例 2．据报道，最近有人第一次人工合成了一种有抗癌活性的化合物 Depudecin，这种物质从真菌里分离出来，其结构简式如下：
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（1）试写出这种化合物的化学式： 。 （2）这个分子的结构里有几个不对称碳原子 ?请在题目中给出的 结构简式里用“*”把它们标记出来。 （3）如果每个不对称碳原子都可以出现 2 种异构体，这种抗癌分子将会有 种不同的异构体。 练习 1．烯烃分子中双键两侧的基团在空间的位置不同，也可引起同分异构 ——顺反异构。例如： 与 是同分异构体。请
原子，现欲使该物质因不含手性碳原子而失去光学活性，下列反应中不 可能实现的是 （ ） A、加成反应 B、消去反应 C、水解反应 D、氧化反应 练习 3．手性分子是早就为化学工作者熟知的，但美国和日本的三位科学家 却因为他们在手性分子可用来加速并控制化学反应方面的创造性工作， 分享了 2001 年诺贝尔奖。在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不 同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子” ，凡只有一个手性 碳原子的物质一定具有光化学活性。 （1）写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式 （2）某有机物 A（ 。 ）是否具有光学活性
回答组成为 C5H10 的有机物， 其所有同分异构体中属于烯烃的共有 （ ） A．4 种 B．5 种 C．6 种 D．7 种 练习 2．在有机物分子中，当一个碳原子连有 4 个不同的原子Байду номын сангаас原子团时， 这种碳原子被称为“手性碳原子”，凡具有一个手性碳原子的化合物一定 具有光学活性，常在某些物理性质、化学变化或生化反应中表现出奇特 的现象。例如： 其中带 * 号的碳原子即是手性碳
实例： （通过球棍模型模型认识） 例 1．已知 与 互为同分异构体（顺反异构） ，则
化学式为 C3H5Cl 的链状的同分异构体有 （ ） A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 2．对映异构：在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子 团，这种碳原子称为“手性碳原子” ，有 1 个“手性碳原子” ，存在两种 对映异构体。 必须条件： 实例：
第
课题 教学
4
课时
总
8
课时
第二专题 第一单元 有机物的结构 第 4 课时 立体异构 1.培养认识问题、分析问题的能力； 2.养成空间思维能力。
目标 教学方法 讲授、练习 顺反异构产生的条件和手性碳的判断 教 重点 材 分 难点 析 顺反异构产生的条件 （引入）有机化合物分子内部原子的结合顺序、成键方式等的不同，产生的 备注 同分异构体的类型有：①碳链异构；②种类异构；③位置异构。科学家早已 经意识到了。 西欧国家曾推出一种治疗妇女妊娠反应的药物沙立度胺 （又称 “反应停”， ） 西德曾把它列为非处方药销售。后来，人们惊讶地发现，如果孕妇在怀孕第 34 天到第 50 天服用了“反应停” ，就会导致新生儿严重畸形。据报导，当 时约有一万名新生儿因此受到影响。研究发现， “反应停”是一种手性分子， 它有一对光学异构体，其中一种异构体具有镇静作用，另外一种异构体则有 致畸作用。 四、空间异构 1．顺反异构：双键的不可旋转，使双键碳原子连有两个不同基团时，会产 生顺反异构。 必须条件： 教 学 过 程 和 ，
（ “是”或“否”，若要使其具有或失去光学活性，其发生的反应类型 ） 可以是 。 ①酯化；②消去；③加成；④水解；⑤氧化；⑥还原 练习 4． 物质 是手性分子， 对该物质的下列说法正
确的是 （ ） A．分子中有 3 个手性碳原子 B．一定条件下，醛基跟Ｈ2 加成得到的有机物有光学活性 C．酸性条件下，起水解反应生成的有机物无光学活性 D．一定件下，起消去反应生成的有机物有光学活性 练习 5．试指出葡萄糖［CH2OH（CHOH）4CHO］分子中手性碳原子的数目 为 （ ） A．1 个 B．2 个 C．4 个 D．6 个
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