取代、置换 取代、酯化
Na
羧酸—COOH，浓 H2SO4，加热
—OH
C OH
氧化
O2，Cu，加热
醇
H
C OH
取代
浓 HX 溶液，加热
C C OH H
消去
浓 H2SO4，加热
—CH2—OH
——
氧化
酸性 KMnO4 溶液（或酸 性 K2Cr2O7 溶液）
H
取代
H
OH
溴水
酚
OH
H
取代、置换
OH
中和
Na NaOH 溶液
——
氧化
空气
O
O2，催化剂，加热
氧化
（或银氨溶液，
CH
O
或新制 Cu(OH)2 浊液）
醛
CH
O
CH
加成、还原 H2，催化剂，加热
羧酸 酯
O C OH
O C OR
O C OH
O C OH
取代、置换 中和
取代、酯化
Na NaOH 溶液
醇，浓 H2SO4，加热
O C OR
取代、水解
稀 H2SO4，加热
（或 NaOH 溶液，加热）
高中常见有机化合物结构与性质总结
物质类别 特征结构（官能团） 断键位置 反应类型
试剂条件
烷烃
CC
CH
取代
X2，光照
X2 的 CCl4 溶液
烯烃
CC
CC
加成
HX H2O，催化剂
炔烃 芳香烃
CC
R CH
加成，还原
H2，催化剂
——
加聚 氧化
一定条件 酸性 KMnO4 溶液
CC 或
CC
加成
X2 的 CCl4 溶液 HX，催化剂，加热
XX
CC XX
或
CC
XX
HX
CC HX
或
CC
HX
CC 或 HH
HH CC HH
酸性 KMnO4 溶液褪色
X
NO2
NO2
O2N
R
NO2
COOH
物质类别 特征结构（官能团） 断键位置 反应类型
试剂条件
卤代烃
—X
CX
CC HX
取代 消去
NaOH 水溶液(催），加热
NaOH 乙醇溶液(催）， 加热
C OH
反应产物 C OH
CC
C ONa O
COC O CH
CX
CC
—COOH
Br
Br
OH
Br
ONa —— O C OH 羧
OH CH H
O C ONa
O C OR
O C OH HO R
加成，还原
H2，催化剂
—— H
H
H
R
H
CH
氧化 取代
酸性 KMnO4 溶液 X2，FeX3
HNO3，浓 H2SO4，加热
加成 3H2
H2，Ni，加热
取代
HNO3，浓 H2SO4，加热
氧化
酸性 KMnO4 溶液
反应产物 CX
CC XX
CC HXCC H OHFra bibliotekCC HH
[ C C ]n
酸性 KMnO4 溶液褪色