有机化学基础1．[2018·广州调研]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)D中的含氧官能团名称为_____________________________。

(写三种)(2)F→G的反应类型为________。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________________________________________________________ _________________________________________________________。

①能发生银镜反应②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应③分子中只有4种不同化学环境的氢(4)E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：____________________。

(5)已知：请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案：(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(肽键)(2)消去反应(3)(4)解析：本题考查有机物官能团的名称、有机反应类型、同分异构体书写、有机合成路线。

(1)根据D的结构简式可以看出，D中的含氧官能团为酚羟基、羰基和酰胺键(肽键)。

(2)根据F与G的结构简式可以看见，G是由F脱去羟基和氢生成，则F→G为消去反应。

(3)能发生银镜反应，说明含有醛基(—CHO)或甲酸酯基，能发生水解反应且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基，且—O—结构与苯环相连，再根据分子中只有4种不同化学环境的氢可写出该同分异构体为(4)F中含有羟基，E经还原可得到F，根据F的结构简式可得E的结构简式为。

(5)由已知条件②可知，甲苯直接被氧化为苯甲酸，其硝化反应后—NO2是在间位，不符合题意。

因此甲苯需要先经过硝化反应生成邻硝基甲苯，再被还原为邻甲苯胺，邻甲苯胺与(CH3CO)2O反应生成，然后再2．[2018·昆明二模]化合物(F)是一种昆虫信息素，以苯乙烯为原料合成F 的路线如下：已知：CH 3COOH ＋2NaOH ――→CaO加热CH 4＋Na 2CO 3＋H 2O (1)A 中含氧官能团的名称是________，B 的结构简式是________。

(2)B →C 的反应类型是________，D →E 转化的反应条件是________。

(3)写出C →D 的化学方程式：______________________________________________________________________________________。

(4)化合物B的同分异构体有多种，其中满足以下条件的同分异构体有________种。

①属于芳香族化合物②不能发生水解反应③1 mol该物质与足量的银氨溶液反应，能生成4 mol单质Ag其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是________(任一种)。

(5)参照上述合成路线的表示，设计以苯乙烯为原料经三步制备新型导电高分子材料PPA的合成路线，并注明必要的反应条件。

答案：(1)酯基(2)加成反应NaOH醇溶液，加热(3)(4)10(5)Br2NaOH醇溶液，加热(1)A中含氧官能团为酯基，B的结构简式是。

(2)B→C的反应类型是加成反应，D→E 为消去卤素原子的反应，则转化的反应条件是NaOH醇溶液并且加热。

(4)B的结构简式为，其同分异构体①属于芳香族化合物，则含有苯环；②不能发生水解，则不含酯基；③1 mol 该物质与足量的银氨溶液反应，生成4 mol单质Ag，则该物质含有2个醛基。

当苯环上有1种取代基时只有1种结构，当苯环上有2种取代基时有3种结构，当苯环上有3种取代基时有6种结构，共10种。

其中有四种等效氢且峰面积之比为3∶2∶2∶1的有两种：3．[2018·安徽皖北协作区联考]苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病。

其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

5%NaOH溶液已知：CH3CHO＋CH3COCH3――→CH3CH(OH)CH2COCH3(其中一种产物)(1)E的名称是________，D中含氧官能团的名称是________。

(2)反应①的反应类型是________，反应⑤的反应类型是________。

(3)1 mol H与H2加成，最多可消耗________mol H2。

(4)反应③的化学方程式为_____________________________。

(5)C的同分异构体中满足下列条件的有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3结构简式为________(写一种即可)。

①不能和FeCl3溶液发生显色反应②1 mol该有机物能与2 mol NaOH恰好完全反应(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料制备H的合成路线________________________________________________________________________________。

答案：(1)苯甲醛羟基、酯基(2)取代反应消去反应(3)8(4)(5)4(6)解析：根据G的结构、F转化为G的条件(浓硫酸、加热)、丙酮的碳链结构，可逆推出F的结构为，再结合题目的已知信息可推知E的结构为。

