亚磷酸三乙酯的基本信息
中文名称：亚磷酸三乙酯
英文名称：Triethyl phosphate
物竞编号：03F4
分子式：C6H15O3P
分子量：166
亚磷酸三乙酯的危险性概述
危险性类别：第3.3类高闪点液体
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收
健康危害：亚磷酸三乙酯的蒸气或雾对眼、上呼吸道有刺激性。
对皮肤有刺激性。
环境危害：对环境有害。
燃爆危险：易燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物。
亚磷酸三乙酯的毒理学资料
LD50：大鼠经口LD50(mg/kg): 1840 小鼠经口LD50(mg/kg): 3720 兔经皮LD50(mg/kg): 2800
LC50：大鼠吸入LC50(mg/m3): 11060mg/m3/6h
亚磷酸三乙酯的急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
如有不适感，就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
如有不适感，就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。
如呼吸困难，给输氧。
就医。
食入：用水漱口，用1:5000高锰酸钾溶液洗胃。
口服活性碳，导泻。
每5分钟给服一片阿托品，直到感觉口干为止。
就医。
亚磷酸三乙酯的消防措施
危险特性：亚磷酸三乙酯的蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
与氧化剂可发生反应。
受热分解产生有毒的氧化磷烟气。
若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：一氧化碳、氧化磷、磷烷。
灭火方法：用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。
灭火注意事项及措施：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
尽可能将容器从火场移至空旷处。
喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
亚磷酸三乙酯的物性数据
1. 性状：无色液体
2. 相对密度(g/mL ,20/4℃)：0.963
3. 折射率(nD20)：1.4133
4. 闪点(℃)：54
5. 熔点(℃)：-112
6. 沸点(ºC，常温)：15
7.9
7. 沸点(ºC，1.6kpa)：49
8. 溶解性：易溶于乙醇、**等有机溶剂，不溶于水，在水中易逐渐水解成亚磷酸二乙酯，在酸性介质中水解加快。
亚磷酸三乙酯的编号系统
CAS号：122-52-1
MDL号：MFCD00009084
EINECS号：204-552-5
RTECS号：TH1130000
BRN号：956578
PubChem号：24889381
亚磷酸三乙酯的计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP)：1.2
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：6
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积(TPSA)：27.7
7、重原子数量：10
8、表面电荷：0
9、复杂度：55.7
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
亚磷酸三乙酯的合成方法
1.以无水乙醇、三氯化磷和液氨为原料在二甲苯溶剂中进行酯化反应，生成亚磷酸三乙酯，粗酯经水洗去除氯化铵及亚磷酸二乙酯，蒸馏脱溶剂后，再经精馏得亚磷酸三乙酯成品。
原料消耗定额：三氯化磷(95%)950kg/t、无水乙醇930kg/t、液氨340kg/t。
2.在装有封闭搅拌器、高效回流冷凝器、500毫升滴液漏斗的3升三颈烧瓶中，放入138克(175毫升，3摩尔)绝对乙醇和1升干燥石油醚(沸点40一60℃)中有447克(477毫升，3摩尔)新蒸的二乙苯胺溶液。
滴液漏斗中放入400毫升干燥石油醚和137.5克(87.5毫升，1摩尔)新蒸的三氯化磷溶液。
烧瓶在冷水浴中冷却。
