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苯酚能否使石蕊、甲基橙等指示剂变色? 提示:苯酚的酸性比碳酸还弱。所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等 指示剂变色。
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(2)取代反应。
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实验操作
实验现象 试管中立即出现白色沉淀
化学方程式
应用
+3Br2
↓+3HBr
用于苯酚的定性检验和定量测定
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农药等,也可用作消毒剂。
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一、苯酚分子中,苯环与羟基的相互影响 1.苯环影响羟基 在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子,使它比乙醇分子中 羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,电离方程式为
+H+。
在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不 与NaOH溶液反应。
项反应醇也能发生,无法判断活泼性。
答案:A
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知识点1 知识点2
点拨要明确以下题意:前一句是要判断酚羟基比醇羟基活泼,即 酚羟基能发生的反应醇羟基不能发生;后一句话说明苯酚中苯环上 的氢原子比苯中的氢原子活泼。
应,C项正确;该物质分子中碳原子个数比苯酚多,且—OH的对位上
的基团为憎水基,所以在水中的溶解度比苯酚小,D项正确。
答案:B
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知识点1 知识点2
点拨苯的取代反应用的反应物是液溴(纯溴),还要用FeBr3作催化 剂,一般是取代苯环上的一个氢原子。苯酚的取代反应用浓溴水就 可以进行,并且不需要催化剂,说明苯酚中的苯环上的氢原子更活 泼。这是因为羟基对苯环产生了影响,主要是邻、对位上的氢原子 受羟基的影响较大,性质较活泼,容易被其他的原子或原子团取代。 所以苯酚的取代反应在邻、对位上发生。
+H2O
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C.
+3Br2
↓+3HBr
D.n
+nHCHO
+(n-1)H2O
解析:依据题意要判断酚羟基比醇羟基活泼,即酚羟基发生的反
应而醇羟基不能,B项符合;苯酚苯环上的氢原子比苯中的氢原子活 泼,即苯酚比苯易于发生苯环上氢原子的取代,C、D两项符合,而A
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知识点1 知识点2
知识点2 苯分子中苯环与羟基的相互影响 【例题2】 下列反应中,既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响, 而使它比乙醇分子中羟基更活泼,也不能说明由于羟基对苯环的影 响,使苯酚中苯环上的氢原子更活泼的是 ( )
A.2
+2Na 2
+H2↑
B.
+NaOH
化
被氧化,呈粉红色
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溴的
状态
与 条件
Br2
的 取
主要
代 产物
反 应 特点
原因
苯 液溴 催化剂
甲苯 液溴 催化剂
苯酚 浓溴水 无催化剂
甲基邻、对位 溴代物
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变活泼,易被 取代
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第 2 课时 酚
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1.能记住酚的典型代表物的组成、结构特点及性质。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
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一、酚 1.概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 2.举例
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苯酚:
,邻甲基苯酚:
NaOH 反应
酚羟基—OH —OH 与苯环 直接相连
(1)弱酸性; (2)取代反应; (3)显色反应; (4)加成反应; (5)与钠反应; (6)氧化反应
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类别 特性
脂肪醇
芳香醇
灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味生成
(醛或酮)
苯酚 与 FeCl3 溶液 反应显紫色
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知识点1 知识点2
解析:1 mol该物质中含有1 mol
和1 mol 苯环,所以可
以与4 mol的H2发生加成反应,A项正确;酚类物质发生取代反应的
位置在—OH的邻、对位,加上一个
,所以反应的Br2为
3 mol,B项不正确;胡椒酚中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反
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3.化学性质 (1)苯酚的酸性。
实验步骤
实验现象及有关反应方程式
实验结论
得到浑浊的液体
室温下,苯酚在水 中的溶解度较小
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实验步骤
实验现象及有关反应方程式 现象:浑浊的液体变澄清 反应方程式为:
+NaOH
实验结论
。
在苯酚分子中,最多有多少个原子共平面? 提示:最多有13个原子共平面。与苯环相连的所有原子在同一平 面上。而碳氧单键是可以旋转的,可以把氢氧键中的H转到同一平 面上。
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二、苯酚 1.分子组成与结构 苯酚又名石炭酸,分子式:C6H6O,结构简式:
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或
2.物理性质
与 条件 H2 的 加成 本加热 催化剂、加热 催化剂、加热
都含苯环,故都可以与 H2 发生加成反应
特别提醒(1)苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示 剂变色。
(2)苯酚酸性比碳酸弱,但比 HCO3- 的酸性强,苯酚会与 Na2CO3溶液
反应:
+Na2CO3
+NaHCO3,故向苯酚钠
或C6H5OH。
颜色:无色,放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色。
状态:晶体。
气味:有特殊气味。
熔点:43 ℃。
毒性:有毒,对皮肤有腐蚀性。
溶解度:室温下在水中溶解度为9.3 g,温度高于65 ℃时,能与水混
溶,易溶于有机溶剂。
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苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上,应如何处理? 提示:应立即用酒精处理,利用酚类易溶于酒精的性质。不能用 NaOH溶液处理。
溶液中通入 CO2 时,无论 CO2 过量与否,产物均为 NaHCO3。
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二、醇与酚的比较 类别 脂肪醇
芳香醇
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苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基—OH 结构 —OH 与链烃 特点 基相连
醇羟基—OH —OH 与苯环侧 链碳原子相连
主要化 (1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4) 学性质 氧化反应;(5)酯化反应;(6)无酸性,不与
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知识点1 酚的性质 【例题1】 胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式
为
,下列叙述中不正确的是 ( )
A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol 氢气发生反应
B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C.胡椒酚可与FeCl3溶液发生显色反应 D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
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(3)显色反应。
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用此性质可以检验苯酚的存在。 (4)氧化反应。
①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。
②苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色。
③苯酚可以燃烧:C6H5OH+7O2
6CO2+3H2O。
4.用途
苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、
2.羟基影响苯环 苯酚分子中的羟基影响苯环上的氢原子,使羟基邻、对位上的氢 原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。
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下表是苯酚与苯、甲苯在性质上的区别:
苯
甲苯
苯酚
结构简 式
氧化反 应
不被 KMnO4 酸 性溶液氧 化
可被 KMnO4 酸性溶液氧 常温下在空气中
苯酚能与 NaOH 溶 液反应,表现出酸 性
+H2O
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实验步骤
实验现象及有关反应方程式 两液体均变浑浊,反应方程式
为:
+HCl
+NaCl,
+CO2+H2O
+NaHCO3
实验结论
分别 与 HCl 和 CO2 反 应生成
,说明 苯酚酸性比 H2CO3 的弱
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