华中科技大学同济药学院天然药物化学模拟试题（四）一、指出下列化合物的名称及结构类型（10分，每空0.5分）：OO HO H H1．化合物名称 （ ） 2. 化合物名称（ ）结构类型 （） 结构类型 （ ）NC H 3O HOH OH3．化合物名称 （ ） 4. 化合物名称（ ）结构类型 （ ） 结构类型 （ ）OOOOOO H 3CC H 3HC H 3H H O O5．化合物名称 （ ） 6. 化合物名称（ ）结构类型 （ ） 结构类型 （ ）O O HHOOO HO C H 3HOHOOC H 2O HO H7．化合物名称 （ ） 8. 化合物名称（ ）结构类型 （ ） 结构类型 （ ）OOO HO HO HO HHO HOC H 3C H39．化合物名称 （ ） 10. 化合物名称（ ）结构类型 （ ） 结构类型 （ ）二、选择题（15分，每题1.5分）1.对聚酰胺层祈叙述不正确项：A.固定相为聚酰胺B.适于分离酚性、羧酸、醌类成分C.在水中吸附力最大D.醇的洗脱力大于水E. 甲酰胺溶液洗脱力最小 2. 回收正丁醇时，应采用：A. 常压蒸馏B. 减压蒸馏C. 常压蒸发 3．纸色谱属于分配色谱, 固定相为:A. 纤维素B. 滤纸所含的水C. 展开剂中极性较大的溶液D. 水 4．最难水解的苷是：A. 氧苷B. 硫苷C. 碳苷D. 氮苷 5．Molish 反应的试剂组成是：A. 氧化铜-氢氧化钠B. 硝酸银-氨水C. α-萘酚－浓硫酸D. β-萘酚－浓硫酸 6．用活性炭色谱分离糖类化合物时，所选用的洗脱剂顺序为： A.用乙醇洗脱，然后再用水洗脱 B.用甲醇、乙醇等有机溶剂洗脱C.先用乙醇洗脱、再用其他有机溶剂洗脱D.先用水洗脱，然后再用不同浓度乙醇洗脱 7. 丹参素甲属于：A. 香豆素类B. 木脂素类C. 苯丙酸类D. 黄酮类8. 应用Sephadex LH-20分离下列化合物，最先流出的化合物为： A. 黄酮苷元 B. 黄酮单糖苷 C. 黄酮二糖苷 D. 黄酮三糖苷9. 用硝酸银处理的硅胶作吸附剂, 苯：无水乙醚(5:1)做洗脱剂, 分离下列化合物, 各成分流出的先后顺序为：A. ①②③B. ②③①C. ③②①D. ②①③HO C H 3O C H 3C H 2C H 2C HC H 3OO C H 3O C H 3C H 3OC C CHH HC H 3C H 3CO C H 3O C H 3C H 3O① ② ③10. 强心苷苷元与糖连接的方式有三种类型, 其共同点是: A. 葡萄糖在末端 B. 鼠李糖在末端 C. 去氧糖在末端 D. 氨基糖在末端三、判断正误（正确答案前打‘√’，错误答案前打‘×’，10分）( ) 1. 多数生物碱在植物体内以游离形式存在。
( ) 2. 李伯曼反应是甾体皂苷类化合物的专属反应。
( ) 3. 环烯醚萜类化合物也属于单萜衍生物。
( ) 4. 卓酚酮类化合物是一类变形单萜, 其碳架符合异戊二烯规则。
( ) 5. 二氢黄酮因系非平面分子，故在水中的溶解度大于相应结构的黄酮。
( ) 6. C 7,C 8位引入羟基的香豆素荧光增强。
( ) 7. 根据端基碳的碳氢偶合常数来判断苷键的构型，鼠李糖与其他糖的参数相同。
( ) 8. 通过缩醛缩酮反应既可推测结构中有无 1，3二羟基和顺邻二醇羟基，又可推测某些糖的氧环的大小。
( ) 9. 在Haworth 投影式中甲基五碳吡喃型糖和六碳吡喃型糖的C 1－OH 与C 5－R 在同侧者称β型，异侧者称α型。
( ) 10. RP-2、RP-8及RP-18亲脂性依次减弱。
四、填空题(15分，每空0.5分)1. 用pH 梯度萃取法分离生物碱, 得将总碱溶于有机溶剂中, 用不同pH 的缓冲液进行萃取,缓冲液pH 值由_________到_______, 所得生物碱的碱度则由____________到______________。
2. 醇类化合物成苷后，向低场位移的是______________碳，向高场位移的是______________碳。