在剧烈搅拌下，滴加三氯化磷i容液，滴入速度以混合物温和回流即可。
滴完约需30分钟。
加完后继续加热搅拌使温和回流1小时。
将含有大量盐酸二乙苯胺沉淀的悬浮物冷却，用玻芯漏斗在水泵上吸滤压干胺盐滤饼，用5份100毫升干燥石油醚(沸点40一60℃)洗涤。
合并滤液和洗涤液，在水浴上用75厘米长的松针形分馏柱蒸馏浓缩。
残余物转移到梨形烧瓶中，用75厘米长的松针形分馏柱在水泵减压下蒸馏。
蒸出少量前馏分之后，在57-58℃/16mm收集产品(51一52℃/13mm,43一44℃/10mm无色产品的产量为138克(83%)
本制法用二甲基苯胺亦可，生成的盐酸盐极易滤去，且不吸潮。
亚磷酸三乙酯的操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，加强通风。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)，戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
防止蒸气泄漏到工作场所空气中。
避免与氧化剂、碱类接触。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。
库温不宜超过37℃，远离火种、热源。
包装必须密封，切勿受潮。
应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。
采用防爆型照明、通风设施。
禁止使用易产生火花的机械设备和工具。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
亚磷酸三乙酯的用途
1.亚磷酸三乙酯用作塑料稳定剂和增塑剂;也用作医药、农药的中间体。
用来生产镇痛药苯噻啶、农药杀螟威等;也用作增塑剂、稳定剂、润滑油和润滑脂的添加剂。
2.制麟酸酪(Arbuzow反应)。
脱氧、脱硫剂。
氢过氧化物、过氧二芳甲酰、环氧化物、异氰酸酯脱氧，1、2一二酮脱氧制炔。
还原含氮官能团。
环硫化物、硫醇、二硫化物脱硫。
还原α一酮酸成α一羟酸。
与α一卤代醛、酮生成二烷基乙烯磷酸酯(Perkow反应)。
3.亚磷酸三乙酯在有机合成中具有广泛的用途，常常被用作还原剂和亲核试剂。
它直接参与的反应由于其重要性被命名为不同的人名反应。
亚磷酸三乙酯作为还原剂，在反应中磷原子自身从+3价被氧化到+5价，同时伴有从另一反应物中夺取氧原子或者硫原子的功能，生成相应的磷酸三乙酯。
例如：亚磷酸三乙酯可以将过氧化合物还原成醇，在控制条件下可以在二个过氧基团存在下选择性地还原其中的一个。
1,3-二巯基酮在亚磷酸三乙酯存在下可以发生偶联反应。
将亚磷酸三乙酯与醛和1,3-二巯基硫酮一起回流可得到相应的烯烃(式3)[3]。
文献报道，亚磷酸三乙酯还可以与其它磷酸酯发生氧交换反应。
亚磷酸三乙酯主导的人名反应之一是Arbuzov反应。
亚磷酸三乙酯与卤代烃首先发生亲核取代反应，同时卤离子引起乙氧基断裂生成烃基取代的膦酸二乙酯衍生物。
当卤代烃中卤原子的β-位有拉电子基团时，产物在强碱的作用下生成膦叶立德，随即与醛发生“一锅煮”反应得到Horner-Emmons 反应的产物。
该反应在复杂天然产物的合成中具有重要的作用。
亚磷酸三乙酯主导的另一个人名反应是Cadogan反应，它是多环含氮杂环化合物合成的重要方法。
芳基硝基官能团与亚磷酸三乙酯共热，可以将硝基还原成氮宾。
然后氮宾进攻分子内其它的烯键或者芳环，生成多环含氮杂环化合物。
在Cadogan反应中，亚磷酸三乙酯一般同时兼做反应物和溶剂。
例如：邻乙烯基取代硝基苯与亚磷酸三乙酯共热生成吲哚衍生物。
邻芳基取代硝基苯与亚磷酸三乙酯共热则生成咔啉衍生物。
亚磷酸三乙酯的法规信息
下列法律法规和标准，对亚磷酸三乙酯的安全使用、储存、运输、装卸、分类和标志等方面均作了相应的规定：
中华人民共和国安全生产法(2002年6月29日第九界全国人大常委会第二十八次会议通过);
中华人民共和国职业病防治法(2001年10月27日第九界全国人大常委会第二十四次会议通过);
中华人民共和国环境保护法(1989年12月26日第七届全国人大常委会第十一次会议通过);危险化学品安全管理条例(2002年1月9日国务院第52次常务会议通过);
安全生产许可证条例(2004年1月7日国务院第34次常务会议通过);
常用危险化学品的分类及标志(GB 13690-92);原文地址：。