O
hv,O2 CH2Cl2 C5H5N
Ph
hv N -H2O2
R O
Ph Cl
+
hv,O2
hv
NO
CH3
CH2Cl2 C5H5N
N
O-H2O2
CH3
图 5 N-甲基-3-氯喹啉-2-酮或
3-氯异喹啉-1-酮和苯乙烯
Lewis [26]也进行了烯烃的周环反应。
Ph
Ph
Ph
·45·
N R
O
NO
CH3
O
R2
1 在杂环化合物偶联反应中的应用
Albini 利用 [21] 1,3-二甲基-5-甲氧基-2-氯苯在光 照 条 件 下 和 均 三 甲 苯 形 成 偶 联 反 应 ，形 成 联 苯 。
OMe
+
hv
OMe
Cl
84%
图 1 1,3-二甲基-5-甲氧基-2-氯苯和均三甲苯
收稿日期：2013-05-01 作者简介：张 琼（1985-），女，陕西咸阳市人，陕西师范大学化学与化工学院研究生，主要从事有机合成与药物分析等研究。
（11）：50-53. [5]李娟娟，李将渊，年作权.新型聚 N,N-二甲基苯胺/多壁碳
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hv
H
图 6 烯烃的周环反应
ZhangWei 利用 [27] 3-酰基-2-氯吲哚与苯乙烯在光 照条件下，生成苯并咔唑衍生物。
O R2 Cl+
N R1
O R2 Ph hv
hv
N
-HCOR2
R
N R
R1=H,CH3,Ph；R2=H,CH3 图 7 3-酰基-2-氯吲哚与苯乙烯
4 展望
光化学反应具有反应条件温和，低温下高效，较 好的立体选择性，反应路线绿色，产率高等特点。光 化学反应在应用研究领域还有待人们继续探索，比 如：使用超分子体系[28]作为微反应器，可以增加有机 光反应的不对称选择性和化学选择性。其中如 DNA、血清蛋白、环糊精、囊泡、Nafion 薄膜、乙烯薄 膜、沸石等超分子体系，具有很多孔穴结构，使用这 些多孔体系成为微反应器来承载光反应底物或者光 敏剂，可以使有机光反应产生较好的不对称选择性 和化学选择性等。光化学反应在近几十年内取得了 一定的发展。光化学反应在现代有机合成中的应用
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Key words:photoinduced; heterocyclic compounds; research progress
钯 配 合 物 以 及 钯 盐 催 化 的 Suzuki,Heck,Sonogashira 等偶联反应是 C-C 键形成的反应，所得的偶 联反应是天然产物以及生物活性化合物的重要的中 间体。然而普通偶联反应合成化合物，其对反应过 程 中 无 氧 无 水 要 求 严 格 ，使 该 方 法 的 使 用 受 到 局 限。普通有机偶联反应合成化合物，需要使用的 Pd 催化剂生产成本昂贵，对环境有害，形成的钯黑污染 反应产物。合成出的化合物需进行后续分离得到纯 化，反应过程较复杂而且产率不高。为解决面临的 这些问题，探寻一种操作简单，反应条件温和，原子 利用率较高，反应时间快捷的合成复杂化合物的新 方法成为关注的热点。普通有机化学反应在加热或 者其它条件下，不能进行的特殊类型变换，现在使用 光诱导的方法形成 C-C 键近而合成复杂化合物成为 一种新方法[1]。
随后这类有两个不同分子组成的有电荷转移[8]性质的 激发态[9]络合物称为激基络合物[10]。20 世纪 70 年代以 后，随着电子转移机理[11]和光化学理论[12]的日益提高 和新实验技术如时间分辨电子自旋共振[13]、时间分辨 CIDNP[14]、化学诱导动态核级化[15]、闪光光解[16]等实验 技术的提高使光诱导电子转移反应中产生的离子自 由基中间体能够被检测，促进了光诱导电子转移反 应研究在理论和应用方面的发展 ，光 [17] 诱导电子转 移反应在光合作用[18]、太阳能转化[19]、有机合成 等 [20] 方面引起人们更多的关注。本文对有机合成光化学 进行梳理，并对其进行了展望。
1+2+3+
+ Cl o 2
Cl
3 o
4o
OH
MeOH Cs2CO3
1+2+3+
TEE TEA 1+3+
5o
OMe
6
OCH2CF3
图 4 邻氯苯基烯丙基醚在不同溶剂中光照得不同结果
3 光化学的周环反应
ZhangWei [25]研究了 N-甲基-3-氯喹啉-2-酮或 3氯异喹啉-1-酮与苯乙烯在光照下，首先发生偶联反 应生成 1,2-二芳基乙烯，在发生周环反应，脱去 H2生 成苯并[a]菲啶-5-酮或苯并[k]菲啶衍生物。
ZHANG Qiong
（School of Chemistry and Chemical Engineering，Shaanxi Normal University，Xi’an 710062，Shaanxi，China）
Abstract: This article mainly in the synthesis of heterocyclic compounds and their intermediates deals with the studies on synthetically useful photoinduced method for organic compounds that are briefly summarized in recent years，and the application of synthetic organic photochemistry is reviewed.
N
hv
N
R3 CH3COCH3
R1 CI
N R1
O R2
N R3
图 3 N-取代-2-氯吲哚-3-甲酰胺或 N-苯基 -5-氯吲哚-3-甲酰胺关环
Albini [24]实验了邻氯苯基烯丙基醚在不同溶剂
中进行光照所得不同结果。
o
o
AcOEt
CH2Cl2 MeCN
1 1+2+
o
Cl
hv MeCN,H2o Me2Co
2013 年 7 月 第 28 卷 第 4 期
[化学与材料科学研究]
咸阳师范学院学报 Journal of Xianyang Normal University
Jul.2013 Vol.28 No.4
有机合成光化学应用研究进展
张琼
(陕西师范大学 化学与化工学院，陕西 西安 710062)
摘 要：以杂环化合物及其中间体的合成为主，对近年来光化学法合成有机化合物的应用作了
·46·
咸阳师范学院学报
第 28 卷
具有广阔的发展前景。
参考文献： [1]张宝文，程学新，刘顒顒，等.有机合成光化学及其研究现状
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