CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
3、已知： CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
CH3
为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发， 由后向前推，先找出产物的前一步原料 （中间体），并同样找出它的前一步原料， 如此继续直至到达简单的初始原料为止。
实现途径有两条：①是涉及到碳骨 架的变化②是碳骨架不变，只是官能团 的改变。
3 、顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得 到一个大致结构，再用“逆推法” 来确定细微结构。
辅助原料
辅助原料
目标化合物
思考：
Cl
如何由 CH3CHCH3
制取
？ OH OH
CH2CHCH3
尝试设计合成路线
思考与交流： (1).引入碳碳双键的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成
(2).引入卤素原子的方法：
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代
(3).引入羟基的方法：
卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢(还原)、酯的水解
１-丙醇 ① 丙烯 ② A
③
甘油 ④ 1,2,3-三氯丙烷
（提示：CH2=CHCH3+Cl2 500℃ CH2=CHCH2Cl+HCl ） 请你写出反应③④各步的化学方程式及反应类型。
2. 用逆合成分析法画出由目标化合物分子苯甲酸苯甲酯 O C O CH2 到中间体到原料分子甲苯的关系图。
O C O CH2
Cl Cl CH2CH2
①
HOCH2 HOCH2
二、逆合成分析法思维程序
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
【学以致用——解决问题 二】
O
O
C— OC2H5 C— OC2H5
O
C— OH
4
C— OH
O +CH3CH2OH
1
CH2
2
CH2
H2C— OH H2C— OH
3
H2C— Cl H2C— Cl
产率计算——多步反应一次计算
三、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）尽量选择步骤最少的合成路线——保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
总 结！
课堂达标：
1. 以1-丙醇为原料合成甘油（丙三醇），其合成步 骤如下：
CH3 H2C= C—COOH
93.0% A 81.7% B
CH3 HSCH2CHCO N
COOH
90.0%
85.6% C
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目 标产物的质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反 应中，原子利用率最高的是：
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
Cl
CH2OH COOH [O]
CH2Cl NaOH
H2O CH3
COOH
CH3
CH2OH H2
CH3
CH3
CH3
4、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选， 写出有关反应的化学方程式：
5、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用 下列四步反应,
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
二、回顾各物质间的相互转化
CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
二、回顾各物质间的相互转化
烷烃
烯烃
炔烃
卤代烃 醇
醛
酸
酯
各物质间的相互转化
Cl [ CH CH2 ]n
HC CH
CH2=CH2 CH3CH3
研究性课题：
调查你身边常见的有机合成 物质，了解它们的化学组成、合 成方法及用途。写一份研究报告。
再见！
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水 化
水解 醇 氧化
还原
氧化
醛
羧酸
酯水 化解
酯
四、有机合成的思维结构
审题
合成目标 新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异，解法求优
这样，比单一的“顺推法”或 “逆推法”快速而准确。
如下图所示，由乙烯和其他无机原料可以合成环状化合物E：
CH2=CH2
Br2 ①
CH2－CH2
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分
别注明其反应类型:
①
;②
;
③
;④
。
课后作业： P67 T 1 2 3
研究性课题：
调查你身边常见的有机合成 物质，了解它们的化学组成、合 成方法及用途。写一份研究报告。
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化 合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、有机合成的常见题型
1 给定原料、指定目标分子，设计合 成路线。
2 只给定目标分子，选择原料，设计 合成路线。
【学以致用——解决问题 一】
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选), 合成:
CH2OH
CH2OH
请同学们设计合成过程
加深练习：
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),
合成: COOCH2
COOCH2
请同学们说出其过程
CH3CH2OH
HOOC HOOC
CH2 CH2
O HC HC
O
②
COOCH2 COOCH2
3 给定原料、目标分子和合成路线， 完成中间体和补充反应条件。
1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。
2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？
三、有机合成常用解题方法
1.正合成分析法
此法是一种正向思维方法，又称顺推法， 其特点是从已知原料入手，先找出合成最终 产物所需的下一步产物（中间产物），并同 样找出它的下一步产物，如此继续，直至到 达最终产品为止。
宇航员太空漫步
航天服
有机合成
张静
一、基本概念
1.有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程
有机合成过程示意图
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
辅助原料