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第二章 药用植物的化学成分

庚烷、桂花中的正癸烷。一些小分子的脂肪族醛、酸、酯 也存在于挥发油中如薄荷和桉叶挥发油中的异戊醛、啤酒 花和迷迭香挥发油中异戊酸、桂花中的乙酸乙酯等。 2.芳香族化合物:如苏合香油中的苏合香烯、丁香油中的丁 香酚、八角茴香油中的茴香醚及肉桂中的桂皮醛等。 3.萜类:分子中具有异戊二烯的基本单位,在挥发油中主要 有单萜与倍半萜类化合物,少数为二萜类化合物。
〈2〉:分布与存在 1.我国野生与栽培的芳香植物约有56科、136属300种。 2.挥发油存在于表皮的腺毛、油室、油细胞或油管中,大 多数成油滴状态存在。挥发油在植物体内的分布多种多样, 同科不同种的植物含有不同的挥发油。
(二)化学组成
基本组成为:脂肪族、芳香族和萜类化合物 1.脂肪族化合物:如鱼腥草中的甲基正壬酮、松节油中的正
(三)通性
1.颜色:大多数挥发油为无色或淡黄色油状透明液体。 2.气味:挥发油具有特殊的香气或其它气味,多具有刺激性的灼热或辛辣味 3.挥发性:常温下可挥发,并不留下持久性的油斑,这可与脂肪油相区别。 4.比重:大多数比水轻。 5.溶解度:易溶于醚、氯仿、石油醚、和脂肪油等有机溶剂中,能完全溶于无水
四,生物碱类
1. 生物碱的定义、分布 2. 生物碱的通性 3. 生物碱的分类 4. 生物碱的含量测定
(一)生物碱的定义、分布
1.生物碱:一类存在于生物界中,大多数有显著的生物活性 的含氮的碱性化合物。其分子含有碳、氢、氧和氮四种元 素,极少不含氧原子。
2.分布:分布于100余科的植物中,以双子叶植物为多,其 次为单子叶植物、裸子植物与蕨类植物。在地衣和苔藓类 植物中,尚未发现生物碱。蛙类、蟾蜍、某些昆虫、加拿 大海狸等动物中也存在生物碱。
4. 黄酮苷 flavonoid glycoside
• 由黄酮类化合物与糖结合的苷——黄酮苷
5.皂苷Saponin
6.强心苷cardiac glycosides
• 对心脏有显著生理活性的甾体苷类。 • 治疗充血性心力衰竭。 • 临床:地高辛(digoxin),
洋地黄毒苷(digitoxin), 西地兰(cedilanid-D), 毒毛旋花子苷(strophanthoside K)。 主要分布植物:
二,有效成分, 辅成分 和 无效成分 • 有效成分 active substances 显著生理活性和药理作用,临床上有一定应用价值。 生物碱 苷类 挥发油类等。 利血平reserpine 是萝芙木降压的active substance 苦杏仁苷amygdalin是苦杏仁止咳平喘的active substance 薄荷醇menthol 和薄荷酮menthone 是薄荷辛凉解表的
(二)分类与通性
1.分类:分为可水解鞣质和缩合鞣质 2.通性: (1)鞣质大多为无定形粉末,仅少数为晶体。 (2)鞣质可与蛋白质结合生成沉淀。 (3)鞣质具较强的极性,可溶于水、乙醇和甲醇,形成胶体溶液,可溶于
乙酸乙酯和丙酮,不溶于石油醚、乙醚、氯仿与苯。 (4)鞣质分子中有邻位酚羟基,故可与多种金属离子络合。
第2节 药用植物化学成分简介
• 一,糖类 sugar, saccharide, carbohydrates (一)单糖类 monosaccharides: 天然单糖有200多种。 1.常见单糖 2.特殊单糖 3.单糖衍生物
• (二) 低聚糖类 oligosaccharides
• (三)多(聚)糖类 polysaccharides
(一)苷的通性
• 1.性状 • 2.酸碱性 • 3.溶解度 • 4.水解 • 5.旋光性与还原性 • 6.颜色反应 • 7.沉淀反应
(二)生药中常见的苷类成分
• 1.氰苷 ayanogenic glycoside • 鉴别实验:苦味酸钠实验
普鲁士蓝实验
• 2.酚苷phenolic glycoside与醇苷alcoholic glycoside
(一) 鞣质的定义、分布、作用
1.鞣质的定义:又称单宁,是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元 酚类化合物。
2.广泛分布于植物界,约70%以上的生药中含鞣质类化合物 3.鞣质具有收敛性,内服可用于治疗胃肠道出血,溃疡和水泻等症。外用
于创伤、灼伤、可使创伤后渗出的蛋白质凝固,形成痂膜,可减少分
泌和防止感染,鞣质能使创面的微血管收缩,有局部止血作用。
6.显色反应:常用的显色剂有:(1):矾酸铵-浓硫酸溶液 (2): 钼酸铵(钠)-浓硫酸溶液 (3):甲醛-浓硫酸试剂 (4): 浓硫酸 (5):浓硝酸
(三)分类
