注意事项
进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。一般重氮盐与酚 类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。在此条件下，酚形 成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进 行。重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行 的。在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度 增加，有利于偶联反应进行。如果溶液酸性过强，胺变成了铵 盐，使芳环电子云密度降低，不利于偶联反应，如果从重氮盐 的性质来看，强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应 的其它化合物。

Gomberg-Bachmann反应 1924 R-N2X sp² 自身偶联 以碱作介质 Cadiot-Chodkiewicz偶联反应 1957炔烃sp R-X sp 交叉偶联 Cu 以碱作介质 Castro-Stephens偶联反应 1963 R-Cu sp R-X sp² 交叉偶联 Kumada偶联反应 1972 R-MgBr sp&sup2；、 sp³ R-X sp² 交叉偶联 Pd或Ni Heck反应 1972烯烃sp² R-X sp² 交叉偶联 Pd 以碱作介质 Sonogashira偶联反应 1973炔烃sp R-X sp³ sp² 交叉偶联 Pd、Cu 以碱作 介质 Negishi偶联反应 1977 R-Zn-X sp² R-X sp³ sp² 交叉偶联 Pd或Ni
绿色化学原理和应用
LOGO ຫໍສະໝຸດ ❖ 简介▪ 偶联反应（英文：Coupled reaction），也作偶连反应、耦联反应、氧 化偶联，是由两个有机化学单位（molecules）进行某种化学反应而得 到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应 偶联反应 偶联反应(Grinard），锂试剂与亲电体反应，芳环上亲电和 亲核反应（Diazo,Addition-Elimination），还有钠存在下的Wutz反应， 由于偶联反应 (Coupled Reaction）含义太宽，一般前面应该加定语. 而且这是一个比较非专业化的名词. 狭义的偶联反应是涉及有机金属催 化剂的碳-碳键生成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身 偶联反应。进行偶联反应时，介质酸碱性是很重要的。一般重氮盐与 酚类偶联反应，是在弱碱性介质里进行的。在此条件下，酚形成了苯 氧负离子，使的芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。重氮盐 与芳胺偶联反应，是在中性或弱酸性介质里进行的。在此条件下，芳 胺是以游离胺形式存在，使的芳环电子云密度增加，有利于偶联反应 进行。

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偶联反应的几种常见催化剂
▪ 钯作为催化剂 ▪ 铑作为催化剂
芳香卤代烃与双键在钯的催化下偶联 芳香卤代烃与硼酸酯在钯的催化下偶联 环氧乙烷与丙二酸二乙酯在四苯基钯催化下偶联
双键，氢气一氧化碳在铑的催化下生成醛
▪ 铑作为催化剂
末端炔烃与三氟甲基在碘化铜催化下偶联