯、 下列化合物： 下列化合物： (1) CH3CH2C(CH3)=CH2
Br2 Fe PCl3 CH3Br CH2 Ph3P + Ph3P CH3 PPh3 NaH Mg Br 无 水乙 醚
MgBr Br
PPh3
CH2COCH3CH3
CH3CCH2CH3
3
CH2
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(3) CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH2CH3
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(4) (CH3)2C(OH)CH2CH2C(OH)(CH3)2
HC
CH
NaNH2
NH3(l)
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醛可以用Tollens试剂区分。苄氯与AgNO3乙醇溶液反应产 试剂区分。苄氯与 醛可以用 试剂区分 生白色AgCl沉淀。苯甲醚经 水溶液处理后形成苯酚，它 沉淀。 水溶液处理后形成苯酚， 生白色 沉淀 苯甲醚经HI水溶液处理后形成苯酚 与溴水反应形成不溶于水的2,4,6-三溴苯酚，而氯苯不发生 三溴苯酚， 与溴水反应形成不溶于水的 三溴苯酚 反应。 反应。
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