有机合成和推断题常用信息一．有机合成常用的有机信息1．烷基取代苯R 可以被KMnO 4的酸性溶液氧化生成COOH ，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有C 一H 键，则不容易被氧化得到COOH 。

【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。

2.烯烃复分解反应【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。

相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。

(2005年诺贝尔化学奖研究成果)3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH 3CH 2Br −−→−NaCN CH 3CH 2CN −−→−OH 2CH 3CH 2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。

【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。

4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H 2O【解析】这是制备酸酐的一种办法。

5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。

例如：===CH CH CH 23CCH 3CH 3①O 3②Zn/H 2O===CH CH CH 23===+O O C CH 3CH 3RCH=CHR ’与碱性KMnO 4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

【解析】这都属于烯烃的氧化反应。

其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。

通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。

7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为：+║→)【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。

8.马氏规则与反马氏规则R 1R 1R 2R 2R 1R 1R 2R 2+R 1R 1R 1R 1R 2R 2R 2R 2+催化剂【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H 加在原来双键碳中氢多的碳原子上。

当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。

9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。

例如：【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。

10.卤代烃能发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na → CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr 【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。

11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。

如：【解析】这是羟醛缩合反应，是增长碳链的常用办法。

①R-CH=O + R'CHCHO RCH-CHCHO稀碱OHR'H12. 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构：13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物 【解析】烯醇不稳定，会重排成醛或酮。

14. 碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R —O —R ’）：R －X ＋R’OH−−−→−试温/KOH R －O －R’＋HX 【解析】卤代烃与醇发生取代反应，是合成醚的首选方法。

二.有机合成遵循的原则:－C=C －OH －CH －C=O①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

②应尽量选择步骤最少的合成路线。

③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。

④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。

三．有机推断题解题信息1、重要官能团具有的重要性质名称碳碳双键碳碳叁键苯（基）（注意不是官能团）卤原子醇羟基反应加成(Br2 H2 HX H2O等)加聚氧化(使KMnO4褪色)加成(Br2 H2 HX等)加聚氧化(使KMnO4褪色)加成（H2）取代(卤代、硝化）(某些苯环烃基使KMnO4褪色)消去水解（取代）取代（HBr、Na）氧化（催化氧化）酯化、消去名称酚羟基醛基羧基酯（基）氨基反应取代（浓溴水）氧化、显色、中和、缩聚（制酚醛树脂）还原（H2）氧化（银镜反应、新制氢氧化铜、催化氧化)酯化（取代）缩聚（二元羧酸或羟基酸）中和水解（取代）取代、(形成肽键)碱性、注意（1）注意反应时的量的关系；（2）当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会继续与碱反应；（3）酯在碱性条件下水解时生成羧酸盐，酸化时才生成羧基。

2、特征性质与结构关系3、特征反应条件与反应类型、结构变化关系反应条件发生的反应官能团的变化浓硫酸、加热酯化羟基或羧基转变为酯基醇消去、成醚醇羟基转变为不饱和键、形成醚键稀硫酸酯水解酯基转变为羧基与羟基NaOH/水酯水解酯基转变为羧基与醇羟基卤代烃水解卤原子转变为羟基NaOH/醇卤代烃消去卤原子转变为不饱和键O2/催化剂、△醇催化氧化醇羟基转变为醛基（羰基）醛催化氧化醛基转变为羧基X2/FeX3苯环上的卤代苯环上氢原子被卤原子取代X2、光照取代烷烃基上的氢原子被卤原子取代苯环烷基上的氢原子被卤原子取代H2、催化剂加成（还原）反应碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基转变为单键4.链状有机物互相转变的二条特征路线：（1）一元官能团之间之间的互相转化——从乙烯开始最后到乙酸的转化(2)一元官能团到二元官能团的转化——从乙醇(溴乙烷)开始最后到乙二酸乙二酯的转化四．有机推断题解题策略小结组成的信息：有机物分子式或通式等组成特点结构的信息：有机物碳链、基团、氢类型等结构特点1.关注如下几方面的信息，寻找突破口性质的信息：有机物反应类型、反应现象等性质特点条件的信息：有机物反应时所需的条件特点转变关系信息：有机物互相转变时的结构变化特点提示性信息：题中给出的提示性信息特点判断或书写有机物的官能团名称、符号等判断有机物具有的性质等判断有机反应类型或反应条件等书写有机反应方程式等判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等解释有关现象或原因等3.明确问题、规解答（1）.判断或书写有机物的官能团名称、符号等（2）.书写有机物的分子式或结构简式等（3）.判断有机物具有的性质等（4）.判断有机反应类型或反应条件等（5）.书写有机反应方程式等（6）.书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等（7）.解释有关现象或原因等（8）.判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等4.推断的方法(1)．正推法(2)．逆推法(3)．正推、逆推相结合的方法(有机推断常用方法)(4)．猜测验证法5. 注意：(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字(2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规，不能有多氢或少氢的现象(3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等)(4)要强化重要有机反应方程式的书写，特别是：①卤代烃的消去反应方程式②醇的催化氧化反应方程式；③醛发生的银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应；④醇与酯形成环酯或高分子酯（即缩聚反应）的反应方程式有机推断与合成专题训练1.由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

（1）聚合物F的结构简式是_____________________________________。

（2）D的结构简式是___________________________________________。

（3）B转化为C的化学方程式是______________________________________________。

（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是___________________________________________________________。

（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则该种同分异构体为_______________________________（注意:一个碳原子连两个羟基结构不稳定）2.有机物A、B、C都是重要的化工原料，A~D之间有如图所示的转化关系。

（1）A中官能团的名称为。

（2）A→C的实验现象为反应的化学方程式为（3）1 mol A与2 mol H2加成得产物B。

完成B+C→D的化学方程式，并指出反应类型。

，反应类型为。

3. RCH＝CHR 在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基)。

回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_____________；(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是___________，反应类型为_____：(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________________(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种，其相应的结构简式是__________________。

4.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

（1）写出A、C的结构简式：A ，C：（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有很多，其中三个的结构简式是请写出另外几个同分异构体的结构简式：5.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式为；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）；（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次是，。

6.某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）：(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。

则X是（填标号字母）。

(2)Y的分子式是，可能的结构简式是：和。

(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得F（C4H8O3）。

F可发生如下反应：该反应的类型是，E的结构简式是。

(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为：。

7. （2010高考）A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gC02和3.6gH20；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_______________：(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。