H
提问：
＋ SO3
N H
S —SO3H
N H
吡啶
COCF3
吡咯5.3×107 呋喃1.4×102 噻吩 1
N SO3H H
4
5
1
N
c
3
6
C6H5
2b
N
3
aS
1
2
7
6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑
4
CH3NH2 5
6 7
c
CH3
3
3
b2
N a N1
2
CH3 CH3
81
N1
HOCH2CH2 HOCH2CH2
7Ｎ
N
2 6
8
15 3
Ｎ
c Ｎb
2
4 d aＮ3
N
4
CH2CH2OH CH2CH2OH
5
N
1,2,3,3a,8,8a-六氢-1,3a,8-三 甲基-5-甲氨基吡咯并[2,3-b] 吲哚
4
N a
d c
bN
N3 S2
1
噻唑并[5，4-d]嘧啶
3 2
d
Ｎa
NcＮb
1
吡啶并[3 ， 2 -d]嘧啶
c b3 a2 NS
H1
噻吩并[2，3- b]吡咯
4
N
3 2
d
N N
a
Nc
1
b
吡嗪并[3，2-d]哒嗪
43N 4 c N3
52
CI
6d
N5 Sa H1 1
b
2
CH2OH
2-羟甲基-5-氯-咪唑并[4,5-d]噻唑
4 cN
2N
1 N
5d
b a O
H
吡唑并 4.5 d 噁唑
3N
4 cN
N1 5d
b Sa
H
咪唑并 4.5 d 噻唑
1
N
N3 2
b aS
咪唑并 2.1 b
噻唑
15
HN
cN
3N 4d
b Sa咪唑并 5.4 d 噻唑
c
cd f
b
e b
aＯ
aN
3
ab Ｎ
2
Ｎ1
Ｈ
苯并 [b] 呋喃 苯并 [ f ] 喹啉 吡咯并[2，3-b]吡啶
2,6-二-(二--羟乙氨基)4,8-二哌啶基嘧啶并[5,4d]嘧啶
第二节 五元杂环化合物（P200)
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构和性质
（一）吡咯的酸碱性
＋ KOH
N H
pKb: 13.6
N ＋ H2O
K+
（二）吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应
乙醚 Br—
—Br
＋ Br2
N
Br— —Br N
H
H
问题：为什么吡咯、呋喃和噻吩的稳定性比苯小， 且苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃？
电负性 S 2.58 N 3.04 O 3.44 C 2.55 S电负性小，容易给环提供电子
亲电取代反应活泼性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯
-0.06
-0.02
0
-0.10
N H
+0.32
O -0.03 +0.1
二噁烷
＋ Br2
O 乙酸
＋ Br2
S
2、硝化
＋
—Br
HBr
O
＋
—Br
HBr
S
N
＋ CH3COONO2 低温
有机化学课件第十 四章杂环化合物
O O2N
CH=N-N OO
呋喃唑酮(痢特灵)
O
O
O2N
CH=N-NH-C-NH2
呋喃西林
H3C N
Na-SO3CH2 O
CH3 N N CH3
安乃近
NH2 • HCI + N
N
CH2
H3C N
S
– CH3 Cl CH2CH2OH
维生素B1
N N H
CH3OOC
OCO
杂环的编号规则 1、从杂原子开始
NO2
4
3β
5 O 2α 1
N 4-硝基吡啶
CH3 O CH3 2，5-二甲基呋喃
（r-硝基吡啶）
2、含多个相同杂原子时，尽可能使杂原子依次数字 的和最小，而且从连有 H 的杂原子开始编号。
