油甾醇和豆甾醇，它们的熔点分别是 140℃，157°C~158°C和170°C
J U
▪ 侧链越大，自醇的疏水性越强
N
E ▪ 侧链上的双键使甾醇具有亲水性
N
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的分类
植物甾醇及相关化合物 250多种，大致分三类：
▪ 4-无甲基甾醇，如β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、
菜籽甾醇、燕麦甾醇和麦角甾醇
E
而对照组无变化（P<0.01）
N
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 为进一步确定β-谷甾醇的长期效果，18个月后，
对这批病人进行了重新评估
▪ 结果发现， β-谷甾醇治疗组中，继续服用的受试
J
者各种指标都保持良好状态，未继续服用者症状
U
N
评分和残余尿量指标虽稍差于前者，但最大尿流
▪ 化学形式上的变化也可影响到各种植物甾
J
U
醇的吸收
N
E ▪ 大量的研究证据表明，是否容易被酯化是
பைடு நூலகம்
N
A
各种植物甾醇是否容易被肠道吸收的基础
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的分布
▪ 吸收后的植物甾醇与脂蛋白一起在血液中
运输，然后选择性地分布到身体各部位
▪ 一般肝脏、肾上腺、卵巢、睾丸等脏器中
J
U
植物甾醇含量很高，这一分布也许提示其
J ▪ 4-甲基甾醇，如禾本甾醇 (gramisterol)、柠檬
U
N
甾二烯醇 (citrostadieno)、洛飞烯醇 (lophenol)
E N
▪ 4,4’ -二甲基甾醇，如环木菠萝醇、环木菠萝
A
烯醇、2, 4-亚甲基环木菠萝醇
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的来源
▪ 植物甾醇广泛存在于植物的根、茎、叶、
2004.8
植物甾醇的性质
▪ 甾醇在植物体内有4种存在形式：游离态、
甾醇酯 (脂肪酸酯和酚酸酯)、甾基糖苷和
酰化甾基糖苷
J
U ▪ 游离甾醇和甾醇酯可溶于非极性溶剂如正
N
E
己烷，而甾基糖苷和酰化甾基糖苷需要极
N
A
性改性剂方可溶解
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的性质
▪ 大部分的植物甾醇是固体，如谷甾醇、菜
▪ 乳腺癌：Awad等用含植物甾醇或胆甾醇的饲料饲养
SCID小鼠15D后，在小鼠靠近右侧腹股沟的乳腺脂肪
垫处接种肿瘤
J ▪ 8周后，两组动物体重和食物消耗量无差别，但植物甾
U
醇组小鼠的肿瘤直径仅为胆甾醇组的67% (P<0.01 )，
N
癌症的淋巴转移和肺转移也比胆甾醇组少20 %
E
N ▪ 因此作者认为植物甾醇可延缓乳腺肿瘤的生长和扩散
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 植物甾醇对减少男性前列腺肥大和前列腺癌的发
生率有一定的积极意义
▪ Berges将200名良性前列腺肥大患者随机分为两
J
组，一组服用20mgβ-谷甾醇，另一组服安慰剂，
U
N
连续 6个月，并用改良Boyarsky评分法、国际前
E
列腺症状评分法 （IPSS）、尿流量和前列腺体积
2004.8
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
植物甾醇防治前列腺疾病的机制
▪ Kassen等发现， β-谷甾醇培养可促进人类前列
腺基质细胞生长因子β1的表达和增强蛋白激酶C-
J
α的活性
U N
▪ VonHoltz等的研究证明，用 16mmol/L的β-谷甾
E
醇培养液培养细胞，可增加鞘磷脂循环中两种关
比胆固醇少
J ▪ 未被吸收或体内代谢后的植物甾醇则可经
U
N
肠道细菌转化，形成一系列代谢产物如粪
E N
甾醇和粪甾酮等排出体外
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的代谢
▪ 高植物甾醇血症是一种罕见的植物甾醇代
谢异常的常染色体遗传病，主要是由于患
者对植物甾醇吸收率显著增高和排出下降
J
所致
U
N
E
N
A
L
S
R
C
2004.8
N
A
键酶：磷脂酶D和蛋白磷酸酶2A的活性，促进鞘
L
磷脂循环，从而抑制细胞的生长
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
▪ 研究证明，植物甾醇对机体某些癌症的
