芳香族化合物
分子中含有一个或多个苯环的 化合物
芳香烃: 是含苯环的烃
苯环是芳香族化合物的母体， 苯是最简单的芳香烃
（甲苯、奈等）
某有机物分子的结构简式如图所示，试判断，①该有
机物的一个分子中，至少有 7 个碳原子在一个平 面。②该有机物属于芳香烃吗？ 属于 属于芳香族化 合物吗？ 属于 。若将其中的某个氢原子用一个羟基
第五节 苯 芳香烃
（第一课时）
一、苯的物理性质和用途
１、苯是＿无＿色色有特殊气味液＿体，不＿溶 于水，密度比水＿小＿。
苯＿易挥发，蒸汽有＿毒，常作＿溶剂。
小常识
（现代装修材料中含有苯等有毒气体，故新装修的房屋 要通风一段时间才能入住。）
苯的沸点是 8＿0.＿1 C 熔点是5＿.5＿C。 用冰冷却 ，苯凝结成无色的晶体。
（2）硝化反应
纯净的硝基苯是无色而有 苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。
（2）硝化反应
(1)混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器
壁之如混缓合缓何均注混匀入浓。合硝切硫酸不中可酸将，和浓并硝硝不酸断酸注振入荡浓使 硫的酸中混，合因混液和？时要混放酸出和大量苯的热量， 以混免浓合硫要酸溅注出意，发什生么事故?。
凯库勒式
苯分子结构特点：
➢（1）苯分子是平面六边形的稳 定结构；
➢（2）苯分子中碳碳之间的键是 介于碳碳单键与碳碳双键之间的 一种独特的键；
➢（3）苯分子中六个碳原子等效， 六个氢原子等效。
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
凯库勒式
现代式
2、结构特点：分子为平面结构， 键角 120° 3、它具有以下特点： 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
Ni
CH3
+ 3H2
△
3、氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
KMnO4 （H+）
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
苯的同系物的性质：
可以使酸性高锰酸钾褪色，但 不能使溴水褪色
小结：在苯的同系物中，由于烃
练习:将下列各种液体分别与溴
水混合并振荡，静置后混合液分
成两层，下层几乎呈无色的是
（ B）
萃取
Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．CCl4 Ｄ. KI E. 已烯 Ｆ．乙醇
2、用途：
合成纤维
合成橡胶
重要的化工原料 塑料
农药和医药
染料和香料
常用的有机溶剂
苯的发现
苯是在1825年由英国科学家法 拉第首先发现的。19世纪初， 英国和其他欧洲国家一样，城
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有苯环上的取 代基是烷基时，才属于苯的同系物。
二、苯的同系物的化学性质
1、取代反应：（硝化反应）
பைடு நூலகம்浓硫酸
+3H2O
产物以邻、对位取代为主
淡黄色针状晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸（TNT）
—CH3对苯环的影响使取代反应 更易进行
2、加成反应
CH3
入水浴液面以下，以测量水浴 温度。
2、加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加 成反应，不能与溴水反应但能萃 取溴而使其褪色。在一定的条件 下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
小结：苯的性质： 易取代，难加成
二、苯的同系物
1、概念：苯的同系物必含有苯环， 在组成上比苯多一个或若干个CH2 原子团。代表物为甲苯、二甲苯。
（－OH）代替后，所形成的有机物还属于芳香烃吗？
还属不于属芳于香族化合物吗？
。 属于
练 一 CH3－CH2－CH=C－CH3
练
三、苯的化学性质
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 不饱和烃
与Ｃl2
取代反应 加成反应
与Ｈ2
1、取代反应
（1）溴代反应
a、反应原料 b、反应装置 c、反应原理 d、反应现象 e、注意事项
市的照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中 制备出煤气之后，剩下一种油状的液体却长期无 人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣 的科学家。他用蒸馏的方法将这种油状的液体进 行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。当时 法拉第将这种液体称为“氢的重碳化物”。
例题1：法拉第发现苯后，经过法国 化学家日拉尔等人的精确测定，发 现这种液体的相对分子质量为78， 而含碳量却高达92.3%，请计算该物 质的分子式。
解析：78X92.3%÷12=6
78X（1-92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6 。
二、苯的分子结构 根据苯的分子式（C6H6），试
推测其可能的结构？
A． CH≡C—CH2CH2—C≡CH
B． CH3—C≡C—C≡C—CH3
C． CH2=CH—CH=CH—C≡ CH D. CH2=C=C=CH-C=CH2
（1） 、溴代反应
a、反应原料： 苯、液溴、铁粉
b、反应装置
（1） 、溴代反应
• c、反应原理 实验演示
（1）溴代反应
d、反应现象 e、注意事项
1、铁粉在反应中所起到的作用？
加入铁粉起催化作用,实 际起催化作用的是 FeBr3, 在 其 它 的 卤 素 取 代反应中铁粉也起催化 作用。
2、导管为什么要这么长？其 末端为何不插入液面？
(2)要等混酸温度降到60℃以下时再将 苯加入到混酸中,防止硝酸分解、苯挥 发及发生副反应。
②水浴受热均匀，易于控制。 水为浴何的要水温浴度加一热定，要并控将制温在度6控0℃ 以制下在，60温℃？度 过 高 ， 苯 易 挥 发 ， 且硝酸也会分解。
③浓浓硫硫酸酸的的作作用用：？催化剂和吸
水剂。
④反温应度装计置中的的位温置度？计，应插
伸出烧瓶外的导管要有足够长 度，其作用是导气、冷凝。
导管未端不可插入锥形瓶内水面 以下，因为HBr气体易溶于水，以 免倒吸。
纯净的溴苯是无色的液体，而 烧中体反得，瓶，到应中这烧后纯杯液是的的体因底产溴倒为部物苯入溴是是？盛苯油什有溶状么水有的？的 溴褐如烧的色何杯缘液分离 故。除去溴苯中的溴可加入 NaOH溶液，振荡，再用分液漏 斗分离。
问题思考：苯是否具有烯烃 炔烃类似
的化学性质？可设计怎样的实验来证明？
① 能否可使溴水褪色？ ② 能否可使酸性高锰钾溶 液褪色？
不能使酸性高锰酸钾褪色， 也不能使溴水褪色。
凯库勒与苯环发现
弗里德里希·奥古斯特·凯 凯库勒是近代化学史上 的一位著名有机化学家。 他1829年9月7日出生 于德国达姆施塔特。中 学时代的凯库勒已才华 初露，他能讲四门流利 的外语。法语、拉丁语、 意大利语和英语。