1 暨南大学 全日制本科课程教案

2010 ~ 2011 学年 第 2 学期

课 程 名 称 天然产物化学（天然药物化学） 课 程 性 质 理 论 课 教 材 名 称 天 然 药 物 化 学 适用专业（方向） 药 学、中 药 学 学 生 类 别 内 、外 招 生 开 课 单 位 药学院中药系天然药物化学研究室等 授 课 教 师 于荣敏、叶文才、朱建华 职 称 教授、讲师

暨南大学教务处 制 二01零年二月 2

《暨南大学全日制本科课程教案》填写说明 一、用宋体、5号字填写，每项页面大小可按照规定格式自行添减。 二、一次课为一份教案（不包括封面）。 三、“课程性质”填必修课、专业选修课或公共选修课；“学生类别”填内招生，外招生或内、外招生；公共选修课的“适用专业（方向）”填写“全校各专业”。 四、“开课单位”填学院、学系和教研室（无教研室只填学院和学系）。 五、授课类型指理论课、讨论课、实验、社会实践、实习或见习课、其他等。 六、“教学内容”应具体，而不应只填写教材章节名称或讲授主题的题目。 3

天 然 产 物 化 学 课程教案 授课题目（教学章节或主题）： 第一章 总 论 授课类型 理论课

授课时间 2011年3月 第1、2周 教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）：

基本内容： （1）天然药物化学的定义、研究内容简介及其它基本概念； （2）生物合成的几个关键途径； （3）天然药物有效成分提取分离的方法、原理及适用范围； （4）常用的几个化合物结构研究方法介绍、结构研究的主要程序。 重点： （1） 掌握天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本概念和方法； （2） 天然药物化学的定义、性质、任务； （3） 薄层色谱、各类色谱技术及UV, IR, MS, NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用。 难点： （1）天然药物化学成分的结构鉴定； （2）各类化学成分的生物合成途径。

教学手段与方法： （1）采用PPT教学； （2）对于本章的难点，借助实例分析，逐条讲解每一鉴定方法的程序及其方法的原理； （3）为加深理解，可列出详细的归属数据。

思考题、讨论题或作业： （1）中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？ （2）分离中草药成分常用的色谱方法有哪些？他们分别适用于哪些类别化合物的分离？各自最常用的洗脱 剂及洗脱顺序是什么？ （3）化合物在进行结构鉴定前应注意什么问题？进行结构鉴定常用哪些方法？这些方法可以解决结构式中的什么问题？ 参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）：

教材： [1] 吴立军 主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版社, 2005. 参考书： [1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993. [2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural Products----Detection, Isolation, and Structural Determination. London: CRC Press, Inc., 1993. [3] 姚新生 主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版社, 2001. 4

天 然 产 物 化 学 课程教案 授课题目（教学章节或主题）： 第二章 糖和苷 授课类型 理论课

授课时间 2011年3月 第3、4周 教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）：

基本内容： 1. 常见单糖的立体化学构型，表示其构型的几种方式，及苷键构型的两个重要概念。 2. 常见糖和其苷的分类。 3. 与糖分离和结构鉴定有关的主要反应：氧化反应、羟基化反应和羰基反应等。 4. 苷键裂解的几个主要方法及其原理。 5. 鉴定糖一级结构的核磁共振方法。 重点：常见单糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的结构特征; 糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith降解）；苷键裂解的反应机理及影响水解的因素；碱催化水解的特点；酶催化水解的特点；糖上的质子在1H-NMR谱和13C-NMR上出现的大致位置；根据J值判断多数糖苷端基碳原子型；醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律；糖苷结合位置的判断。 难点：重要单糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的立体结构特征; 过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素；1H-NMR和13C-NMR谱在糖和苷类成分结构鉴定中的应用。

教学手段与方法： 采用PPT教学。 对于本章的难点，借助图片，直观地展示其立体结构特征。并借助实例分析，逐条讲解每一鉴定方法的程序及其方法的原理。

思考题、讨论题或作业： 1．苷键裂解常用哪些方法？其各具有哪些优缺点？各适用于哪些类别的化合物？ 2．进行酸水解催化时，各类化合物水解的难易程度如何？ 3．简述苷类化合物中糖链的鉴定方法。 参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）：

教材： [1] 吴立军 主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版社, 2005.

参考书： [1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993. [2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural Products----Detection, Isolation, and Structural Determination. London: CRC Press, Inc., 1993.

[3] 姚新生 主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版社, 2001 5

天 然 产 物 化 学 课程教案 授课题目（教学章节或主题）： 第三章 苯丙素类 授课类型 理论课

授课时间 2011年4月 第5、6周 教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）： 基本内容： 1.苯丙素类物质的几个重要化合物，苯丙酸、香豆素及木脂素。 2.香豆素类化合物的基本母核结构，及四种基本骨架的结构特点。 3.与结构特征相关的香豆素类货化合物的化学性质、其波谱特征及其在结构研究中的应用。 4.木脂素类的结构类型，基本构成单位，及其理化性质，构型与生理活性的关系。 5.木脂素的结构测定方法。 重点：香豆素类化合物的分类；与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解等；香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，如NMR特征及MS裂解规律；香豆素类化合物的提取方法。 难点：香豆素类化合物的结构鉴定。

教学手段与方法： 采用多媒体教学。 对于本章的难点，借助图片，直观地展示其特征。

思考题、讨论题或黄酮类化合物作业： 1、苯丙素类化合物包括哪些类别？ 2、常用于鉴别香豆素类化合物的试剂有哪些？ 3、香豆素类化合物的核磁共振氢谱信号有哪些特点？ 4、芳基萘类木脂素的氢谱信号与结构间的关系有什么规律？

参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）： 教材： [1] 吴立军 主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版社, 2005.

参考书： [1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993. [2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural Products----Detection, Isolation, and Structural Determination. London: CRC Press, Inc., 1993.

[3] 姚新生 主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版社, 2001 6

天 然 产 物 化 学 课程教案 授课题目（教学章节或主题）： 第四章 醌类化合物 授课类型 理论课

授课时间 2011年4月 第6、7周 教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）： 基本内容： 1.醌类化合物的四种主要类型介绍。 2.醌类化合物的理化性质，用于鉴定的颜色反应。 3.醌类化合物的提取分离方法简介。 4.鉴定醌类化合物结构的常用方法，及其在该方法中的特征。 重点：醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌），羟基蒽醌类成分的重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义；醌类衍生物的波谱特征及结构测定。 难点：羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。

教学手段与方法： 采用PPT教学。 借助图片，生动直观地描述本章的难点。

思考题、讨论题或作业： 1、醌类化合物有哪些结构类型？各类型母核是什么？ 2、醌类化合物的鉴别反应有哪些，反应试剂及现象是什么？ 3、PH梯度萃取法分离蒽醌类化合物的原理是什么？ 4、蒽醌类化合物的核磁共振氢谱特征是什么？ 5、蒽醌类化合物常用的甲基化试剂有哪些？

参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）： 教材： [1] 吴立军 主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版社, 2005.

参考书： [1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993. [2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural Products----Detection, Isolation, and Structural Determination. London: CRC Press, Inc., 1993.

[3] 姚新生 主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版社, 2001