羟基的性质作用
第二章 氨基酸
1、氨基酸——蛋白质的构件分子 2、氨基酸的结构和分类 3、酸碱化学 4、化学性质 5、光学与光谱性质 6、分析方法
1、氨基酸——蛋白质的构件分子
蛋白质是由是由许多不同的α-氨基酸按一定的 序列通过酰胺键(肽键)缩合而成的,具有较 稳定的构象并具有一定生物功能的大分子 蛋白质存在于所有的生物细胞中,是构成生物 体最基本的结构物质和功能物质。 蛋白质是生命活动的物质基础,它参与了几乎 所有的生命活动过程。
1.脂肪族氨基酸(中性)
O
H2N
CH C OH CH CH3 CH2 CH3
氨基酸的结构
1.脂肪族氨基酸 甲硫氨酸 Methionine (含羟基或硫氨基酸)
O H2N CH C OH
CH2 CH2 S CH3
蛋氨酸,甲基供体
氨基酸的结构
甲硫氨酸 Methionine 半胱氨酸 Cysteine
酸水解
常用6 mol/L的盐酸或4 mol/L的硫酸在 105-110℃条件下进行水解,反应时间约20 小时。
此法的优点是不容易引起水解产物的消旋化。 缺点是色氨酸被沸酸完全破坏;
含有羟基的氨基酸如丝氨酸或苏氨酸有一小 部分被分解;天冬酰胺和谷氨酰胺侧链的酰 胺基被水解成了羧基。
碱水解
一般用5 mol/L氢氧化钠煮沸10-20小时。 由于水解过程中许多氨基酸都受到不同程度
1.脂肪族氨基酸 (含羟基或硫氨基酸)
O
H2N CH C OH
CH OH
CH3
O-连接
氨基酸的结构
精氨酸 Arginine
1.脂肪族氨基酸 碱性氨基酸
H2N
O CH C OH CH2 CH2 CH2 NH C NH NH2
胍基,正电荷,尿素形成的中间物
氨基酸的结构
精氨酸 Arginine 赖氨酸 Lysine
不变部分 可变部分
各种氨基酸的区别在于侧链R基的不同。20种基本氨 基酸按R的极性可分为非极性氨基酸、极性氨基酸、 酸性氨基酸和碱性氨基酸。
氨基酸的分类
1. 根据R的化学结构
(1)脂肪族氨基酸:1)疏水性:Gly、Ala、Val、Leu、Ile、 Met、Cys;2)极性:Arg、Lys、Asp、Glu、Asn、Gln、 Ser、Thr
O H2N CH C OH
CH CH3 CH3
氨基酸的结构
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 亮氨酸
Glycine Alanine Valine Leucine
1.脂肪族氨基酸(中性)
O H2N CH C OH
CH2 CH CH3 CH3
氨基酸的结构
甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine 缬氨酸 Valine 亮氨酸 Leucine 异亮氨酸 Ileucine
1.脂肪族氨基酸 碱性氨基酸
O H2N CH C OH
CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
正电荷
氨基酸的结构
天冬氨酸 Aspartate
1.脂肪族氨基酸 酸性氨基酸及酰胺
O H2N CH C OH
CH2 CO OH
负电荷
氨基酸的结构
天冬氨酸 Aspartate 谷氨酸 Glutamate
1.脂肪族氨基酸 酸性氨基酸及酰胺
的破坏,产率不高。 部分的水解产物发生消旋化。 该法的优点是色氨酸在水解中不受破坏。
酶水解—蛋白质一级结构的分析
目前用于蛋白质肽链断裂的蛋白水解酶 (proteolytic enzyme)或称蛋白酶 (proteinase)已有十多种。
应用酶水解多肽不会破坏氨基酸,也不会发 生消旋化。水解的产物为较小的肽段。
(2)芳香族氨基酸:Phe、Tyr、Trp
(3)杂环氨基酸:His 、Pro
2. 根据R的极性
(1)极性氨基酸:1)不带电: Gly、 Ser、Thr、Asn、Gln、 Tyr、Cys;2)带正电:His、Lys、Arg;3)带负电:Asp、 Glu
(2)非极性氨基酸:Ala、Val、Leu、Ile、Phe、Met、Pro、 Trp
O
H2N CH C OH CH2 CH2 CO
OH
负电荷
氨基酸的结构
天冬氨酸 Aspartate 谷氨酸 Glutamate 天冬酰胺 Asparagine
氨基酸的结构
甘氨酸 Glycine
Байду номын сангаас
1.脂肪族氨基酸(中性)
O H2N CH C OH
H
旋光性?
氨基酸的结构
甘氨酸 丙氨酸
Glycine Alanine
1.脂肪族氨基酸(中性)
O H2N CH C OH
CH3
氨基酸的结构
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸
Glycine Alanine Valine
1.脂肪族氨基酸(中性)
➢ 蛋白质含量(克%)=每克生物样品中含氮的 克数 6.25 三聚氰胺?
凯氏(Kjedahl)定氮法的理论基础
氨基酸 是蛋白质的基本组成单位。从细 菌到人类,所有蛋白质都由20种标准氨 基酸(20 standard amino acids)组成。
蛋白质经水解得到得到各种氨基酸混合物 酸水解 碱水解 酶水解
最常见的蛋白水解酶有以下几种: 胰蛋白酶,胰凝乳蛋白酶(糜蛋白酶),胃 蛋白酶等
第二章、氨基酸
1、氨基酸——蛋白质的构件分子 2、氨基酸的结构和分类 3、酸碱化学 4、化学性质 5、光学与光谱性质 6、分析方法
2、氨基酸的结构和分类
除甘氨酸和脯氨酸外,其他均具有如下结构通式。
-氨基酸
H2N
COOH CH R
1.脂肪族氨基酸 (含羟基或硫氨基酸)
O
H2N CH C OH CH2 SH
二硫桥
氨基酸的结构
甲硫氨酸 Methionine 半胱氨酸 Cysteine 丝氨酸 Serine
1.脂肪族氨基酸 (含羟基或硫氨基酸)
O H2N CH C OH
CH2
OH
O-连接
氨基酸的结构
甲硫氨酸 Methionine 半胱氨酸 Cysteine 丝氨酸 Serine 苏氨酸 Threonine
蛋白质的化学组成
蛋白质是一类含氮有机化合物,除含有碳、氢、 氧外,还有氮和少量的硫。某些蛋白质还含有 其他一些元素,主要是磷、铁、碘、碘、锌和 铜等。这些元素在蛋白质中的组成百分比约为: 碳 50% 氢 7% 氧 23% 氮 16% 硫 0—3% 其他 微 量
蛋白质的含氮量
➢ 氮占生物组织中所有含氮物质的绝大部分。因 此,可以将生物组织的含氮量近似地看作蛋白 质的含氮量。由于大多数蛋白质的含氮量接近 于16%,所以,可以根据生物样品中的含氮量 来计算蛋白质的大概含量: