芳香烃的结构与命名
3、 “母体官能团优先次序”表: -NO 、-NO2 、 -X、 -R、 -OR、 >C=C<、 -C≡C- 、-NH2、 -OH、 -SH、 -OH(醇)、 -COR、-CHO、 -CN、-CONH2(酰胺)、 -COX(酰卤)、 -COOR(酯)、-SO3H、 -COOH
CHO
1
6
2
5 4 3 OCH3
例如:
CH2CH2CH3 CH3
NO2
Cl
正丙苯
甲苯
硝基苯
氯苯
CHCH2CHCH3 CH3
(2)当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH, -CHO,-CH=CH2或较复杂-R等基团时,基团为母体,则把 苯环作为取代基,叫做”苯某某”。例如:
COOH
SO3H
CH CH2
基-4-苯基己烷 苯甲酸
【案 例】 中毒事故
2001年7月12日下午17时左右,河北省某建筑工地防水工 史某(男,29岁)与班长(男,46岁)2人在未佩戴任何防 护用品的情况下进入一个7m×4m×8m的地下坑内,在坑 的东侧底部2m,面积约为2m×2m的小池进行防水作业,另 一名工人马某在地面守候。约晚19时许,班长晕倒在防水作 业池内,史某奋力将班长推到池口后便失去知觉倒在池底。 马某见状,迅速报告公司负责人。约晚20时,经向坑内吹氧, 抢救人员陆续将2名中毒人员救至地面。经急救中心医生现 场诊断,史某已死亡,班长经救治脱离危险。
醚 卤化物 硝基化合物
—OR —X —NO2
2、 多官能团化合物的命名
1.按照“官能团的优先次序”表,选择优先官能 团为母体,将与母体官能团相连的苯环上的碳原子 编号为1; 2.根据“最低系列”原则,给苯环上的其他碳原 子编号; 3.最后按“较优基团后列出”将取代基的名称和 位次写在母体名称之前即得全名。例
是何原因导致中毒?如何预防?
芳香烃
芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含 苯环结构的碳氢化合物。
芳香烃具有其特征性质——芳香性(易 取代,难加成,难氧化)。
芳烃的结构与命名
一、苯的结构
1.苯的凯库勒结构式
1865年德国化学家凯库勒提出苯是由6个C原子以单、 双键交替结合构成的环状链,为平面结构。
H
二、芳烃的分类
1、单环芳烃 2、多环芳烃 3、稠环芳烃
苯 联苯 萘
三、芳烃的同分异构和命名
苯基,用ph—表示。
CH3 (C6H5CH2-)苄基(苯甲基)
CH3
邻甲苯基(2-甲基苯基)
(一)芳烃的命名
1.苯的一元取代物
(1)当苯环上连的是简单烷基或环烷基(R-),-NO2,
-NO, -X等基团时,则以苯环为母体,叫做” 某某苯”。
C HC CH
HC C C
H
或简写为
H
2.苯结构的现代观点
苯分子是一个平面正六边形构型,键角都是120°。苯 分子中的六个碳原子均为sp2杂化。6个碳原子还各有一个 未参与杂化的p轨道,与环平面垂直,自身相互平行,从 侧面重叠交盖形成一个封闭的共轭体系,形成的键叫共轭 大π键。
苯的骨架
苯的环状共轭体系
多官能团化合物的命名
1、多官能团化合物命名时选择优先官能团为母体,
其余的为取代基,基本原则与烷烃类似。
类别 官能团 类别 官能团
类别
官能团
羧酸 —COOH 醛 —CHO
胺
—NH2
磺酸 —SO3H 酮
羧酸酯 —COOR
CO
炔烃 烯烃
CC
CC
酰卤 酰胺
腈
—COX —COOH —SH
OH
4-羟基-3-甲氧基苯甲醛
OH
4
5
3 CH3
6
2
1
COCH3
3-甲基-4-羟基苯乙酮
OH
1
6
2
5 3 SH 4
3-巯基苯酚
CH3 CH3 CH3
1,2,3-三甲苯 (连三甲苯)
CH3
CH3 CH3
1,2,4-三甲苯 (偏三甲苯)
CH3
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯 (均三甲苯)
4.芳基
芳烃分子中去掉一个氢原子,剩下的原子团称为芳基, 常用Ar―表示。苯基用Ph―表示。例如:
C6H5 或
苯基
C6H5CH2 或
CH2
苯甲基(苄基)
或用邻(o-)、间(m-)、对(p-)表示。例如:
CH3 CH3
1,2-二甲苯 (邻二甲苯)
CH3
CH3
1,3-二甲苯 (间二甲苯)
CH3
CH3
1,4-二甲苯 (对二甲苯)
若侧链连接不饱和烃基,仍以苯环为母体。例如:
CH CH2
对二乙烯苯
CH CH2
3.苯的三元取代物
对于三个相同的烷基,可用“连”、“偏”、“均” 标明烷基的相对位置。
苯磺酸
苯乙烯
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3
COOH
2-甲基-4-苯基己烷 苯甲酸
CSHO33CHH2CHCHC2CHHCCHH3 2 CH3
COOH
苯磺酸2-甲基-4-苯苯乙基烯己烷 苯甲酸
SO3H 苯磺酸
2.苯的二元取代物
以苯环为母体,苯的二元取代物,命名时用阿拉伯数字标
明烷基的位置(1,2; 1,3; 1,4),