CHO OH OH C H 2O H
D-（-）-赤藓糖
CHO H OH C H 2O H
D-（+）-甘油醛
O H (2 ) N a -H g C H 2O H
D-（+）-苏阿糖 编号最大的手性碳上OH在右边的为D型，在左边的为L型
CHO H H OH OH C H 2O H HO H
CHO H OH C H 2O H
HO
HCN
OH C H 2O H CN OH C H 2O H
H3 O
Na
Hg
OH C H 2O H CHO
H3 O
+
Na Hg HO
OH C H 2O H
沃尔（Wole）递降法
C HO H HO H H OH H OH OH C H 2O H
H C H= N O H OH H OH OH C H 2O H
酸或酶
四、葡萄糖环状结构的测定
C H 2O H H H OH O H HOH
(C H 3 ) 2 S O 4 N aO H
C H 2O C H 3 H O H OCH3 H C H 3O HOCH3
HO H OH
H
C H 2O C H 3 O H OCH3 H
H
OCH3
酸或酶
C H 3O
HOH
H
OCH3
第二节 双 糖 disaccharides
一、非还原性双糖和还原性双糖
1.非还原性双糖 （1）蔗糖
6CH 5 4 2O H
O
1
HOH2C 1
2
O HO
3 4 6 5
OH
2 3
OH
OH
HO
C H 2O H
OH
OH
() -D-(+)-葡萄糖
() -D-(-)-果糖
2. 还原性双糖
（1）麦芽糖
6 C H 2O H 5 4 6 C H 2O H 5 1 4
O
O HOH
1 2
H OH
3 2
H OH
3
OH
O
OH
OH
() -D-(+)-葡萄糖
D-(+)-葡萄糖
2. 纤维二糖
6 C H 2O H 5 4 6 C H 2O H 5 1
O O
4
O HOH
1 2
H OH
3 2
H OH
3
OH
OH
OH
() -D-(+)-葡萄糖
D-(+)-葡萄糖
第三节 多 糖 polysaccharides 一、淀粉
§19 糖类化合物
第十九章 糖类化合物 Saccharides compound
授课学时： 6学时
第一节 单 糖 第二节 双 糖 第三节 多 糖
本章学习要求
1.了解糖类化合物的含义和分类； 2.掌握单糖中葡萄糖、果糖的性质，结构及其测定方法， 并熟悉其链式构型式与环式哈武斯构型式相互转化书写 法； 3.掌握双糖中的蔗糖、麦芽糖、纤维二糖的结构及性质； 4.掌握多糖中纤维素、淀粉的结构、性质。
CH
C
O
2 OH
β 型 63% 19°
112°
平衡溶液[]D = +52o
5．环状结构的哈武斯（Haworth）透视式
1
CHO
6
H HOCH2
5 4
OH
2 3
1
2
OH
3
CHO
HO
4 5 6
OH OH
向右倒下
H
5 4 6
OH OH
OH
6
C H 2O H OH
4
C H 2O H 5 OH H OH
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
CH 2 OH CH 2 OHCH 2 OH
C
D (+ 露糖 糖 )- 葡 D -(+ )- D -(+ )- 甘 露 糖 )- 甘 D -(+ )- 甘 D -(-)- 果 糖 -(-) 萄 糖 葡 萄 糖 D -(+ 露糖
2. 单糖的互变异构 H O
H C H 2 OH O H OH OH H OH H H OCH3
CH3OH H+
甲基 - -D-吡喃葡萄糖苷
糖苷的名称由三部分组成：配基+糖的残基+（糖）苷
C H 2 OH H H OH OH H OH O H OH H
C H 2 OH
CH3OH
H H OH OH H
O H
H
H+
OCH3 OH
糖类化合物的定义： 多羟基的醛或酮，
或水解后能生成这类醛酮的化合物
CH OH * CH OH * CH OH * CH OH * CH CHO OH
2
CH
OH
葡萄糖
Cn(H2O)m
碳水化合物
葡萄糖的分子式为C6H12O6、蔗糖为C12H22O11 鼠李糖C5H12O5 甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、
D-（-）-赤藓糖
a d d b c c
D-（+）-苏阿糖
a d c d b
赤式
c
苏式
两个相同的原子或基团在碳链的同侧，称赤式； 异侧为苏式。
CHO H HO H H OH H OH OH C H 2 OH
CHO H
HO
CHO
CHO
OH
OH
OH
H H
OH
OH
OH C H 2 OH
C H 2 OH
C H 2O
C H 2O H O HO H H H OH OH C H 2O H
+ 5HIO4 3 HCOOH + 2HCHO + CO2
4. 还原反应
CHO
Na Hg
C H 2O H
D-葡萄糖醇
CHO
Na Hg
C H 2O H
D-赤藓糖醇
5. 递升和递降
CN OH
CHO OH
+
CHO H OH C H 2O H
0
C H 2O H O
OH 翻 转 180
0
OH OH OH OH
() -D-葡萄糖
6. 单糖的构象
H C H 2O H HO H HO H OH H OH H O
H C H 2O H HO H HO H OH H OH H O
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃葡萄糖
三、单糖的化学性质
1．成脎反应
O H C H OH
C
H
CHO
OH
-
C OH
HO
H
烯 二 醇
C H 2O H C O
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-果糖
3．氧化反应
（1）Tollens试剂、 Fehling试剂氧化（碱性氧化） 杜伦试剂（硝酸银的氨水溶液）
费林试剂（硫酸酮和碱性酒石酸钾钠）
（2）溴水氧化（酸性氧化）
CHO
B r 2 /H 2 O
COOH
D-葡萄糖
D-葡萄糖酸 区别酮糖和醛糖
（3）硝酸氧化
CHO
稀 HNO3
COOH
C H 2O H
CHO
稀 HNO3
COOH
COOH
D-葡萄糖二酸
D-核糖二酸
C H 2O H
COOH
（4）高碘酸氧化
CH=O H HO H H OH H OH OH C H 2O H
+ 5HIO4 5 HCOOH + HCHO
放置
放置 所得溶液
[]D = +52o
H CHO CHO CHO
H
H
C
OH OH OH C C O
O
O
D-（-）-吡喃葡萄糖 D-（-）-葡萄糖
CH 2 OH CH CH 2 OH 2 OH CH 2 OH CH CH 2 OH 2 OH
C H 2O H HO HO H H C H OH OH CH2 O
CHO
PhNH NH 2
CH
NNHPh
CH C O
NHNHPh H
H C OH
OH
CH
PhNH 2
NH O
2PhN H N H 2 H 2O
CH C
NNHPh NNHPh + NH3
C
D-葡萄糖脎
CH=O
CH=O CH 2 OH C CH=O CH=O CH=O C OH C O H OH H OH H OH OH H H HO H HO HHO HO H HO H HHO OH H OH H H OH H OH OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H
D-（+）-葡萄糖
D-(-)-核糖
3. 单糖的差向异构
CHO H HO H H OH H OH OH C H 2 OH CHO H O C
HO
CHO
OHH
H
HO H O
H H
OH OH
OH OH
C H 2 OH C H 2O H
C H 2 OH
D-葡萄糖
D-甘露糖
C2 差向异构体
C H 2O H C HO H H O H OH OH C H 2O H
丙糖
一、单糖的分类
丁糖 戊糖 己糖
醛糖 酮糖
* CH CHO OH
CH OH
2
* CH OH
* CH OH
* CH OH
葡萄糖
二、单糖的立体构型 1. 单糖构型的表示方法
CHO CHO CHO CHO OH CHO CHO OH H OH H OH H OH OH OH OHH HO HO HO HO H HO H HO HO H OH OH H OH H OH H OH OH OH OH OH H OH OH H OH H OH OH OH OH C H OH CH OH CH OH C 2 OH CH OH CH H22OH CH 2 OH 222 CH 2 OH