CH3—4 N 3
2 5 N1
H
4 -甲基咪唑
3、若环上有不同的杂原子时，按O、S、N顺序编号
（4）两个环大小相同，但杂原子数目 不同时，含杂原子数目多的为基本环。
N
N N 吡啶并嘧啶
杂原子数目也相同时，杂原 子种类多的为基本环。例如：
3N
4 cN
N1 5d
b Sa
H 咪唑并 4.5 d 噻唑
（5）若环上杂原子的数目， 种类及环大小均相同时，以
4
N
N3
稠合前杂原子编号较低的为 基本环。例如：
N H
N
S
N 吖啶
吩噻嗪
N
N 吩嗪
二、命名
音译法
命名方法 系统命名法
音译法：即按英文名词译音选用同音汉字加 “口”字旁表示杂环名称。
特定环
N
N
H
吡咯
O
呋喃
S
噻吩
N
H
咪唑
N H
吲哚
Pyrrole Furan
N
吡啶
hiophene
N N
嘧啶
Imidazole
N
N
NN
H
嘌呤
Pyridine Pyrimidine Pyridine Purine
OCH3
利血平
HO-CH
CH3O
N
CH3O
N
奎宁
OCH3 OCH3
OCH3
CH=CH2
CH3O N
CH3O CH2
罂粟碱
OCH3 OCH3
O O
H3CO
N+
OCH3
盐酸小蘖碱
CI –
黄连素
第一节 杂环化合物的分类和命名
一、分类 杂环化合物
单杂环 多杂环
五元环 六元环 五元环 六元环
N
O
S
H
N
o
N
N H
O
N —NO2
H
O —NO2
＋ CH3COONO2
S
S —NO2
为什么不用硝酸而用硝基乙酸酯呢？
原因：
1、硝酸是强氧化剂，容易使呋喃、噻吩、吡咯氧化。
2、硝酸是强酸，呋喃、吡咯环的稳定性较差，容易 开环，形成聚合物。
3、磺化 ＋ SO3
O
吡啶
N —SO3H
O —SO3H
＋ H2SO4
S
N ＋(CF3CO) 2O
NN 11
吡嗪并嘧啶
（6）含共用杂原子的稠杂环，共用杂原 子同属于两个环，在确定基本环和附加 环时，均包含该杂原子，再按上述原则 确定基本环。例如：
1
N
N3 2
b aS
咪唑并 2.1 b
噻唑
3b S1 2 a O 噻 吩 并 [2 ，3 - b] 呋 喃
附加环 附加环编号 基本环环边编号 基本环
3
N N
稠杂环 N H
N
N
N
NN
H
五元单杂环
五元双杂环
N
N 咪H唑
N 吡H咯
O 呋喃
N N 吡H唑
五元稠杂环
N 吲哚 H
O 苯并呋喃
S 噻吩 N
S 噻唑
N O 噁唑
N
N H 苯并咪唑
六元单杂环
N 吡啶
O 吡喃
六元双杂环
N N
哒嗪
六元稠杂环
N 喹啉
N N 嘧啶
N 异喹啉
N
N 吡嗪
N
N
NN 蝶啶
N
N
N 嘌呤
4 N3
CH3— 5
2
S1
4 N3
CH3— 5
2
O1
5 -甲基噻唑
4、特定稠杂环编号
5 -甲基噁唑
4 5
NH2
3
6
HOOC 7
N2 H1
3-氨基吲哚-6-甲酸
4 3
5 OH
6
2N

18
6-羟基喹啉
8 91
7
2
5
N
10
4
5 6
7 8
4 —3 COOH N2
1
吖啶
异喹啉-3-甲酸
5.无特定名称稠杂环母环的命名(补充）
无特定名称的稠杂环母环命名时可分下列几步
基本环与附加环的确定
确定基本环的原则是：
（1）碳环与杂环组成的稠杂环，
S
以杂环为基本环。例如：
苯并噻吩
cd f e
b
aN
苯并[f]喹啉
（2）由大小不同的两个杂环组成的 N N
稠杂环，以大环为基本环，例如：
H
吡咯并吡啶
（稠O、杂3）S环顺大时序小，优相基先同本确的环定两按。个所例单含如杂杂：环原组子成N、噻吩S 并NH吡咯