发生和发展有一定抑制作用，如乳腺癌、 胃癌、肠癌等
J U N E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
E
N ▪ Mellanen等根据一些体内外实验的结果，认为植物甾
A
醇的抗乳腺癌作用可能与其具有某些雌激素活性有关。
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
▪ 结肠癌：Janezic等观察了植物甾醇对小鼠结肠上皮
细胞增殖的影响
▪ 胆酸能显著增加结肠上皮细胞增殖 ，而植物甾醇可
J
显著减少胆酸引起的细胞增殖，并且呈现出一定的剂
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 为得出植物甾醇的最低有效剂量，Hallikianen等
给22名高血脂的成人分别服用0.8、1.6、2.4、
3.2g/d的植物甾醇4周
J ▪ 结果发现各组血清的总胆固醇浓度下降幅度分别
U
为 2.8%、6.8%、10.3%和 11.3%，LDL浓度则
N
植物甾醇主要通过抑制胆固醇吸收的几个阶段而
起到降血胆固醇效果，其过程是：
J ▪ 于小肠内腔，抑制胆固醇溶解于胆汁酸胶束；
U
N ▪ 与胆固醇竞争肠道微绒毛的吸收位置；
E
N ▪ 在小肠上皮细胞内阻碍CHOL的酯化，而且抑
A
L
制进入乳糜微粒以及分泌至淋巴。
S
R
C
2004.8
胆固醇的吸收示意图
J U N E N A L S R C
E
分别下降了1.7%、5.6 %、9.7 %和10.4%
N ▪ 除最低剂量组外，其它组的下降幅度均有统计学
A
L
意义
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 因此，研究者认为1.6g/d左右的植物甾醇
就可以显著降低高血脂患者血脂水平。
J U N E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 给金鱼腹膜内注射β-谷甾醇后，发现雄性金鱼的睾
丸激素和11-睾丸酮含量显著降低，雌性金鱼的睾
J
丸激素和17β-雌二醇水平也显著降低
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
▪ 另一项研究中，用体外培育的方法，把人类MDA-
MB-231乳腺癌细胞与16mmol/L的β-谷甾醇温育3d和
5d
J ▪ 与胆甾醇对照培养液相比，癌细胞的生长分别被抑制
U
66%和80%，并且在这一浓度下，植物甾醇和胆甾
N
醇均无细胞毒性 (以细胞乳酸脱氢酶的释放为指标 )
植物甾醇
唐雪梅 2004.8
植物甾醇介绍内容
▪ 植物甾醇的性质、分类和来源 ▪ 植物甾醇的吸收、代谢和分布 J ▪ 植物甾醇的主要功能
U
N ▪ 植物甾醇的研究进展与趋向
E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的性质、分类和来源
植物甾醇的性质
植物甾醇 (phytosterol or plant sterol)是植 物中的一种活性成分，在结构上与动物性 甾醇如胆甾醇相似。
▪ 由于植物甾醇在化学结构上类似于胆甾醇，
对防治前列腺疾病和乳腺疾病有较好的作用，
许多研究者认为，它在体内能表现出一定的
J
激素活性，并且无激素的副作用
U
N ▪ 植物甾醇的甾族结构类似于雌激素的结构，
E
N
表明植物甾醇可能具有雌激素的活性
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—类激素功能
▪ β-谷甾醇对子宫内物质代谢有类似于雌激素的作用
不是通过蛋白激酶Ｃ来介导的
▪ 可能与改变了细胞膜上的磷脂构成有关
J ▪ 植物甾醇能改变胆甾醇和胆酸的代谢
U
N ▪ 体外实验也证明β-谷甾醇可以阻止HT29人类大
E N
肠癌细胞的生长，并且这一效应与鞘磷脂循环的
A
激活有关
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
其它癌症
▪ DeStefani等的研究证明，摄入较多植物甾醇可降低
相比，服用大豆甾醇 0.8g/d，3周后可显著降
J
U
低血中TC和LDL，但不会引起血中其它脂溶性
N
维生素如胡萝卜素水平的下降。
E
N
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 因此，现在科学家们普遍认为摄入或补
充足量的植物甾醇有助于降低人群冠心
J
病的发病率
U
N
E
N
A
L
S
R
C
2004.8