(三)丝氨酸磷脂(phosphatidyl serine，简称PS) 丝氨酸(serine)+磷脂酸→磷脂酰丝氨酸 (phosphatidylserine)
HO CH2
CH COOH NH2
卵磷脂与脑磷脂在体内可互变
CH2OH HC COO NH3+ －
－CO2
CH2OH CH2 NH3+
乙醇胺

鞘氨醇半乳糖苷
(六)胆碱（Choline）

H H N
H
H OH
NH4OH
CH3 CH2CH2OH 醇性 H3C N OH 碱性 CH3
胆碱
胆碱具有碱性、醇性。
(H3C)3N CH2CH2OH OH
+ CH3COOH
乙酰胆碱酶 胆碱酯酶
(H3C)3N CH2CH2OCOCH +H2O 3 OH 乙酰胆碱
第三章 磷脂和胆碱的生物学特性 及保健功能
定义

A lipid (fat) that contains phosphorus.
磷脂: 含磷酸的单脂衍生物

1844年法国人Gohley从蛋黄中发现卵磷脂（蛋黄素），并以希腊文命名 为Lecithos（卵磷脂），英文名为Lecithin，也自此揭开了其神秘的面纱。

(二)脑磷脂（phosphatidyl ethanolamines,简称PE） 乙醇胺(ethanolamine)+磷脂酸→磷脂酰乙醇胺 (phosphatidylethanolamine)
磷脂酰乙醇胺在脑组织中含量甚多，故又称脑磷脂 。它和磷脂酰胆碱并存于机体各组织及器官中，它的 构造和理化性质均与磷脂酰胆碱相似，只是在磷脂酰 乙醇胺中，与磷酸结合的是胆胺（HO=CH2-CH2-NH2 ）。 磷脂酰乙醇胺性质与磷脂酰胆碱相似，也不稳定， 易吸收水分，在空气中氧化成棕黑色。磷脂酰乙醇胺 能溶于乙醚，但难溶于乙醇，这是与磷脂酰胆碱在溶 解性方面的不同点。
2.磷脂的溶解度
磷脂可溶于脂肪烃、芳香烃、卤化烃类有机溶剂，如乙醚、 苯、三氯甲烷、石油醚等。它只部分溶于脂肪族的醇类，如乙 醇。像其它非极性的表面活性剂一样，不溶于极性的溶剂，如 乙酸甲酯，尤其是丙酮；但在有少量油脂存在时，磷脂于丙酮 和乙酸甲酯中的溶解度即增加。卵磷脂可溶解于乙醇中，而脑 磷脂则不溶解。利用磷脂在上述溶剂中溶解度的差异，可作为 分离，提纯及定量磷脂的依据。磷脂能溶于动植物油脂，矿物 油及脂肪酸中，实际上不溶于冷的动植物油脂。磷脂中加入脂 肪酸，可使塑性磷脂软化或液化成为流体磷脂。
磷脂酶的作用位点
磷脂的酶解
4.磷脂的氢化
磷脂可以用镍作催化剂在适当条件下 进行氢化，氢化后生成白色固体的氢化 磷脂。为了便于操作，氢化可在乙酸乙 酯等溶剂中进行。氢化后的磷脂可作为 润滑油的添加剂。
5.磷脂的其它反应
磷脂中的不饱和酸可以溴化而形成各种卤 化磷脂质。这些物质的理化性质与磷脂相同。 磷脂用普通的方法只能勉强地加以磺酸化， 因为一般所用的磺酸化剂都是强烈的脱水剂， 如硫酸及氯磺酸等都会将其碳化。如在醛类、 酮类、酚类等存在下，磷脂用二氧化硫来处理 而很容易成为磺酸化衍生物，而醛、酮或酚都 变成磷脂分子中的一部分。此种磺酸化产品可 用于纺织工业及制革用鞣革原料。
The picture above is an electron micrograph of a cell membrane at approx. 240,000x magnification
（二）促进神经传导，提高大脑活力
人体大脑中磷脂类物质所占比重高达40%左右， 它们在人类智力活动中承担着信息传递的重要功能。 磷脂又是人体所需胆碱的主要来源。胆碱可以随血液 送入大脑，在人体内乙酰化酶的作用下生成乙酰胆碱， 可促使细胞活化，从而提高人体的反映能力及记忆和 智力水平。卵磷脂可提高大脑中乙酰胆碱浓度，乙酰 胆碱起着兴奋大脑神经细胞的作用。所以大脑内乙酰 胆碱的数量越多，记忆、思维的形成也越快，从而可 使人保持充沛的精力和良好的记忆力。
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇 磷酸基团 X基团 + + +，0 净电荷 0 0 -1 -1
This picture shows the cell membrane at a much lower magnification. The lighter area to the right represents the extracellular space
鞘氨醇磷脂的性质
与甘油醇磷脂的不同点
①对光及空气皆稳定，可经久不变。
②溶解度：不溶于丙酮、乙醚，而溶于热乙醇 与甘油醇磷脂的相同点 ①可解离成两性离子型或带电荷的分子 ②两亲化合物
(二)磷脂的化学性质
1.磷脂的分解
磷脂接触空气或在阳光照射下极不稳定， 易氧化酸败而色泽变深。但在无水分的油脂中 比较稳定。所以浓缩磷脂中的油脂可以防止磷 脂氧化酸败，有利于磷脂的贮存。磷脂在高温 中不稳定，在制油及制取磷脂过程中，温度在 150℃时，油脂色泽加深，制取的磷脂气味不 佳，超过150℃时磷脂逐渐分解。

上世纪70年代以来，欧美等国就把卵磷脂用于保健食品，在美国，卵磷 脂及其保健品的总销量仅次于复合维生素和纤维素而名列第三。
主要功效 1、保护肝功能 2、糖尿病患者的营养品 3、保持血管通畅 4、促进胎、婴儿神经系统发育 5、美容效应 6、预防老年性痴呆 7、防治胆结石作用 8、调节情绪，缓解心理压力
Phosphatidyl serine (PS)
Phosphatidy linositol (PI)
Phosphatidyl glycerol (PG)
Diphosphatidyl glycerol (DPG)
（五）鞘脂类(sphingolipid)
组成特点是不含甘油而含鞘氨醇(sphingosine)
溶解度
磷脂 丙硐 乙醇 乙醚
磷脂酰胆碱
磷脂酰乙醇胺 鞘氨醇磷脂
不溶
不溶 不溶
溶
不溶 溶（在热乙醇中）
溶
溶 不溶
3.磷脂的胶体性
在磷脂的分子中，有磷酸根与氨基醇亲水基团和碳氢 键疏水基团，能使水油两个不相溶的相形成稳定的胶体， 这是因为磷脂在水与油两相之间形成一个界面层，由于这 个界面层的存在而降低了油与水之间的界面张力。 磷脂存在于油脂中具有明显的亲水胶体性，当与适量的 水相混时，磷脂即从油脂中分离出，特别是在pH>8时呈微 碱性的热水中更易吸水膨胀，直至生成胶体溶液。磷脂的 这种吸水膨胀产生乳化胶体的特性，是它从毛油中制取和 广泛应用的基础。
立体专一编号（stereospecific numbering, Sn）
1
CH2OH HO C H
3 2
CH2OH CH2OH HO C H
3 2 1
CH2OH O P OH OH H C OH CH2 O O P OH
CH2 O
Sn-甘油-3-磷酸
OH Sn-甘油-1-磷酸
（一）卵磷脂（phosphatidyl cholines,简称PC） 胆碱(choline)+磷脂酸→磷脂酰胆碱(phosphatidylcholine)
2.磷脂的水解
磷脂在碱性乙醇溶液或水溶液中加温 易皂化，或者在强酸性的水溶液下高温使 其水解。皂化后生成肥皂、磷酸甘油的盐 类、肌醇磷酸盐类各种氨基化合物及碳水 化合物，进一步加热生成甘油、肌醇及磷 酸；酸化水解（或加压水解）后生成游离 脂肪酸及上述化合物的游离物质。
水解
甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解

卵磷脂按其分子中的磷酸基团处于丙三醇的1-和2-位可分 为和卵磷脂。自然界中存在的卵磷脂为L--卵磷脂。 卵磷脂分子中的不同碳位所连接的脂肪酸也不同。蛋黄 卵磷脂 碳位上连接的几乎是饱和脂肪酸，而位上连接 的通常为油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等不饱和 脂肪酸；而大豆卵磷脂位和位是饱和酸和不饱和酸混 合配位。 卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的“第三营养素”。 1998年被美国国家科学院食品营养学会列为每日必需营 养素。美国、欧洲、日本等已将磷脂在临床上用于防治 脑、心、肝、肿瘤等疾病。卵磷脂作为重要的天然表面 活性剂具有乳化、分散、润湿、速溶、脱膜、分离等作 用，被广泛应用于化工、食品、医药、石油、轻工、饲 料以及El化等行业中。
甘油醇磷脂
H+或 OH
脂酸 ＋ 甘油磷酸 ＋ X 基团
磷酸单酯酶
甘油 ＋ 磷酸
3.磷脂的酶解
磷脂可以被酶分解，至少有四种以上 的磷脂酶可用于分解羧酸及磷酸所形成 的酯键。其中有的酶只可分解磷脂上的 不饱和脂肪酸而对饱和脂肪酸不起作用。 这种作用可生成一种具有强烈的溶血作 用因而称为“溶血磷脂”的磷脂。
纯的磷脂酰胆碱是吸水性的白色蜡状物，在空气中由于不饱 和脂肪酸的氧化而变为黄色或棕色。磷脂酰胆碱不溶于水及丙 酮，易溶于乙醚、乙醇及氯仿。 磷脂酰胆碱在脑、神经组织、肝脏、肾上腺及红细胞中含量 较多，蛋黄中含量特多（约占8%-10%），所以叫做卵磷脂。
磷脂酰胆碱根据磷酸与甘油连接位置的不同，有α-及β-两种 异构体，自然界的磷脂酰胆碱是α型的。磷酯酰胆碱中与磷酸 相结合的含氮有机碱是胆碱。磷脂酰胆碱分子中，甘油部分的β 碳原子是手性碳原子，因而有D型和L型两种构型。自然界存在 的是L型的。
+CH3
CH2OH CH2 N+(CH3)3
胆碱
丝氨酸
(四)肌醇磷脂(phosphatidylinositol，简称PI)肌醇 (linositol)+磷脂酸→磷脂酰肌醇 (phosphatidylinositol)
OH
3 4 OH 5
OH OH 2
1 6
OH
OH
常见磷脂X集团及名称
Phosphatidyl ethanolamine (PE)