C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 O + H 2 H 2 O C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 +
B r -
B r
+
C H 3 C H 2 C H C H = C H 2
B r -
C H 3 C H 2 C H C H = C H 2
C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 B r
H
仲 醇
R 1 R 2 CO +R M g X
R 2
R 2
RCO M g XH 2 ORCO H+M g (O H )X
OH
O
CH3
CH3
H2O
H2O
H+ CH3
CH3
O
O
7. 综合题（结合亲核取代，环氧开环、亲电加成、重排等
等）
例如： B r
C H O
OOC H 2 C H 3
C HC H 2 C H 3 L i
O
解答： Br
CHO CH CH2 CH3Li Br O
O O CH2CH3
O CH
CH O-
Br CH2
酚：还可以用Br2/H2O生成白色沉淀
醚：浓H2SO4或 HCl 区分醚与烷烃、卤代烃。注意不能 区分醚与C=C，炔，酮，醇等
Br
Br
醌： Br2/H2O褪色 Br2/H2O O= =O
Br
Br
醛、酮的鉴别
NaHSO3：生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八个碳 以下的环酮）
品红亚硫酸溶液：变成紫红色溶液，加浓H2SO4褪色 （甲醛不褪色）（酮不起反应）
} R CH=CH Cl 硝 酸 银 的 醇, 加 溶热 液，Ag无 Cl ClΒιβλιοθήκη } R CH=CH CH2Cl
CH2Cl
硝 酸 银 的 醇 ,A溶 gCl液
醇：Lucas试剂，ZnCl2/浓HCl（只能鉴别6个C以下的醇） 酸性KMnO4区分伯、仲、叔醇。
OH
烯醇（ CH=CH 或
OH）：FeCl3溶液显色反应
（1）与羰基化合物加成 与醛酮作用生成醇： 与甲醛反应生成伯醇
H H C O + R M g X 与其它醛反应生成仲醇 R 1CO + R M g X H 与酮反应生成叔醇
H
R C O M g XH 2 OR C H 2 O H + M g ( O H ) X
H
伯 醇
R 1
R 1
R C O M g X H 2 OR C H O H + M g (O H )X
各类有机物的鉴别反应
, : Br2/CCl4，褪色
C=C、炔烃：Br2/CCl4，褪色 C=C：KMnO4褪色
RCC H :A g(N H 3)2 +白色 C u (N H 3)4或 +红棕色
：热的浓硫酸
SO3H 溶于水
CH3 R
：热的酸性KMnO4褪色
R Cl: 硝 酸 银 的 醇 溶 液Ag， Cl 加 热 ，
OHOH H+
OHO+H2 H2O
OH
+
OH
+
+
OH
O
H+
例如： HO CH=CH2 HBr
O CH3
HO
解答：
CH=CH2
+
H+ HO CHCH3
O
H+
CH3
+ OH CH3
+
OH CH3
6. 亲核加成反应：
例如：
C H O H +
H 2O
O
（酸催化）
O
解答：
CHO
H+
O H+
OH
+
HOH
H OH+
Ph
Ph
解答： H
Ph
Br2
H
Br
Ph +
Ph
CC
H
H
Br-
例如：
H B r
B r
Br H Ph H Ph
Br Br
Ph H Ph H
Br
Ph H Br Br H
Ph
Ph Br H H Br
Ph
4.涉及碳正离子的重排：
例如：
C H 2O H
H 2SO 4 175oC
CH2OH
CH2O +H2
+
CH2
(CH2)5Cl
CH3
解答：
AlCl3
(CH 2)5Cl
H
重 排
+ +
H +
-H +
CH 3
例如：
H+
CH=CH2
CH3
解答：
CH=CH2 H+
CH3
-H+
+
CHCH3
CH=CH2
CH3
+
CH3
+ H
3. 亲电加成反应
例如： Ph
H
Ph
Ph
Ph Br2 Br H H Br
H
H Br Br H
Ph
CH3
OO CH2CH3
例如：
O
H+
CH3 H
O
O H
B r2
O
B r
O C H 2 C H = C H 2
H B r
O
各类重排反应
各种重排反应，包括： 1 Wegner-Meerwein 重排 （碳正离子重排） 2 频哪醇 (Pinacol) 重排 （邻二醇重排成酮） 3 Beckmann 重排 （肟重排成酰胺） 4 Baeyer-Villiger 氧化重排 （酮氧化成酯） 5 Claisen 重排 （3,3-σ迁移重排） 6 Fries 重排 （酚酯重排成酚酮，AlCl3催化）
有机化学常见官能团总结
有机化学重点掌握的反应机理：
1. 自由基取代反应
例如：
R O O R
+C H C l3
C l C l
C l
解答：主要过程：
CHCl3 + RO
CCl3 + ROH
+ CCl3
CCl3
CCl3 + CHCl3
CCl3 + CCl3
例如：
NBS
Br
2. 亲电取代反应
例如：
AlCl3
OH+
+
OH2
H+ OH
H
H+
+
OH
H2O
H+
H + OH OH
OH
OH
O
+
例如：
C H 3
C H 3C H 2C O (C H 2)3C O C H 3
N aO H H 2O
C H 3
（碱催化）
O
O
解答：CH3CH2CO(CH2)3COCH3 OH- CH3CHCO(CH2)3CCH3
OCH3 CH3
解答：
H+
H+
+
H
H+
B r
例如： C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 O H H B rC H 3 C H 2 C H C H = C H 2 + C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 B r
解答：
H +
C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 O H
羰基试剂：羟胺，苯肼，2，4-二硝基苯肼等：醛酮羰基
O
OH
卤仿反应： C H 3 CH R )(或 C H 3 CH R )(o I2/N N ra aO O黄I H C 色H 沉3淀I
Tollens试剂：银镜反应（所有醛）
Feling试剂：砖红色沉淀（脂肪族醛）
金属有机化合物——碳碳键的形成
1.有机镁化合物
O
OH
例如：
H+
CH3 CH3
CH2
H3C CH3
H2SO4 H2O
HO
CH3
5. 嚬哪醇重排反应：
例如：
OHCH3
O
C CH3
H+
OH
解答：
OH OH C CH3 CH3 OH
+
H+ H2O
+
OH OH2
C CH3
CH3
O +H
O
H+
OH
+
C CH3
CH3
例如：
O H O H H +
O
解答：