3. 根据其结构，香豆素类化合物通常可分为__________、_________、__________、__________。
4. 用硅胶柱色谱分离下列一组化合物，用MeOH-H 2O 进行洗脱，出柱的先后顺序为__________、__________、__________、__________。
OOO HOO HO HG lcO O HOO HOG lcO HOOH O O HO HO C H 3O HOH OOO C H 3ABCD5.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光, ______位羟基荧光最强, 一般香豆素遇碱荧光______。
6.Sabety 反应和Ehrlich 氏试剂可用于检出______________成分, 若含有此类化合物, 则Sabety 反应显______色,Ehrlich 反应呈______色。
7.青蒿素来源于植物______, 其药物作用主要表现为_______。
为较高其水溶性, 临床上将其制成______以充分发挥其疗效。
8. 甲型和乙型强心苷元基本结构的区分点在于_____________不同, 甲型为________, 乙型为________。
9. 在生物碱的色谱检识中常选用的显色剂是_____________，它与生物碱斑点作用常显_____________色。
10.用硅胶作吸附剂进行生物碱的薄层色谱时，为克服硅胶的酸性，得到集中的斑点，有两种方法：_____________、_____________。
五、化学方法区别下列各组化合物（10分，每题2.5分）：1．OOO H与OOO HOOC H 3O HO H O HOC H 3O H OC H 32．_O HN H O O C H 3O C H 3H 3C O++N H 3C O O C H 3O C H 3H 3C OO H_3．O HOOH 3C OO HO HOOH 3C OO HO HO HO HO HOOH 3C OO HO HO HO G lcOOO HO HH 3C OOHABCD4．O H与六、用光谱方法区别下列各组化合物（10分，每题2.5分）：1．C O O HH OH OO HC O O HH O2．CH 3COCHCHCH 3COCHCH与3．EDCOO O HO HC O O HO HO O HOO HC H 3O HO HOH OO 4．OOH OHOOH O七、完成下列反应或质谱裂解式（5分，每题2.5分）：1．( )或（ ）（ ）C H 3C H 3-C O（ ）2．( ) O OOOC H 3HH ON aB H ( ) 氢化青蒿素还原青蒿素C aC O八、植物含有下列几种成分，试根据所给出的分离流程，说明各成分应在何部位，并说明理由。
（10分）：OH OO HO glcOO H OO HO H淀粉(2)(3)NM eOM eO O M eO M eN +M eOM eOO M eO MeO H -(4)(5)(1)50%醇洗30%醇洗水洗酸水液沉淀碱水C HC l 3液10不溶物酸水浸膏收乙醇乙醇液不混合物( )( )( )( )( )( )( )九、结构鉴定（15分）从某一天然药物中得到一生物碱，根据波谱分析和化学反应确定其结构如下：（5分）NNO C H 3C H O3HC H C H 21'2'1H-NMR （400MHz ）谱数据如下：4.00(3H,s), 4.16(3H,s), 5.54(1H,dd, J=10.5Hz,1.5Hz), 6.21(1H,dd,J=17.5,1.5Hz), 7.61(1H,dd, J=17.5, 10.5Hz), 6.97(1H,d,J=7.0Hz), 7.17(1H,t,J=7.0Hz), 7.88(1H,d,J=7.0Hz), 8.06 (1H,s), 8.73(1H, br.s)。
请写出各信号的归属。