吲哚里西啶衍生物
二、分类 1、吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物
O
N
N
Me
Me
红古豆碱 cuscohygrine
（无活性）
OCOMe O
O
N
N
Me
Me
红古豆苦杏仁酸酯 （有活性）
似阿托品药物 的散瞳等作用
二、分类
1、吡咯衍生物
吡咯里西啶（pyrrolizidine）衍生物
Me
Me
Me O
O
OH
N
O H OH O
一、概述
鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用
一、概述 ㈠生物碱的含义
指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。 ㈡分布 存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、 罂粟科、毛茛科等植物中。
OH
CH CH CH3
NHCH3
伪麻黄碱
(1S,2S)
pseudoephedrine
二、分类 （二）有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
MeO
Me
MeO
OMe
NHCOCH3 HO
MeO O
COO(CH2)4 NH
NH NH2
OMe
益母草碱
秋水仙碱 colchicine
治疗急性痛风，并有
leonurine
对动物子宫有增加其 紧张性与节律性的作用
N
吡啶
N
喹诺里西啶
二、分类 2、吡啶衍生物
Me
Me
N
猕猴桃碱 actinidine
OMe CN
NO Me
蓖麻碱 ricinine
NH N O
金雀花碱 cytiO N
N
苦参碱 matrine
O N
N O
氧化苦参碱 oxymatrine
二、分类
3、莨菪烷（tropane）衍生物
如：石蒜生物碱，长春花生物碱； 2.按化学结构分类；
如：异喹啉生物碱、甾体生物碱； 3.按生源结合化学分类；
如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
本章内容
二、分类
从化学结构入手，生物碱可分为 1.杂环衍生物：指氮原子处于杂环上的 2.有机胺类：氮原子不处于环状结构上； 3.肽类生物碱：结构中含有两个以上的酰胺基，并
且大多属于大环结构，不同于生物体中的肽类成分， 因为组成的氨基酸多是不常见氨基酸，如：劳纳灵、 后马林等。
二、分类
劳纳灵
（一）肽类生物碱
后马林
二、分类 （二）有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
结构特点 氮原子不结合在环内的一类生物碱。
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
(1R,2S)
ephedrine
第三章
[基本要求]
掌握：生物碱的含义、结构特征； 酸碱性，碱性强弱与分子结构的关系及其在提取分离中的应用； 碱和盐的溶解性及其应用； 常用沉淀试剂的名称、沉淀反应条件和阳性结果的判定及其应用； 提取分离原理和方法； 色谱检识方法。

一、概述
十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦 片中分离出吗啡碱(morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 植物中存在的生物碱大多有明显的生 理活性，如：
莨菪碱 hyoscyamine
H N CH3
CH2OH
OCO C H
HO
山莨菪碱 anisodamine
H
O
N CH3
CH2OH
OCO C H
东莨菪碱 scopolamine
H
O
N CH3
CH2OH
OCO
樟柳碱 OH anisodine
二、分类
4、喹啉衍生物
5
6
7 8
O
N
O
N
O
OH
喜树碱 camptothecine 治白血病和直肠癌
抑制癌细胞生长的作用
（三）杂环衍生物
吡咯衍生物 吡啶衍生物 莨宕烷类 喹啉类 异喹啉类 吲哚类 吖啶酮类 喹唑啉类 其它：咪唑类、嘌呤类、萜类、甾类生物碱等
二、分类 1、吡咯衍生物（鸟氨酸系生物碱） 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。
N H
吡咯
N H
四氢吡咯
重要的成分：简单的吡咯衍生物
吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶）
H N CH3
H
莨菪烷
N CH3
H3C N H H
H H
二、分类
莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的酯：
H N CH3
OH
莨菪醇
CH2OH
+
HOOC C H
缩合 莨菪酸
N CH3
H OCO
CH2OH C H
莨菪碱（阿托品）
二、分类
H N CH3
OCO
CH2OH C H
N
O
HO
O
+ N
OH
MeO
OMe
OMe
小檗碱（黄连素） berberine
OMe
H
MeO
O OMe O
那可丁 narcotine
存在于鸦片中，具有镇 咳作用与可待因相似， 但无成瘾性，可替代可 待因。
二、分类 双苄基异喹啉型
Me N H
OMe MeO OMe MeO
MeO
OMe
MeO O
唐松草碱 thalicarpine
N Me H
二、分类
原小檗碱型 protoberberine
吡咯里西啶
N
野百合碱 （有抗癌活性） monocrotaline
二、分类
1、吡咯衍生物 吲哚里西啶（indolizidine）衍生物
O
O
N
吲哚里西啶 indolizidine
N
一叶萩碱 securinine
二、分类 2、吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinolizidine）
一、概述 ㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基本母核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠) ⑶以人名命名的；如：pelletierine
一、概述
㈤分类方法 1.按植物来源分类；
一、概述
㈢存在形式 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、 绿原酸等; 无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯 形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
4 3
N2 1
喹啉
内酯结构 成盐溶于水
碱化开环
二、分类 5、异喹啉衍生物
分：苄基异喹啉型 双苄基异喹啉型 原小檗碱型 吗啡烷型
5 6
7 8
4 3
N2 1
异喹啉 isoquinoline
二、分类 5、异喹啉衍生物
1-苯甲基异喹啉型
N
1-苯甲基异喹啉
1-benzyl-isoquinoline
O
O
N Me