一.甲烷的实验室制法
1. 原理：
CaO CH3COONa + NaOH Δ → CH4 + Na2CO3
2. 机理(历程)：
H O H O H-C-C-ONa + NaO-H → H-C- H + NaO-C-ONa H H
3. 装置：
发生
反应类型
连接
状态
3COONa + NaOH Δ → CH4 + Na2CO3
1. 为什么不能用启普发生器制取乙炔
①CaC2与H2O反应放热、剧烈，不易控制。 ②产物Ca(OH)2呈糊状，易造成导管堵塞。
2. 实验室制乙炔时为什么用饱和食盐水代 替水？
降低水的含量，得到平稳气流。
3.
纯净的乙炔是无色无味的气体。用电石 和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气 味，是因为在电石中含有少量的
Ⅰ.检验SO2 Ⅱ.除去SO2 Ⅲ.检验SO2是否除净 IV.检验C2H4 A B
排干扰
A
D
①Ⅱ不可选用D ②CO2不干扰检验
3. 在本实验中：
(1)浓H2SO4的作用 碎瓷片的作用 温度计的位置 试剂加入顺序 催化剂 . 脱水剂 防暴沸 . . 水银球伸入液面下 . 后加浓硫酸
(2)简述下列实验操作的原因 ①浓硫酸:无水酒精 = 3:1 (体积比) 浓硫酸消耗较多 (脱水剂/氧化剂/被稀释) ②温度迅速上升并稳定在170℃
-1
→
H-C≡C-H
-1
+ Ca(OH)2
CaC2
→
C 2H 2
≡ C
3. 装置：
发生
反应类型
连接
状态
收集
溶解度密度
回收
毒挥燃
CaC2+2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2
固· 液· 不加热型 气/不溶/可燃
讨论：
CaC2+2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2 启普发生器的使用条件： (1)固(块)液不加热 H2 CO2 H2S (2)副产物可溶 (3)气体难溶于水
A．ZnC2水解生成
B．Al4C3水解生成 C．Mg2C3水解生成 D．Li2C2水解生成
C 2H 2 CH4 C 3H 4
C 2H 2
三、乙炔的性质
1.氧化反应：
(1)可燃性：(火焰明亮并伴有浓烈的黑烟)
①含碳量越高，不完全燃烧的几率越大，产生的 黑烟越浓。甲烷燃烧为淡蓝色火焰，没有黑烟； 乙烯燃烧火焰明亮伴有黑烟。据此可鉴别三种代 表物；②乙炔的燃烧可用于气焊或气割。 (2)被酸性KMnO4溶液氧化(使酸性KMnO4溶液 褪色)。
固· 固· 加热型
气/不溶/可燃
回顾：实验室制O2、CI2、CO2、的实验装置
讨论：
1. 实验室制甲烷，反应物选用溶液是否可 以？为什么？ NO ! 在溶液中，盐和碱都将发生电离， 无法实现机理中的断键方式。
2. 为什么用碱石灰而不直接使用NaOH？ (1)该反应需保证在无水环境下(干燥剂) (2)NaOH与SiO2在加热条件下反应 (减小NaOH与玻璃的接触面)
140℃ CO2 SO2 H 2O 乙醚 (炭化后的氧化产物) (浓硫酸的还原产物) (沸点1000C；携带) (1400C分子间脱水)
副产物
含杂质：
剩余反应物 乙醇 (沸点78.50C)
2. 利用下列可选试剂，设计实验证明 有乙烯的生成，并检验、除去乙烯中混 有的有害物质。 A.品红溶液 B.NaOH溶液 C. 浓硫酸 D.酸性KMnO4
练习：写出丙烯发生加聚反应；丙烯与乙 烯发生加聚反应的化学方程式。
n CH3CH=CH2
催化剂
［CH－CH2］n
CH3
n CH3CH=CH2+n CH2=CH2 催化剂 ［CH－CH2－CH2－CH2］n
CH3
或 ［CH2－CH－CH2－CH2］n
CH3
第三节
乙炔 炔烃
一、乙炔的分子结构
分子 C2H2 式 最简 CH 式 电子 H:C C:H 式 键的 碳碳三键(C C) 类型 ::: 结构 式 结构 简式 分子 构型 键角
结构 CH3－CH3 CH2=CH2 键能 简式 最简 式 CH3 CH2 空间 构型
: : : :
: :
348 kJ/mol 体型
615 kJ/mol 平面型
二.乙烯实验室制法 1. 原理： CH3CH2OH
浓硫酸 CH2=CH2↑+H2O 170℃
2. 机理： CH2-CH2 浓硫酸 CH2=CH2↑+H2O 170℃ H OH 分子内脱水 分子间脱水？ 浓硫酸 CH3CH2OH
140℃时生成乙醚； 高于170℃时浓硫酸的氧化作用更突出
三、乙烯的性质
1.氧化反应：
(1)可燃性：CH2=CH2+3O2
(火焰明亮并伴有黑烟)
点燃
2CO2+2H2O
