1．H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线：回答下列问题：(1)X的结构简式为_______，其中所含官能团的名称为______；Y生成Z的反应类型为_______。
(2)R的化学名称是________。
(3)由Z和E合成F的化学方程式为__________________。
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为________(一种即可)。
(5)参照上述合成路线，以乙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛()的合成路线_______________。
【答案】羟基取代反应对羟基苯甲醛16或(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体，4个取代基分别是－OH、－OH、－CH3、HCOO－；有、、、、、、、、、、、、、、、, ，共16种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为或。
(5) 水解为，氧化为，与乙醛反应生成，所以乙醛和为原料制备肉桂醛的合成路线为。
2．苯噁洛芬是一种消炎镇痛药，可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其它炎性疾病。
某研究小组按下列路线合成药物苯噁洛芬：已知：a．R-CN R-COOHb．R-NO2R-NH2C．CH3CH2NH2CH3CH2OH请回答：(1)化合物H的结构简式为：______。
(2)化合物F中所含的官能团有氨基、______和______等。
(3)下列说法正确的是______。
A.化合物A能发生取代反应、加成反应B.化合物F遇到 FeCl3 显紫色，可以发生缩聚反应C.1mol 化合物G最多可以与 3mol NaOH 反应D.苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl(4)写出D→E的化学方程式______。
(5)写出B的任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：______。
①核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有 N-H 键。
(6)若苯与乙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯，且，请设计由苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：___________。
【答案】羧基羟基ABC.G为，酯基、酚羟基能与氢氧化钠反应，1mol 化合物G最多可以与 2mol NaOH 反应，C错误；D.苯噁洛芬的分子式是C16H12O3NCl，D错误；故合理选项是AB；(4)D→E的化学方程式：；(5)B()的任意一种同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有 N-H 键，可能的结构简式为：；(6)苯与乙烯发生加成反应生成，然后与氯气在光照条件下生成，再与NaCN作用生成，最后与HNO3、CH3COOH作用生成，合成路线流程图为：。
3．某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如下：回答下列问题（1）E中含碳官能团的名称是_______；C的名称是_____。
（2）A→B反应条件和试剂是___________；C→D的反应类型是___________。
（3）写出W的结构简式：___________。
能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是____________。
（4）写出F→G的化学方程式：__________。
（5）R是E的同分异构体R同时具备下列条件的结构有______种①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应和银镜反应，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为___________。
（6）以乙醛为原料合成环酯，设计合成路线（其他试剂自选）：______________。
【答案】羧基苯甲醛Cl2/光照加成反应红外光谱仪13（2）A为甲苯，甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成化合物B，A→B反应条件和试剂是Cl2/光照；化合物C与HCN发生加成生成化合物D，C→D的反应类型是加成反应。
（3）E和H发生酯化生成物为，W的结构简式：。
能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是红外光谱仪。
（4）由化合物G逆推出化合物F，F与溴化氢发生加成反应生成G，F为环烯烃，G发生水解反应生成H，F为，F→G的化学方程式：。
（5）依题意，R分子中羟基直接连在苯环,含有甲酸酯基。
分两种情况:第一种情况，苯环上只含2个取代基，-OH，-CH2 OOCH共有3种结构;第三种情况，苯环上含有3 个取代基：-OH、-CH3、－OOCH，共有10种结构，综上所述,R有符合条件的结构13种。
在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为（6）由目标产物逆推出需要制备2-羟基丙酸。
由醛与HCN发生加成反应知，乙醛与HCN发生加成反应生成CH3CH(OH)CN,水解生成2-羟基丙酸，2-羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下生成环酯。
合成路线如下：。
4．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：(1)F中的含氧官能团名称为____________。
(2)A的名称为____________。
(3)D→E的反应类型为____________，沙罗特美的分子式为____________。
(4)B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：____________________。
(5)判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_______。
（不考虑立体异构）①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应；②能与NaHCO3发生反应放出CO2。
③苯环上有且只有三个取代基(6)请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
_____________。
【答案】醚键、羟基对羟基苯甲醛还原反应C25H37NO430种（5）①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；-C3H5有三种结构：-CH=CH-CH3，-CH2CH=CH，。
②能与NaHCO3发生反应放出CO2，说明含有羧基。
③苯环上有且只有三个取代基，另一个基团为-CH2COOH。
三种不同的官能团在苯环上有10种排列，-C3H5有三种结构，故共有30种同分异构。
（6）模仿B转化为E的过程、F转化为沙罗特美，与（CH3）2C（OCH3）2反应生成，然后与CH3NO2发生加成反应生成然后发生消去反应生成，再与氢气反应生成，最后与氨气作用得到目标物。
合成路线流程图为：。
5．有机物Y是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，通过以下路线合成：已知：RX+NaCN RCN RCOOH请回答：（1）Y的化学式为______________（2）写出化合物H的结构简式_______________。
（3）下列说法不正确的是______________。
A．B的一氯代物有三种B．反应①②③④均属于取代反应C．化合物G→Y的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应D．反应①的试剂与条件为Cl2/光照E. 化合物E能发生银镜反应（4）写出反应④的化学方程式________________。
（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环(且两个二元环共用两个相邻的碳原子)，则M可能的结构有_______________。
（任写两种）（6）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。
：．写出以为原料制备合成的线路图。
___________【答案】C11H14NCl ACE（其他合理的均给分）【解析】（1）Y的结构简式为，则Y的化学式为C11H14NCl；故答案为：C11H14NCl；（2）比较G和X的结构简式，可推出H的结构简式为；故答案为：；（4）反应④是氯原子被取代，反应的化学方程式为：；故答案为：；（5）B的结构简式为，芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环，则符合条件的有机物结构简式为：；故答案为：；（6）制备，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇；以为原料，水解可生成对苯二甲醛，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸和对苯二甲醇，其合成流程图为：；故答案为：。
6．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。
请回答下列问题：（1）A的名称是______；B中所含官能团的名称是______。
（2）反应⑤的化学方程式为______，该反应的反应类型是______。
（3）G的分子式为______。
（4）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：______、______。
Ⅰ．苯环上只有三个取代基Ⅱ核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）______，合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3【答案】对氟苯酚（4-氟苯酚）氟原子、酯基消去反应C10H9O3F（5）已知苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，则引入溴原子前应先进行题干中②的反应，故反应流程为：。
7．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是：。
以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：（1）A的结构简式为___________________。
（2）D中含有的官能团名称是__________，F的化学名称是_______________________。
（3）反应①的反应类型是________，反应③的反应类型是__________。
（4）反应⑤的化学方程式为___________________。
（5）能同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6:2:2:l:l的是____________（写结构简式）。
①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线_________。
【答案】碳碳双键对乙基苯乙炔取代反应消去反应15（2）D中含有的官能团名称是碳碳双键，F的化学名称是对乙基苯乙炔，故答案为：碳碳双键；对乙基苯乙炔；（3）反应①的反应类型是取代反应，反应③的反应类型是消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；（4）反应⑤的化学方程式为：，故答案为：；（5）B（）的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应，含有-CHO，2个侧链为-CHO、-CH2 CH2CH3，或者为-CHO、-CH(CH3)2，或者为-CH2CHO、-CH2CH3，或者为-CH2CH2CHO、-CH3，或者为-C(CH3)CHO、-CH3，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1的是，故答案为：15；；（6）苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，与发生取代反应得到，合成路线流程图为：。