碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中：
1s
2s
2px z 2py
2pz
C：1s2 2s22p2
价电子层：
x
2s2 + 2px1+ 2py1 + 2pz0
y
在有机化合物中, 碳并不直接以 原子轨道参与形成共价键, 而是先 杂化, 后成键。碳原子有3种杂化形 式 — sp3、sp2 和 sp 杂化。
十九世纪中期---至今
标志性成果 维生素B12 牛胰岛素 紫杉醇
NHBz O
Ph
O
OH
AcO O
HO OBz AcO O
有机化合物和有机化学的现代定义：
有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
有机化合物大多是从动植物中得 到，人们认为有机物是与生命有关的， 是受动植物体内生命力作用产生的， 不能人工合成，有机物与无机物是完 全对立的，不能相互转化————以 瑞典化学家J.Berzelius(贝采里乌斯)为 代表的“生命力”学说。
生命力学说使有机合成成为禁区，阻碍有机化学的发展。
1828年, 德国化学家F.Wohler在制 备氰酸铵得到了尿素——公认的有机化 合物(他对J.Berzelius说“我必须告诉你, 我制造出尿素, 而且不求助于肾或动 物—无论是人或犬”但没有得到重视)：
H H ····C····H
H
HH H····C······C····H
HH
❖在有机分子中，碳原子互相结合形成分子的骨架。
CCCCC
C CC
CC
CCCC C
❖有机化合物在物理性质方面表现为：
①挥发性大；
②熔点、沸点低，常温下多为气体，液体或低熔点固 体(mp.<400℃ )；
CH3COOH： mp.16.6℃ bp.118℃
一、共价键的理论
❖原子轨道 用波函数φ表示。
s
px
py
pz
❖路易斯共价键理论
1916年 Lewis 提出了经典共价键理论：当两个 或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结 合成分子，分子中原子间可以通过共享一对或几对 电子达到稳定的稀有气体的电子构型，形成化学键。 这种由共享电子对形成的化学键称为共价键 （covalent bonds）。
NH4OCN
氰 酸 铵 （无机 物 ）
O
NH2CNH2
尿 素 （有 机 物 ）
证明了有机物可以人工合成，有机物和无机物可以转化。
更多的有机化合物被合成：1845年(H.Kolbe)合成醋酸； 1854年(M.Berthelot)合成油脂；苹果酸、糖等，彻底否定了 生命力学说，有机化学进入人工合成时代，迅速发展。
每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电 子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方 向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。
当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子 云越密集, 形成的共价键就越稳定。因此, 共价键总是 尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价 键的方向性。
有机化学
第一章 绪 论
第一节 有机化合物和有机化学
在远古时期：
十七世纪初
人类就开始利用和加工有机化合物，并创造了许
多提取和精制有机化合物的方法，如提取染料、香料， 制酒、酿醋。人们把自然界的物质进行分类：
按物质来源
动物物质 植物物质
有机物
矿物物质 无机物
十八世纪---十九世纪初
在化学发展早期：
NaCl：
mp.800℃ bp.1440℃
③水溶性较差，大多数难溶于水。
❖有机化合物在化学性质方面表现为：
①易燃、易爆：如汽油、酒精等； ②热稳定性差，受热易分解(200~300℃)； ③反应速度慢，反应复杂、副反应多，产率较低。
有机反应产率有40%就有合成价值，产率达80%则相当 可观。
第二节 有机化合物的结构
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
H
BCNO F
Si P S Cl Br
有机化合物中常见的元素 I
有机化学是医学课程中的一门重要基础课， 也是生命科学不可缺少的化学基础。
有机化合物的特点
❖碳原子一般是通过与别的元素的原子共用外层电子而 达到惰性气体的电子构型的，即以共价键为主。
式。它主要用于说明有机反应机制中电子的转移。
简化的Lewis结构式:
.H
H C .O
H 或 CH3OH .
H
.
O H O N 或 HONO2
O
二、现代共价键理论基本要点
当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的 单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核 间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸 引力，因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。
杂化
2s
2px
2py
2pz
激 发
激发态:
2s1
+
2px1
+
2py1
+
2pz1
2s
2px
2py
2pz
基态：2s2 + 2px1+ 2py1+ 2pz0
sp3
杂化
烷烃
sp2
杂化
烯烃
Hale Waihona Puke sp杂化炔烃
四、分子轨道
分子轨道理论是从分子的整体出发去研究分子中每个电子 的运动状态, 认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的, 该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的, 任何数目的原子 轨道重叠可以形成同样数目的分子轨道，如H2的形成：
三、碳的杂化轨道
价键理论揭示了共价键的本质，但它无法解 释甲烷分子(CH4)中4个碳氢键的键角相同，均为 109°28´的事实。1931 年鲍林在价键理论的基础 上，提出了杂化轨道理论 (orbital hybridization theory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互 影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原 子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与 原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组 合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂 化轨道（hybridization orbitals）。
稀有气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电 子层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为八 隅律（octet rule）。
碳原子既不容易得到电子,也不容易失去电子。因此, 有机 化合物分子中的原子间主要以共价键相结合, 以满足八隅律。
H HC H
H
H
H
HC CH H C C H
这种用电子对表示共价键结构的化学式称为 Lewis 结构