(2)被酸性KMnO4溶液氧化(使酸性KMnO4溶液 褪色)，常用于鉴别烷烃和不饱和烃，但不能用 于除去混在气态烷烃中的气态烯烃(烯烃一般被 氧化为CO2)
第五章
烃
第一节 甲烷
一、甲烷的结构
分子式
电子式
H H:C:H H : :
结构式
H H—C—H H
结构简式
CH4
CH4
最简式
CH4
空间构型
正四面体
键角
109°28′
分子极性
非极性
化学式包括：分子式，电子式，结构式，结构 简式，最简式(化合物中各元素原子的最简单 整数比的式子，又叫实验式)。
二、甲烷的性质 1.物理性质 2.化学性质：通常情况下，化学性质稳定，不 被KMnO4溶液等强氧化剂氧化，也不与溴水、 强酸、强碱等反应。
H H H H H－C=C－H+Br－Br→H－C－C－H Br Br 1，2－二溴乙烷， 无色油状液体 乙烯能使溴水褪色，可用该原理鉴别烷烃和 不饱和烃，也可除去气态烷烃中混有的气态 不饱和烃，还应体会反应方程式中有机物一 般用结构简式表示。
2.加成反应：
取代反应就是取而代之，形如：
AB+CD→AC+BD 加成反应就是加而成之，形如： A+B→C 练习：乙烯分别与H2、H2O、HCl、Cl2在一 定条件下发生加成反应的化学方程式。
CH2=CH2+H2 CH2=CH2+H2O CH2=CH2+HCl CH2=CH2+Cl2
Ni
△ 催化剂
加热加压
CH3－CH3 CH3CH2OH CH3CH2Cl CH2－CH2 Cl Cl
(制备氯乙烷的较好方法)
3.聚合反应：分为加聚反应和缩聚反应，其中加 聚反应是因加成而聚合，
催化剂
n CH2=CH2
H-C C-H
CH CH 直线型 180°
单、双、三键的键长分别为：1.54、1.33、1.20×10-10m， 键能分别为：348、615、812kJ/mol。
二.乙炔的实验室制法
1. 原理： CaC2 + 2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2
电石 电石气
2. 机理：
CaC2
Ca
+ 2H-O-H C
2.加成反应(使溴水褪色) CH CH+Br2→CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2 即： CH CH +2Br2→CHBr2—CHBr2
思考：若改其中的溴为氢气如何？
四、炔烃
1.概念：含有一个碳碳三键的不饱和链烃。
2.通式：CnH2n-2(n≥2)
3.物性规律：烷、烯、炔基本相似，即随着碳 原子数的增多，熔、沸点逐渐升高，当n≤4时 为气态烃。
硫化钙、砷化钙、磷化钙 等杂质，跟水作 用生成了H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的 气味所致。除去杂质常用的试剂 为 CuSO4 溶液。
4. CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都是 相似的碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反 应进行思考，从中得到必要的启示，写出 下列反应的产物
140℃
CH3CH2-O-CH2CH3 +H2O
乙醚
3. 装置：
发生
反应类型
连接
状态 170℃
收集
溶解度密度
回收
毒挥燃
CH3CH2OH 浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
液· 液· 加热型
气/不溶/可燃
讨论：
CH3CH2OH 浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑+H2O
1. 乙烯中可能含有的杂质 副反应： C+2H2SO4 = CO2↑+2SO2↑+2H2O 2CH3CH2OH 浓硫酸 CH3CH2OCH2CH3+H2O
［CH2－CH2］n (聚乙烯) －CH2－CH2－：链节；
一些相关概念： CH2=CH2：单体；
n ：聚合度； ［CH2－CH2］n ：聚合物(属 于高分子化合物，又称为高聚物，均为混合物)
四、乙烯的用途 (自学)
五、烯烃
1.概念：含有一个碳碳双键的不饱和链烃。 2.通式：CnH2n(n≥2) 3.物性规律：随着碳原子数增多，熔、沸点逐 渐升高，当n≤4时，为气态烯烃。 4.化学性质：类似于乙烯，均可燃，均能使酸 性KMnO4溶液褪色，也均能使溴水褪色以及 发生加聚反应等。
(1).可燃性(沼气、天然气燃烧、坑道气爆炸) (2).取代反应：有机物分子里的某些原子或原 子团被其他原子或原子团所代替的反应。
一氯甲烷 (CH3Cl) 二氯甲烷 (CH2Cl2) 三氯甲烷 (CHCl3) (氯仿) 四氯甲烷 (CCl4) (四氯化碳)