第二章第二节芳香烃一、选择题1. 杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入路边300 m 长的水渠，造成严重危险。
许多新闻媒体对此进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是()A. 由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染B. 由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C. 可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的D. 处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳2. 实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提纯：(1)蒸馏；(2)水洗；(3)用干燥剂干燥；(4)用10%的NaOH溶液洗涤。
正确的操作顺序是()A. (1)(2)(3)(4)B. (4)(2)(3)(1)C. (4)(1)(2)(3)D. (2)(4)(2)(3)(1)3. 化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似(即等电子原理)，B3N3H6被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的是()A. 无机苯是由极性键组成的非极性分子B. 无机苯能发生加成反应和取代反应C. 无机苯的二氯取代物有3种同分异构体D. 无机苯不能使KMnO4酸性溶液褪色4. 下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是()A. 甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B. 已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，则A苯环上的二溴代物的同分异构体数目小于A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目C. 含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有8种D. 菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物5. 对于苯乙烯()的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是()A. 仅①②④⑤B. 仅①②⑤⑥C. 仅①②④⑤⑥D. 全部正确6. 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，不正确的是()A. 分别点燃，无黑烟生成的是苯B. 分别加入溴水振荡，静置后分层，上层呈橙红色的为苯C. 分别加入溴水振荡，静置后红棕色都消失的是己烯D. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层，且紫色消失的是己烯7. 某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种8. 下列关于芳香烃的叙述中不正确的是()A. 乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响B. 苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100～110 ℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响C. 苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂。
D. 除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可9. 美国魏考克斯合成的一种有机分子，像一尊释迦牟尼佛，被称为释迦牟尼分子。
有关该有机分子的说法正确的是()A. 该有机物属于苯的同系物B. 1 mol该有机物完全燃烧需消耗25 mol O2C. 1 mol该有机物最多可以与10 mol H2发生加成反应D. 该有机物的一氯代物的同分异构体有12种10. 在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是()A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液C. 乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷D. 乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气11.下列有机物分子中，所有原子一定处于同一平面的是()A. CH3－CH===CH2B.C. CH3－CH3D.12. 已知C－C可以绕键轴旋转，对于结构简式如图所示的烃，下列说法正确的是()A. 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上B. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C. 该烃的一氯取代物最多有4种D. 该烃是苯的同系物二、非选择题13. (1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式__________________________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式__________________________________________。
(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1,3－环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3－环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实(填入编号)________________ ________________。
a. 苯不能使溴水褪色b. 苯能与H2发生加成反应c. 溴苯没有同分异构体d. 邻二溴苯只有一种(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是________。
14. 人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
回答下列问题：(1)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：(Ⅰ)和(Ⅱ)。
①这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________(填字母)，而Ⅰ不能。
a. 被高锰酸钾酸性溶液氧化b. 与溴水发生加成反应c. 与溴发生取代反应d. 与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：Ⅰ需________mol，而Ⅱ需________mol。
②今发现C6H6还可能有一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有________种。
(2)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是________(填字母)。
(3)萘的结构简式不能解释的事实是________(填字母)。
a. 萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色b. 萘能与H2发生加成反应c. 萘分子中所有原子在同一平面上d. 一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体(4)现代化学认为，萘分子中碳碳键是________。
15. 蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示：(1)蒽与X 都属于________。
a. 环烃b. 烃c. 不饱和烃(2)苯炔的分子式为________，苯炔不具有的性质是________。
a. 能溶于水b. 能发生氧化反应c. 能发生加成反应d. 常温常压下为气体 (3)下列属于苯的同系物的是________(填字母)。
(4)下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因加成反应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
16. 已知：①RNH 2＋R ′CH 2Cl ――→一定条件RNHCH 2R ′＋HCl(R 和R ′代表烃基)②苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：化合物C 是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)B 物质的结构简式是__________________________________________；(2)写出反应①、②的化学方程式：①__________________________________________；②__________________________________________。
(3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填反应序号)。
参考答案一、选择题1. 答案：A解析：苯不溶于水且密度比水小，A错、C对；苯是一种易挥发、易燃的物质，且燃烧时产生大量的黑烟，故B、D对。
2. 答案：D解析：粗溴苯的提纯过程为：先用蒸馏水洗去大部分溴，再用10%的NaOH溶液洗净溴，接着用蒸馏水洗去过量的NaOH溶液，最后用干燥剂进行干燥，再通过蒸馏得到纯净的溴苯。
3. 答案：C解析：抓住关键句“无机苯与苯(C6H6)是等电子体，等电子体的结构和性质相似”。
苯能发生加成反应和取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色，无机苯也应具有这些性质；但无机苯是由极性键组成的多原子分子，其结构简式为，其二氯取代产物有4种(其中间位同分异构体有2种)。
4. 答案：B解析：对于选项B，若逐个书写异构体将非常繁琐，还易多写或漏写，分析题给结构的苯环上还剩下6个可被取代的氢原子，2个溴原子取代苯环上2个氢原子时，得到的二溴代物共有9种。
若将环上的6个氢原子改为6个溴原子，则当其中任意2个溴原子被2个氢原子取代时，所得四溴代物(也可理解是二氢代物)的同分异构体也只可能是9种。
此即所谓的“换元后等效”。
5. 答案：C解析：物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可发生加聚反应，故①②说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确。
6. 答案：A解析：苯与己烯的性质的区别是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。
另外，苯加入到溴水中，会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。
苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
7.答案：B解析：该烃的分子式C10H14，符合分子通式C n H2n－6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物；因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为－C4H9，它具有以下4种结构：①—CH2CH2CH2CH3，②—CH(CH3)CH2CH3，③—CH2CH(CH3)2，④－C(CH3)3，由于第④种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。
8. 答案：C解析：萘是有污染的，不属于绿色杀虫剂。
9. 答案：B解析：该有机物不属于苯的同系物，A错；该有机物分子式为C22H12，消耗25 mol O2，B正确；1 mol该有机物最多与11 mol H2发生加成反应，C错；该有机物为对称结构，其一氯代物的同分异构体有6种，D错。