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高中化学有机合成知识点及总结 PPT
(2)根据特征现象进行推断
①使溴水褪色,则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键 或醛基。
②使KMnO4酸性溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、 碳碳叁键、醛基或苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色,该物质中含有酚羟基。 ④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有红色沉淀生成,或加入 银氨溶液有银镜出现,说明该物质中含有—CHO(不仅是醛的有机物A为酯,当酸作催化剂时,产
物是醇和羧酸,当碱作催化剂时,产物是醇和羧酸盐。
③有机三角:
,由此转化关系可推知A、B、
C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。
液态有机物的水溶性及密度
(1)不溶于水比水轻的:液态烃;一氯代烃;苯及其同系物; 酯类物质(包括油脂)。 (2)不溶于水比水重的:硝基苯、溴苯、CCl4、氯仿、溴代烃、 碘代烃。 (3)水溶性的有机物:低级醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇); 低级醛(甲醛、乙醛等);低级酸(甲酸、乙酸、乙二酸等);单 糖和二糖类;苯酚高于65℃时。
有机物的状态
(1)固态:碳原子数特别多的烃类物质,如石蜡、沥青、;稠环 芳香烃,如萘、蒽;酚类物质,如苯酚;饱和高级脂肪酸;脂 肪;糖类物质;TNT;高分子化合物等。 (2)液态:碳原子数大于4的烃类,如己烷、环己烷、苯等;绝 大多数卤代烃;醇类;醛类;低级羧酸类;油酸酯类;硝基苯; 乙二醇;丙三醇。
⑤加入金属钠,有H2产生,表示物质可能有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出,表示物质中含有—COOH。 ⑦加入溴水出现白色沉淀,表示该物质为酚类。
大家有疑问的,可以询问和交流
可以互相讨论下,但要小声点
(3)以一些特殊的转化关系为突破口来推断
①A
B
为羧酸。
C,此转化关系说明A为醇,B为醛,C
酯化反应(浓硫酸、加 热)
有机推断题的突破口
反应条件 浓硫酸/△ 稀硫酸/△ NaOH水溶液/△
反应物类别(官能团)、反应类型
NaOH醇溶液/△
H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照
有机推断题的突破口
(1)根据反应中的特殊条件进行推断 ①NaOH水溶液,加热——发生卤代烃、酯类的水解反应。 ②NaOH醇溶液,加热——发生卤代烃的消去反应,生成烯烃。 ③浓H2SO4,加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反 应等。 ④溴水或溴的CCl4溶液——发生烯、炔的加成反应,酚的取代 反应。液溴才是苯的取代 ⑤O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反应。 ⑥新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 ⑦稀H2SO4,加热——发生酯的水解,淀粉、蔗糖的水解。 ⑧H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成,芳香烃的加成,醛 还原成醇的反应。
(1)消去反应(浓硫酸、 加热) (2)氧化反应(Cu或 Ag催化、加热) (3)酯化反应(浓硫酸 、加热)
(1)烃与卤素取代(光照条件)
卤素原 子(—X)
(2)不饱和烃与HX或X2加成(催 化剂)
(3)醇与HX取代
(1)水解反应(NaOH、
H2O) (2)消去反应(NaOH 、醇)
官能团
引入方法
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、酮等
聚
加聚反应
烯烃等
合
反 应
缩聚反应
苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸; 氨基酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质
与FeCl3溶液显色反应
苯酚等
常见重要官能团的检验方法
官能团 碳碳双键
或 碳碳三键
卤素原子
试剂
溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液,AgNO3和稀硝
酸的混合液
有机化学反应类型
基本类型
有机物类别
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、醇等
取代 反应
酯化反应
醇、羧酸、糖类等 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
硝化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
燃烧 氧 化 酸性KMnO4溶液 反 应 直接(或催化)氧
化
绝大多数有机物 烯烃、炔烃、苯的同系物等
消除方法
碳碳双键
(1)某些醇的消去(浓硫 酸、加热)
(1)加成反应
(醇2))卤代烃的消去(NaOH、(2)氧化反应
醛基(—CHO)
醇的氧化
羧基(— COOH)
(1)醛的氧化[新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨 溶液] (2)酯的水解
(1)加成反应成醇 (2)氧化反应成羧酸[新 制Cu(OH)2悬浊液或 银氨溶液]
(3)气态:碳原子数小于或等于4的烃类(如甲烷)、一氯甲烷、 新戊烷、甲醛。
有机物的气味
(1)无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3等杂 质而带有臭味); (2)稍有气味:乙烯; (3)特殊气味:苯及其同系物、萘、石油、苯酚; (4)刺激性:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛; (5)甜味:乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖; (6)香味:乙醇、低级酯; (7)苦杏仁味:硝基苯。
判断依据 橙红色(或红棕色)
褪去 紫色褪去
有沉淀产生
醇羟基 酚羟基
钠
FeCl3溶液 浓溴水
有氢气放出 显紫色
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液
有银镜生成 有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO 溶液
有CO 气体放出
官能团的引入与消去
官能团
引入方法
消除方法
羟基 (—OH)
(1)烯烃与水加成(催化剂) (2)卤代烃的水解(NaOH、H2O) (3)醛(酮)与氢气的加成(催化剂) (4)酯的水解(稀硫酸或NaOH、 水浴加热) (5)酚钠盐中通入CO2(引入酚羟 基)