第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点§ 1醇与酚一、 醇概况1、 官能团：一OH （醇羟基）；通式：C n H 2n+2θ （—元醇/烷基醚）；代表物：CH 3CH 2OH2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

3、 物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。

是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。

二、 酚概况1、 官能团：一OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6θ （芳香醇/酚/芳香醚）2、 物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。

具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。

有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）三、 乙醇与苯酚的化学性质1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应）①金属钠: 2C 2H 5OH+2Na — 2C 2H 5ONa+H 2 ↑②消去：浓硫酸CH 3CH 2OH 170C ,CH 2=CH 2+H 2O③氧化： 2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2。

④酯化： 浓硫酸RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O△⑤卤代（取代）CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应）① C 6H 5OH+NaOH →QH 5ONa+H 2O ② C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③ 2C 6H 5OH+2Na → 2C e H 5ONa+H 2 ↑Oj-O+④ 6C 6H 5OH+Fe 3→ [Fe （C 6H 5OH ）6] （紫色溶液）+6H 显紫色⑥ 醚化 C 2H 5OH+C 2H 5OHC 2H 5OC 2H 5+H 2O140 C⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）2、苯酚的化性2 CH 3-CH-CH3 +02 IOH催化剂2 CH 3-C-CH3 +2H 2OII O⑤⑥Br （白色）+3HBr(2) 装置① 发生：液+液(△)［有液反应加热］ ② 收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管(3) 注意点① 长导管作用：冷凝回流 ② 浓HSO 作用：催化剂，脱水剂 ③ 饱和N 快CO 溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。

④ 导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸⑤ 碎瓷片作用：防暴沸 ⑥加药顺序：乙醇J 浓硫酸J 乙酸四、乙醇的重要实验2、乙烯浓硫酸(1) 反应 CH 3CH 2OH 170C C 2H 4 ↑ +H 2O (2) 装置① 发生：液+液(△)［有液反应加热］ ② 收集：排水法，不可用排气法收集 (3) 注意点① 温度计位置：反应液中 ② 碎瓷片作用：防暴沸③ 迅速升温170C :防副产物乙醚生成④ 乙烯(含SO 2、CO 2)：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。

1、乙酸乙酯浓硫酸(1)反应 CH 3COOH+HOCH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O、醛概况1官能团：醛基（一CHo）、饱和一元醛通式：C n H2n0（醛/酮）2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120 °该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。

二、醛的化学性质（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）]①CH3CHO+2Ag（NH 3）2O^→ H2O +2Ag+ 3NH 3+ CH 3COONH 4（银镜反应）②CH3CHO+2Cu（OH）2τCu2O J +2H2O +CH 3COOH （斐林反应）/催③2CH3CHO+O 2-催2CH3COOH （催化氧化）_ 催④CH 3CH O+H 2CH3CH2OH （还原反应）（2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应）①HCHO+4Ag（NH 3）2OH—4Ag+ 6NH 3+2H2O +（NH 4）2CO3（银镜反应）②HCHO+4Cu（OH）2亠＜'2C U2O J +3H2O +CO2 （斐林反应）③HCHO + H ^^-XH 3 OH （还原反应）④n 6 + n HCHO⅛^CH2—n+ H2O酚醛树脂（缩聚反应）三、乙醛的重要实验1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。

然后，沿试管壁滴加少量醛溶液（2〜3D）,用水浴加热看能否产生银镜现象。

2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。

然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。

看有无砖红色沉淀生成。

、羧酸概况1官能团：羧基（或 一CooH ）;通式（饱和一元羧酸和酯）：CHkO ; 2、 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120 °该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

3、 物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体， 纯净的醋酸又称为冰醋酸。

、羧酸化性1、乙酸性质(酸的通性、取代反应)① 2CH 3COOH+2Na →2CH 3COONa+H 2 ↑② 2CH 3COOH+Na 2CO 3 → 2CH 3COONa+H 2O+CO 2 ↑ ③ CH 3COOH+NaHCO 3 →CH 3COONa+H 2O+CO 2 ↑ ④ CH 3COOH + NaOH → CH 3COONa + H 2O⑤ 2CH 3COOH + CU(OH) 2 → (CH 3COO)2Cu + 2H 2O 浓硫酸 ⑥.CH 3COOH+CH 3CH 2OH C H 3COOCH 2CH 3 +H 2O△2、乙二酸性质(酸的通性、取代反应、氧化反应)①HOOC-COOH+ HOCH 2-CH 2OH n HOOC-COOH②+n HOCH 2-CH 2OH三、酯结构与性质1、 酯官能团：酯基（或一COOR ） （ R 为烃基）;2、 物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。

②密度比水小。

③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

3、 化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原]CH 3COOC 2H 5+H 2O 八八∙ CH 3COOH+CH 3CH 2OH （酸性水解程度小） CH 3COOC 2H 5+NaOH → CH 3COONa+CH 3CH 2OH （碱性水解程度大）§3羧酸酯3、羟基羧酸性质① n HOCH 2COOH浓硫酸2 CH 3-CH-COOH浓硫酸OCH 2-CO —+ n H 2OI U O L lCH 3-HC C = O O = CO<H-CH 3+ 2H 2O③ HO-CH 2- CH 2- CH 2-COOH浓硫酸 △浓硫酸~Δ^^浓硫酸:~Δ-+ n H 2O+ H 2O注：* 反应无气体：C6H5OH + Na2CO3→ C6H5ONa+NaHCO 3§ 4有机合成、有机合成引入官能团的方法、常见有机物的分离和提纯三、有机合成的原则1条件温和、操作方便（易实现）2、原理正确、步骤简单（高产率）3、原料丰富、价格低廉（高效益）4、产物纯净、污染物少（易分离烃的含氧衍生物总结归纳课标要求1•了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

2•能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。

3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

要点一、烃的衍生物性质对比•苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较•醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较4 .烃的羟基衍生物性质比较5 •烃的羰基衍生物性质比较6 .7•烃的衍生物的比较三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系⅞≡{,+ He)有机化学特殊知识点总结1.需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100 C 的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利 于反应的进行。

2 •需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170 C ） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70 — 80 C ） （ 5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50 — 60 C ）［说明］:（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。

（ 2）注意温度计水银球的位置。

3 •能与Na 反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等一一凡含羟基的化合物。

4 •能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 一一凡含醛基的物质。

5 .能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1） 含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2） 含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3） 含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如 SO 2、FeSo 4、KI 、HCl 、H 2O 2等）6 •能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如 NaOH 、Na 2CO 3）（氧化还原——歧化反应） （5） 较强的无机还原剂（如 SO 2、KI 、FeSO 4等）（氧化） （6） 有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红7 •密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

&密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：块螳迪色。

）消去（一 H/J ）酣化 irtf⅛{+HXΛι)水解Λ,i卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10 ．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11 ．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4 的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12 ．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13 ．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO 4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14 ．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15 ．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。