如按生物碱的生物来源、生理作用、性质、生源及其母核的基本结构分类,以后 者分有60类左右,其中主要有以下12类: (1)有机胺类:如麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱等 (2)吡咯烷类:如千里光碱、野百合碱等 (3)吡啶类:槟榔碱、苦参碱等 (4)喹啉类:奎宁、喜树碱等 (5)异喹啉类:如吗啡、石蒜碱、青藤碱等 (6)喹唑酮类:如常山碱等 (7)吲哚类:如利血平、长春碱、麦角新碱、士的宁等 (8)莨岩烷类:如莨菪碱、东莨菪碱等 (9)亚胺唑类:如毛果云香碱等 (10)嘌呤类:如咖啡碱、茶碱、香菇嘌呤、石房蛤毒素等 (11)淄体类:如茄碱、贝母碱、澳洲茄碱等 (12)萜类:如猕猴桃碱、石觯碱、乌头碱、黄杨碱等
色变深,并失去原有的香气,形成树脂样物质,也不能随水蒸汽蒸馏了。
(四)提取与品质评价
1.提取:提取方法有蒸馏法、溶剂提取法、 吸收法、压榨法等。
2.品质评价:首先鉴定挥发油的颜色、气味及在乙醇中的溶 解度,在测定折光率、相对密度、比旋度等物理常数。
六 鞣质类
1.鞣质的定义、作用、及分布 2.分类 3.通性
结晶体(水+乙醇),熔点190~191℃,旋光度+17.0 (c=2.0, 6mol/L盐酸)。天然存在于使君子科植物使君子(Quisqualis indica L.)的种子等植物中。可用化学合成法制得。本品钾盐有明显的驱除 人体肠内蛔虫的作用,排虫率达82%。使君子酸是使君子驱虫的有效 成分。其对蛲虫的排虫率较蛔虫低,对钩虫、绦虫等肠寄生虫无明显 作用。对脊神经的刺激作用大于L-谷氨酸钠。
(四) 糖类成分的鉴定
• Feling实验 • Molish实验
• 成脎实验 • 层析法
二,苷类
• 苷 glycosides, 又称配糖体,杂糖体heteroside
• 糖---非糖化合物 (苷元aglycon)

主要的类型:
• O-苷
• S-苷
• N-苷
• C-苷
自然界最多是O-苷,糖:α,β异构体;苷: α,β
七.氨基酸 多肽 蛋白质 酶
1. 氨基酸
300余种, 含氮有机物, 两类: 1.1 组成蛋白质的:
30种,α-型,L-型, RCH(NH2)COOH 人类必需的10种:Lys Val Leu Typ His Arg Glu Cys等
直接用于临床: 肝昏迷:Arg Leu 肝硬化:Met 消化道溃疡:His
羟基香豆精:七叶苷 呋喃香豆精:补骨脂内酯 吡喃香豆精:白花前胡甲素
双香豆精:双七叶内酯 双氢异香豆精来自岩白菜内酯 分布:• 功能: 抗菌 扩张冠状动脉和周围血管 松弛平滑肌 抗凝血与止血…..
• 鉴别反应: 异羟酸铁反应
三, 木脂素类
• 木脂素 lignan, 又木脂体。 • 由2分子苯丙素衍生物聚合而成,游离态。 • 与糖结合存于植物树脂状物质中。
Chapter 2. 药用植物的化学成分
第一节
概述
一,植物的新陈代谢与代谢产物
• 同化作用 assimilation或合成anabolism
• 异化作用disassimilation 或分解 catabolism
• 初生代谢产物primary metabolites
• 次生代谢产物second metabolites
驱回虫:使君子氨酸(squalic acid) , α-海人草氨酸( α-kainic acid)
使君子氨酸(squalic acid):
使君子科植物使君子,分布福建、台湾、广西、江西、湖南、四川、 贵州、云南及广东海南岛等地。药材主产四川、广东、广西。此外, 福建、江西、云南、贵州等地亦产 。
3. 蒽苷(Anthra Glycoside)
• 由蒽的衍生物与糖结合的苷——蒽苷 • 按结构不同,蒽的衍生物:
蒽醌(anthraquinone) 氧化蒽醌(oxanthranol) 蒽酚(anthranol) 蒽酮(anthrone) 二蒽酮(dianthrone) ……… 大多数为O-苷,少数为C-苷,如芦荟苷。
active substance
• 辅成分 adjuvant substances 具有次要生理活性和药理作用,有时临床上有一定应用价值。 增强吸收:
洋地黄皂苷促进洋地黄强心苷的吸收。 促进发挥:
槟榔鞣质保护槟榔碱arecoline在胃里不溶解而到肠 才游离出来发挥疗效。
• 无效成分 inactive substances 无生理活性和药理作用,临床上没有应用价值。 纤维素, 木栓,角质,黏液,色素,树脂等
The introduction of levodopa in the 1960s revolutionised the treatment of Parkinson's disease (PD), and it continues to be the most effective symptomatic therapy.
3.生药中生物碱的的含量大多低于1%,目前已分离到的 1000余种中有80余种已用于临床,如小檗碱、麻黄碱、 利血平、喜树碱、长春新碱。
(二)通性
1.性状:大多数为结晶状固体,少数为液体。 2.旋光性:大多数生物碱含不对称碳原子,所以有旋光性。 3.酸碱性:大多数生物碱具碱性反应,能使红色石蕊试纸变
蓝。 4.溶解度:游离生物碱极性较小,不溶或难溶于水,能溶于
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