(1)E的名称是苯甲醛，D中含氧官能团的名称是羟基、酯基。

(2)反应①的反应类型是取代反应，反应⑤的反应类型是消去反应。

(3)H结构中的苯环、碳碳双键和酮羰基均可以和H2加成，所以1 mol H最多能与8 mol H2发生加成反应。

4.[2018·广东茂名二模]某新型有机酰胺化合物在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应。

回答下列问题：(1)E的结构简式为________，G的名称为________。

(2)B中含有官能团的名称为_____________________________。

(3)C→D的反应类型为________。

(4)写出F＋H→M的化学反应方程式：______________________ ________________________________________________________。

(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。

0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式________。

(6)参照上述合成路线，以CH2CH2和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

答案：(1)硝基苯(2)碳碳双键、醛基(3)加成反应(或还原反应)(4)(5)2(6)解析：根据信息①知A 的相对分子质量为58，能发生银镜反应，含—CHO ，核磁共振氢谱显示为一组峰，则含2个—CHO ，故A 为乙二醛；根据信息②知A →B 发生反应：OHC —CHO ＋2CH 3CHO ――→NaOH 溶液△OHC —CH —CH —CH —CH —CHO ＋2H 2O ，根据信(3)从流程中看出：有机物C与氢气发生加成反应生成有机物D。

(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，C8H10O2的不饱和度Ω＝4，W含有苯环，而苯环的不饱和度为4，则其他均为饱和结构，能与FeCl3溶液发生显色反应，0.5 mol的W可与足量的Na反应生成1 g H2，故含2个—OH，至少1个酚羟基。

若是2个酚羟基，2个酚羟基在苯环上有邻、间、对三种结构，第三个取代基为乙基，连在苯环上，有6种结构；若含1个酚羟基—OH，余下1个—CH2OH,1个—CH3，先在苯环上连接—OH和—CH2OH，有邻、间、对三种结构，再分别连接—CH3，有10种结构，则共有16种同分异构体；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为2种：5．[2018·广东江门高考模拟]槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其中一种合成路线如下：(1)B中含氧官能团的名称为________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)反应③的化学方程式为________________________________ _________________________________________________________。

(4)C的结构简式为______________________________________。

(5)化合物X是A的同分异构体，X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，又能使溴的四氯化碳溶液褪色。

其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2∶1，试写出其中一种符合要求的X的结构简式：__________________。

(6)已知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体，写出生成PAANa的化学方程式：___________________________________________________________ _________________________________________________________。

(7)结合本题信息，写出以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路线(无机试剂任选)：___________________________________________________________ _________________________________________________________。

答案：(1)酯基(2)加成反应解析：(1)由B的结构简式可知，B中的含氧官能团名称是酯基。

(2)由A和B的结构简式可知，两分子A在一定条件下与氨气发生加成反应生成B。

(3)F分子中含有羧基，在浓H2SO4、加热条件下与甲醇发生酯化反应生成G，G为，该反应的化学方程式为：(5)化合物X是A的同分异构体，X能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明X 中含有碳碳双键，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2∶1，符合条件的有：CH2==C(CH3)CH2COOH、CH2==C(COOH)CH2CH3等。

(6)A为CH2==CHCOOCH2CH3，在NaOH溶液中水解生成CH2==CHCOONa和CH3CH2OH，CH2==CHCOONa中含有碳碳双键，可发生加聚反应，所以生成PAANa的化学方程式为一定条件n CH2==CHCOONa――→(7)根据题中信息可知，以乙醇为起始原料制备化合物CH 3COCH 2COOCH 2CH 3，可先由乙醇发生催化氧化生成乙醛，再氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在乙醇钠作用下反应生成CH 3COCH 2COOCH 2CH 3，合成路线为：C 2H 5OH ――→Cu/O 2△CH 3CHO ――→O 2催化剂CH 3COOH ――→C 2H 5OH浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3――→C 2H 5ONaCH 3COCH 2COOCH 2CH 3。